(1R,2S,3R,6S)-6-氨基-4-环己烯-1,2,3-三醇 | 228250-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (1R,2S,3R,6S)-6-氨基-4-环己烯-1,2,3-三醇
• 中文别名: 2-吡啶甲酰胺,N-(1,1-二甲基乙基)-3-氟-
• 英文名称: (1R,2S,3R,4S)-4-aminocyclohex-5-ene-1,2,3-triol
• 英文别名: ent-conduramine A-1；(1R,2S,3R,6S)-6-Aminocyclohex-4-ene-1,2,3-triol
• CAS: 228250-25-7
• 化学式: C₆H₁₁NO₃
• 分子量: 145.158
• InChiKey: RAJLHDDMNNFKNT-KCDKBNATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-isopropylidene-6-O-triphenylmethyl-1,2-dideoxy-D-ribohex-1-ynitol 在 咪唑 、 盐酸 、 iron(III) chloride 、 sodium periodate 、 四(三苯基膦)钯 、 1,3-二甲基巴比妥酸 、 三乙基硼 、 硫酸 、 dichloroindium hydride 、 ammonium acetate 、 水 、 叔丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 394.33h， 生成 (1R,2S,3R,6S)-6-氨基-4-环己烯-1,2,3-三醇
  参考文献：
  名称：

  分子内硼-曼尼希反应中显着的立体选择性：Conduramines的合成

  摘要：

  前所未有的分子内Petasis缩合为生物学上重要的conduramines提供了一种新颖的方法。这些化合物对新产生的β-氨基醇基序具有独特的抗立体选择性。该反应的立体化学结果与分子间反应中通常观察到的结果相反。

  DOI：

  10.1021/ol203162s

文献信息

• Regioselective Functionalisation and Protection of Spirolactams
  申请人：Noheda Marin Pedro

  公开号：US20080281094A1

  公开（公告）日：2008-11-13

  The invention provides highly functionalised spiro-fused lactams of en formula (I) having a cyclohexane moiety with the desired number of protected or un-protected functional groups or carbonated structures, which are introduced with high stereo and regioselectivity, as well as processes for their obtention. These compounds are useful for the synthesis of abroad range of bioactive molecules, such as condoritols and aminoinositols and their analogues.

  本发明提供了高度功能化的spiro-螺合内酰胺化合物，其化学式为（I），具有环己烷基团，具有所需数量的保护或未保护的功能基团或碳酸化结构，并以高立体和区域选择性引入，以及其制备方法。这些化合物可用于合成广泛的生物活性分子，例如condoritols和aminoinositols及其类似物。