camphor oxime | 2792-42-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: camphor oxime
• 英文别名: (E)-1,7,7-Trimethylbicyclo(2.2.1)heptan-2-one oxime；(NE)-N-[(1S,4S)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanylidene]hydroxylamine
• CAS: 2792-42-9；13559-66-5；18674-50-5；33012-79-2；36065-15-3；37850-13-8；37939-80-3
• 化学式: C₁₀H₁₇NO
• 分子量: 167.251
• InChiKey: OVFDEGGJFJECAT-PFBCTZJRSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-119 °C
• 溶解度：
  在甲醇中几乎透明

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2928000090

制备方法与用途

在500升反应釜中加入50克樟脑、43.2公斤甲醇钠和80公斤乙醇。冰水冷却下通入34公斤亚硝酸乙酯，待气体完全通入后继续反应2小时。然后加入100公斤水进行分液处理，下层溶液用10%盐酸中和至pH值为1-2，再用100公斤二氯甲烷提取两次，合并二氯甲烷萃取液并脱出溶剂。最后用乙醇重结晶得到浅黄色固体樟脑肟50公斤，产率为84%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  camphor oxime 在 clay supported NH₄NO₃ 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 左旋樟脑
  参考文献：
  名称：

  Clay Supported Ammonium Nitrate “Clayan”: A Mild and Highly Selective Reagent for the Deoximation of Electron Rich Oximes

  摘要：

  A simple and convenient method for selective deoximation of electron rich oximes is described using Clay supported ammonium nitrate "Clayan". Self destroying nature of the reagent makes the procedure attractive and eco-friendly.

  DOI：

  10.1080/00397919808004828
• 作为产物：
  描述：

  左旋樟脑 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 camphor oxime
  参考文献：
  名称：

  贝克曼在多磷酸中分离樟脑肟的新产品

  摘要：

  加热樟脑肟与PPA得到，除了已知的分裂产物isoaminocamphor（4）和β-campholenonitrile（13），四吨同分异构酮Ç 10 ħ 14 ö从中间α-campholenonitrile（分子内acylatlon所得3）。所述酮已被鉴定为5-酮庚烯（6），6-酮庚烯（8），三环酮（9）和-2,4-二甲基双环[3.2.1] oct-2-ene-7-one（14）。后者是由新的环膨胀产生的，可能是通过质子化的环丙烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85976-7

文献信息

• Nitrogen insertion to bicyclo[2.2.1]heptanones; the photo-Beckmann rearrangement of oximes of (+)-fenchone and (+)-camphor1,2
  作者：Hiroshi Suginome、Kenji Furukawa、Kazuhiko Orito

  DOI：10.1039/c39870001004

  日期：——

  The major products of the photolysis of the oximes of two natural bicyclo[2.2.1]heptanones, (+)-fenchone and(+)-camphor, in methanol are nearly equal amounts of two isomeric lactams arising from the photo-Beckmann rearrangement and the corresponding ring-opened amides.

  在甲醇中，两种天然双环[2.2.1]庚酮（+）-去甲酮和（+）-樟脑肟的肟光解的主要产物是几乎相同数量的两种异构体内酰胺，它们是由光-贝克曼重排和相应的开环酰胺。
• Synthesis of esters of D, L-, D(+)-, and L(−)-camphor oximes: Structure-odor correlation
  作者：E. A. Dikusar、N. A. Zhukovskaya、O. G. Vyglazov

  DOI：10.1134/s1070427206120147

  日期：2006.12

  Esters of D,L-, D(+)-, and L(-)-camphor oximes were synthesized, and the correlation between their structure and odor was examined.
• Adamopoulos, Spiros; Boulton, A. J.; Tadayoni, Rahim, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 2073 - 2078
  作者：Adamopoulos, Spiros、Boulton, A. J.、Tadayoni, Rahim、Webb, Graham A.

  DOI：——

  日期：——
• 1H NMR utilization of through-space effects: III—configuration of oximes and analogous compounds
  作者：M. Rouillard、Y. Girault、M. Decouzon、M. Azzaro

  DOI：10.1002/omr.1270210604

  日期：1983.6

  AbstractThe configurational assignment of Z and E nitrogen derivatives () of 3,5,5‐trimethyl‐2‐cyclohexen‐1‐one was made taking into consideration the through‐space effects on oxime, O‐methyloxime, dimethylhydrazone, tert‐butylimine, N,N,N ‐trimethylhydrazonium iodide and oxime hydrochloride derivatives. The relationship between the magnitude of the chemical shifts of the α‐protons and the dihedral angle formed by the α‐CH bond and the CNOH plane was interpreted in terms of the geometrical dependence of the electric field effect. For the different Y substituents, the change in chemical shift between the Z and the E configuration of the proton near the functional group was mainly dependent on the electric field effect.
• Wu, Guai Li; Liu, Jian; Wei, Yanli, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 54B, # 5, p. 656 - 661
  作者：Wu, Guai Li、Liu, Jian、Wei, Yanli、Chen, Yong Jiang、Min, Long

  DOI：——

  日期：——