3,4-isopropylidene-6-O-triphenylmethyl-1,2-dideoxy-D-ribohex-1-ynitol | 1354520-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3,4-isopropylidene-6-O-triphenylmethyl-1,2-dideoxy-D-ribohex-1-ynitol
• 英文别名: (1R)-1-[(4R,5R)-5-ethynyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-trityloxyethanol
• CAS: 1354520-03-8
• 化学式: C₂₈H₂₈O₄
• 分子量: 428.528
• InChiKey: ORNDAPWDKWQFLY-TWJOJJKGSA-N

物化性质

• 沸点：
  538.7±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-isopropylidene-6-O-triphenylmethyl-1,2-dideoxy-D-ribohex-1-ynitol 在 吡啶 、 咪唑 、 iron(III) chloride 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium periodate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 ammonium acetate 、 potassium phenolate 、 potassium diazodicarboxylate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 silver nitrate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 187.33h， 生成 (3R,4S,5S,Z)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6,6-dimethoxy-3,4-(isopropylidenedioxy)hex-1-enylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  分子内硼-曼尼希反应中显着的立体选择性：Conduramines的合成

  摘要：

  前所未有的分子内Petasis缩合为生物学上重要的conduramines提供了一种新颖的方法。这些化合物对新产生的β-氨基醇基序具有独特的抗立体选择性。该反应的立体化学结果与分子间反应中通常观察到的结果相反。

  DOI：

  10.1021/ol203162s
• 作为产物：
  描述：

  5-O-三苯甲基-2,3-O-异亚丙基-D-呋喃核糖 、 (1-重氮基-2-氧代丙基)膦酸二甲酯 在 potassium carbonate 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以87%的产率得到3,4-isopropylidene-6-O-triphenylmethyl-1,2-dideoxy-D-ribohex-1-ynitol
  参考文献：
  名称：

  分子内硼-曼尼希反应中显着的立体选择性：Conduramines的合成

  摘要：

  前所未有的分子内Petasis缩合为生物学上重要的conduramines提供了一种新颖的方法。这些化合物对新产生的β-氨基醇基序具有独特的抗立体选择性。该反应的立体化学结果与分子间反应中通常观察到的结果相反。

  DOI：

  10.1021/ol203162s

文献信息

• One-Pot Synthesis of Aryl Pyrazole<i>C</i>-Nucleoside Analogs of Pyrazofurin from Sugar Alkynes
  作者：Hong Liu、Yan Liang、Tong-Tong Jia、Fen Han、Fuyi Zhang、Yufen Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.201601506

  日期：2017.3.17

  The naturally occurring Pyrazofurin possesses a broad spectrum of marked antitumor and antiviral activities. The aryl pyrazole C-nucleoside analogs of Pyrazofurin have been synthesized in good to excellent yields by one-pot coupling of sugar alkynes, acid chlorides and hydrazine hydrate at rt. The method is general, mild, and efficient and sixty-two examples have been given. The sugar alkynes include

  天然存在的吡唑呋喃具有广谱的显着抗肿瘤和抗病毒活性。通过糖炔、酰氯和水合肼在室温下的一锅偶联，已经合成了吡唑呋喃的芳基吡唑C-核苷类似物。该方法通用、温和、高效，已给出62个实例。糖炔包括具有游离羟基的无环糖苷、呋喃糖苷和吡喃糖苷、各种保护基团，例如苄基、甲基、敏感的异亚丙基和空间庞大的三苯甲基取代基。酰氯含有给电子基团、电子中性基团和吸电子基团。
• Facile synthesis of novel <i>3H</i>-1,5-benzodiazepine-derived aryl <i>C</i>-glycosides by coupling of sugar alkynes, acyl chlorides and 1, 2-phenylenediamine
  作者：Qianxia Chen、Xiang Zhou、Fen Han、Fuyi Zhang、Yufen Zhao

  DOI：10.1080/07328303.2022.2045020

  日期：2022.1.2

  ved aryl C-glycosides were synthesized in good to excellent yields by the coupling of structurally diverse terminal sugar alkynes, aroyl chlorides and 1, 2-phenylenediamine. The protocol is general, mild and efficient. It was suitable for various terminal sugar alkynes and aroyl chlorides, with 37 selected examples. The sugar substrates include pyranosides, furanosides, and acyclic sugars with sensitive

  摘要 通过结构多样的末端糖炔烃、芳酰氯和 1, 2-苯二胺的偶联，以良好至优异的产率合成了新型 3 H -1,5-苯二氮卓衍生的芳基C-糖苷。该协议是通用的、温和的和有效的。适用于各种末端糖炔烃和芳酰氯，有37个例子。糖底物包括吡喃糖苷、呋喃糖苷和具有敏感和庞大保护基团的无环糖。芳酰氯含有给电子、吸电子和电子中性的取代基。
• Synthesis of Substituted Mono- and Diindole C-Nucleoside Analogues from Sugar Terminal Alkynes by Sequential Sonogashira/Heteroannulation Reaction
  作者：Fuyi Zhang、Delong Mu、Liming Wang、Pengfei Du、Fen Han、Yufen Zhao

  DOI：10.1021/jo501488x

  日期：2014.10.17

  The synthesis of substituted mono- and diindole C-nucleoside analogues has been achieved in good to excellent yields by sequential Sonogashira coupling/NaAuCl4-catalyzed heteroannulation reactions of substituted 2-iodoanilines with various sugar terminal alkynes in one pot. The method is general, mild, and efficient and suitable for a wide range of sugar substrates, and 42 examples are given. The amino

  通过在一个罐中通过顺序的Sonogashira偶联/ NaAuCl 4催化的取代2-碘苯胺与各种糖末端炔烃的杂环化反应，已经以良好或优异的产率实现了取代的单和二吲哚C-核苷类似物的合成。该方法通用，温和，有效，适用于多种糖底物，给出了42个实例。取代的2-碘苯胺的氨基是未保护的。糖末端炔烃包括呋喃糖苷，吡喃糖苷和具有游离羟基的无环糖苷，敏感的功能性取代基和具有不同空间位阻的各种保护基。
• Efficient synthesis of novel indolizine C-nucleoside analogues via coupling of sugar alkynes, pyridines and α-bromo carbonyl compounds in one pot
  作者：Man Kong、Xiang Zhou、Qianxia Chen、Fuyi Zhang、Yufen Zhao

  DOI：10.1016/j.carres.2021.108337

  日期：2021.7

  The synthesis of novel indolizine C-nucleoside analogues has been achieved by the three-component coupling reaction of sugar alkynes, pyridines and α-bromo carbonyl compounds in one pot. The corresponding products are obtained in good to excellent yields. 49 examples have been given. The synthetic method is convenient, practical and efficient. It is suitable for various substrates including structurally

  通过糖炔、吡啶和α-溴羰基化合物的三组分偶联反应一锅合成了新型中氮茚C-核苷类似物。以良好至优异的收率获得相应的产物。给出了 49 个例子。该合成方法方便、实用、高效。它适用于各种底物，包括结构多样化的带有敏感基团的糖炔。糖炔包括吡喃糖苷、呋喃糖苷和无环糖。已经阐明了中氮茚C-核苷类似物形成的合理机制。
• Convenient and General Synthesis of C-3-Substituted Het(aryl)indole C-Nucleoside Analogues from Sugar Alkynes
  作者：Fuyi Zhang、Xiang Zhou、Zhaoxin Cao、Qianxia Chen、Yufen Zhao

  DOI：10.1055/a-1730-7983

  日期：2022.5

  C-nucleoside analogues bearing structurally diverse sugar moieties has been achieved by Sonogashira coupling of terminal sugar alkynes with het(aryl) iodides followed by heteroannulation of the corresponding sugar/het(aryl) alkynes with substituted 2-iodoanilines. This method is simple and general and is suitable for structurally diverse sugars and various het(aryl) iodides. The terminal sugar alkynes include

  通过末端糖炔烃与杂（芳基）碘化物的 Sonogashira 偶联，然后对相应的糖/杂（芳基）进行杂环化，合成了 C-3-取代的杂（芳基）吲哚C-核苷类似物，其具有结构多样的糖部分具有取代的 2-碘苯胺的炔烃。该方法简单通用，适用于结构多样的糖类和各种杂（芳基）碘化物。末端糖炔烃包括呋喃糖苷、吡喃糖苷和具有敏感基团和大取代基的无环糖。杂（芳基）碘化物包括碘苯、碘噻吩、碘苯并噻吩和碘苯并呋喃。给出了 31 个例子，并以中等至优异的产率获得了相应的 2-het(aryl)indole C-核苷类似物。