9-hydroxymenthol | 200573-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 9-hydroxymenthol
• 英文别名: menthane-3,9-diol；(1R,2S,5R)-2-[2'-hydroxy-10-methylethyl]-5-methylcyclohexan-1-ol；(1R,3R,4S,8R)-3,9-p-menthanediol；para-menthane-3,9-diol；(1R,2S,5R)-2-(2-hydroxy-1-methylethyl)-5-methylcyclohexanol；(1R,2S,5R)-2-(1-hydroxypropan-2-yl)-5-methylcyclohexanol；(1R, 2S, 5R)-2-(2-hydroxy-1-methylethyl)-5-methylcyclohexanol；(1R,2S,5R)-2-(1-hydroxypropan-2-yl)-5-methylcyclohexan-1-ol
• CAS: 200573-67-7
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: BINZTUGHCIRHLP-JOUUOIQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-hydroxymenthol 在 正丁基锂 、 jones reagent 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 (R)-2-((3S,5R,6R,7S,10R)-5-Methoxy-3,10-dimethyl-1,2,4-trioxa-spiro[5.5]undec-7-yl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成抗疟疾青蒿素类似物desethanoqinghaosu的合成

  摘要：

  Desethanoqinghaosu是由R -（+）-合成的新型潜在抗疟疾青蒿素类似物，其中含有天然产物中存在的独特C–O–O–C–O–C–O–C O（或环状过氧化物内酯）部分。已经从光谱数据和单晶X射线分析中证实了香茅醛及其结构和立体化学。

  DOI：

  10.1039/c39880000372
• 作为产物：
  描述：

  异胡薄荷醇 在 氢氧化钾 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 双氧水 作用下， 生成 9-hydroxymenthol
  参考文献：
  名称：

  Epimerization in acid degradation products of artemisinin

  摘要：

  用酸处理青蒿素 1 可以得到环己烷二酮降解产物 10（这是研究青蒿素生物合成的有用中间体），也可以得到经过外延化的蜕皮素体系 8。核磁共振光谱、化学反应和分子建模表明，在表聚蜕皮素系列（8、17、14）中，笨重的 7-取代基采用轴向溶液构象，与该取代基为赤道构象的天然构型（11、15、13）相比，这种构象在热力学上更有利。相反，在环己烷二酮系列中，7-取代基为赤道型的天然构型更受青睐。本文讨论了这两个系列中存在不同构象偏好的原因，这些偏好最终导致了环化反应的发生，并介绍了一种用于识别环化产物的简单光谱程序。

  DOI：

  10.1039/a702714a

文献信息

• Cyclohexanol derivative, cool feeling and cool feeling composition
  申请人：Hisamitsu Pharmaceutical Co., Inc.

  公开号：US05756857A1

  公开（公告）日：1998-05-26

  A cyclohexanol derivative represented by the following general formula (1) and preferably the following general formula (1a): ##STR1## wherein R represents a linear or branched alkyl group having 1 to 5 carbon atoms. The above cyclohexanol derivative imparts satisfactory refrigeration to not only the mouth mucosa but also the skin. Moreover, it is practically odorless. A cool feeling and various cool feeling compositions which are practically odorless can be obtained from the cyclohexanol derivative.

  以下是翻译结果： 一种环己醇衍生物，由以下通式（1）和优选的以下通式（1a）表示：##STR1## 其中R表示具有1至5个碳原子的线性或支链烷基。上述环己醇衍生物不仅对口腔黏膜而且对皮肤都具有令人满意的制冷效果。此外，它几乎没有气味。可以从环己醇衍生物中获得清凉感和各种几乎没有气味的清凉感组合物。
• STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF PERHYDRO-3,6-DIALKYL-2-BENZO[B]FURANONES AND ANALOGS
  申请人：International Flavors & Fragrances Inc.

  公开号：US20200377466A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  Synthetic methods of preparing perhydro-3,6-dimethyl-2-benzo[b]furanones, in particular dihydromintlactone, and analogs through reaction of dehydrogenation of menthanediols and analogs with a base in the presence of (carbonylchlorohydrido[bis-(2-diphenylphosphinoethyl)amine]ruthenium(II) as catalyst in good stereoselectivity and yields under stereochemistry controlled conditions are disclosed.

  本发明揭示了一种通过对蒎烷二醇及其类似物进行脱氢反应，与碱在(carbonylchlorohydrido[bis-(2-diphenylphosphinoethyl)amine]ruthenium(II)催化剂的存在下，以良好的立体选择性和产率控制条件下，合成过氢化3,6-二甲基-2-苯并[b]呋喃酮类化合物，特别是二氢薄荷内酯及其类似物的合成方法。
• A short and efficient synthesis of (-) Mintlactone and (+) iso-mintlactone
  作者：Subhash P. Chavan、P.K. Zubaidha、Vijay D. Dhondge

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80157-5

  日期：1993.1

  A short, highly convenient stereoselective synthesis of (-) Mintlactone (1) and (+)iso-mintlactone (2) from (-) iso-pulegol (3) are described.

  描述了由（-）异-薄荷脑（3）的短的，高度方便的立体选择性合成（-）薄荷酸内酯（1）和（+）异-薄荷酸内酯（2）。
• Synthesis of optically active 1,3-dimethylallantoins via (−)-menthyl ethers of their bicyclic tautomers
  作者：Nevenka Modrić、A.F. Drake、M. Poje

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80571-2

  日期：1989.1

  Availability of both diastereomers of 1-(−)-menthoxy-2,4-dimethyl-3,7-dioxo-2,4,6,8-tetraazabicyclo[3.3.0]octane (5) through decarboxylative rearrangement of 5-(−)-menthoxy-1,3-dimethyl-isouric acid (1) allowed the access to both enantiomers of 1,3-dimethylallantoin (6); circular dichroism spectra of the related homologues (−)-6a and (−)-allantoin proved their corresponding R-configurations.

  通过5-（-）的脱羧重排，可获得1-（-）-薄荷氧基-2,4-二甲基-3,7-二氧代-2,4,6,8-四氮杂双环[3.3.0]辛烷（5）的两种非对映异构体的可用性-）-薄荷脑-1,3-二甲基-异磺酸（1）允许接触1,3-二甲基丙氨酸（6）的两种对映异构体；相关同系物（-）- 6a和（-）-allantoin的圆二色性光谱证明了它们相应的R-构型。
• Substituted Cyclohexanones
  申请人：Knopff Oliver

  公开号：US20080228008A1

  公开（公告）日：2008-09-18

  The present invention relates to a cyclohexanone derivative of formula in the form of any one of its isomers or mixture thereof. The invention concerns also the preparation and the use of this derivative. The compounds of the invention are useful starting materials for the preparation of various optically active compounds.

  本发明涉及一种环己酮衍生物，其化学式为任意一个异构体或其混合物。本发明还涉及该衍生物的制备和使用。本发明的化合物是制备各种光学活性化合物的有用起始材料。

表征谱图