3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-mannopyranosyl bromide | 95451-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-mannopyranosyl bromide
• 英文别名: 3,4,6-Tri-O-acetyl-2-azido-2-desoxy-α-D-mannopyranosylbromid；[(2R,3S,4R,5S,6R)-3,4-diacetyloxy-5-azido-6-bromooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 95451-93-7
• 化学式: C₁₂H₁₆BrN₃O₇
• 分子量: 394.179
• InChiKey: MSEDCODCCLBQJH-ROHXPCBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-mannopyranosyl bromide 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 碘 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium ascorbate 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R)-2,3-dihydroxypropyl-2-deoxy-2-(4-phenyl-1,2,3-triazol-1-yl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  热力学指导设计揭示了 DC-SIGN 靶向糖模拟物中的协同氢键

  摘要：

  由于碳水化合物结合蛋白的浅且亲水的结合位点，糖模拟物的设计通常由于高去溶剂化成本以及与溶剂的竞争而变得复杂。因此，在糖模拟物的设计和优化中需要仔细优化相互作用载体和配体特性。在这里，我们采用热力学指导设计来优化基于甘露糖的糖模拟物，其靶向人类C型凝集素受体树突状细胞特异性细胞间粘附分子3抓取非整合素（DC-SIGN），这是病毒感染中的致病宿主因子。通过探索配体刚性化和氢键工程，发现了一种在低 μM 范围内对 DC-SIGN 具有前所未有的亲和力的单价糖模拟物。基于微量热数据的匹配分子对分析揭示了与 Glu358/Ser360 的立体特异性氢键相互作用，这是这种合作和焓主导相互作用的起源。对结合机制的详细了解为改进靶向 DC-SIGN 的单价糖模拟物铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00623
• 作为产物：
  描述：

  甲基-4,6-O-亚苄基-Α-D-吡喃葡糖苷 在 吡啶 、 sodium azide 、 bismuth(III) bromide 、 三甲基溴硅烷 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-mannopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  治疗坏虫的甜药：针对 DC-SIGN 介导的 SARS-CoV-2 传播的拟糖策略

  摘要：

  C 型凝集素受体 DC-SIGN 是一种在巨噬细胞和树突细胞上表达的模式识别受体。它已被确定为许多病原体的混杂进入受体，包括流行病和大流行病毒，如 SARS-CoV-2、埃博拉病毒和 HIV-1。在最近的 SARS-CoV-2 大流行的背景下，DC-SIGN 介导的病毒传播和先天免疫反应的刺激被认为是严重 COVID-19 发展的潜在因素。因此，抑制病毒与 DC-SIGN 的结合代表了一种有吸引力的宿主导向策略，以减弱先天免疫反应的过度反应并防止疾病的进展。在这项研究中，我们报告了从基于三唑的甘露糖类似物的重点库中发现的一类新的强效糖模拟物 DC-SIGN 拮抗剂。d-吡喃甘露糖苷。结合热力学分析揭示了焓驱动的结合亲和力的提高，这是通过与结合位点相邻的环区域的疏水相互作用和保守水分子的置换来实现的。所标识的配位体用于该能够抑制SARS-CoV的-2刺突糖蛋白结合DC-SIGN表达细胞的多价

  DOI：

  10.1021/jacs.1c06778

文献信息

• Erprobte synthese von 2-azido-2-desoxy-d-mannose und 2-azido-2-desoxy-d-mannuronsäure als baustein zum aufbau von bakterien-polysaccharid-sequenzen
  作者：Hans Paulsen、Jens Peter Lorentzen、Wolfram Kutschker

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85193-4

  日期：1985.2

  Abstract The azidonitration of 3,4,6-tri- O -acetyl-1,5-anhydro-2-deoxy- d - arabino -hex-1-enitol at low temperature afforded preponderantly the azidonitrate having the d - manno configuration. After reaction with sodium acetate, 1,3,4,6-tetra- O -acetyl-2-azido-2-deoxy-α- d -mannopyranose was directly isolated and deblocking gave 2-azido-2-deoxy- d -mannopyranose. 3,4,6-Tri- O -acetyl-2-azido-2-deoxy-α-

  摘要3,4,6-三-O-乙酰基-1,5-脱水-2-脱氧-d-阿拉伯糖-己-1-烯醇在低温下的叠氮基化主要提供了具有d-甘露聚糖构型的叠氮基硝酸盐。与乙酸钠反应后，直接分离出1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-α-d-甘露吡喃糖，解封得到2-叠氮基-2-脱氧-d-甘露吡喃糖。 。3,4,6-三-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-α-d-甘露酰吡喃糖基溴化物和2-叠氮基-3,4,6-三-O-苄基-α-d-甘露酰吡喃糖基溴化物制备的并且适合于选择性α-和β-糖苷合成。在铂-氧存在下，苄基2-叠氮基-2-脱氧-α-d-甘露吡喃糖苷的催化氧化产生了高产率的（苄基2-叠氮基-2-脱氧-α-d-甘露吡喃糖苷）尿酸。获得了2-氨基-2-脱氧-d-甘露吡喃糖醛酸。通过催化氧化，
• Synthese der “repeating unit” der O-spezifischen kette des lipopolysaccharides aus Aeromonas salmonicida
  作者：Hans Paulsen、Jens Peter Lorentzen

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80100-3

  日期：1987.8

  O -α- d -glucopyranosyl-(1→3)- O -α- l -rhamnopyranosyl- (1→3)-2-acetamido-2-deoxy-β- d -mannopyranoside. Both oligosaccharides represent the “repeating unit” of the O-specific chain of the lipopolysaccharide from Aeromonas salmonicida .

  摘要8-甲氧羰基辛基2-叠氮基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-β-d-甘露吡喃糖苷与2,3,4-三-O-乙酰基-α-1-rhamnopyranosyl溴化物反应制得二糖其中糖基受体8-甲氧基羰基辛基2-叠氮基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-3-O-（2,4，-二-O-乙酰基-α-1-鼠李糖基吡喃糖基）-β-获得了d-甘露糖吡喃糖苷（19）。该糖基受体与2,3,4,6-四-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖基氯形成三糖衍生物22，与2,3,6-三-O-（α-2 H 2）苄基-4-O-（2,3,4,6-四-O-（α-2 H 2）苄基-α-d-吡喃葡萄糖基）-α-d-吡喃葡萄糖基氯得到四糖衍生物29。22的解封生成8-甲氧基羰基辛基O-（α-d-吡喃葡萄糖基）-（1→3）-O-α-l-鼠李糖基吡喃糖基-（1→3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-甘露吡喃糖苷的29个8-甲氧基羰基辛基O-α-d-吡喃葡
• Synthesis of 4-Nitrophenyl 2-Acetamido-2-deoxy-β-D-mannopyranoside and 4-Nitrophenyl 2-Acetamido-2-deoxy-α-D-mannopyranoside
  作者：Pavel Krist、Marek Kuzma、István F. Pelyvás、Pavla Simerská、Vladimír Křen

  DOI：10.1135/cccc20030801

  日期：——

  The title compounds were synthesized by the selective reduction of the azido group in 4-nitrophenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-mannopyranoside (8) and 4-nitrophenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-β-D-mannopyranoside (11), and by subsequent acetylation. Compound8was prepared by opening of the epoxide ring in methyl 2,3-anhydro-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside (1) with sodium azide, followed by inversion of the configuration at C-3 in the resulting altropyranoside and glycosidation with 4-nitrophenol.

  这些标题化合物是通过选择性还原4-硝基苯基3,4,6-三O-乙酰基-2-叠氮-2-脱氧-α-D-甘露聚糖 (8) 和 4-硝基苯基3,4,6-三O-乙酰基-2-叠氮-2-脱氧-β-D-甘露聚糖 (11) 中的叠氮基，并随后进行乙酰化合成的。 化合物8是通过用硝基苯酚对甲基2,3-环氧-4,6-O-苄基亚甲基-α-D-葡萄糖聚糖 (1) 进行环氧环开启，然后在产生的阿尔托吡喃糖中C-3处的构型倒置，最后与4-硝基苯酚进行糖苷化而制备的。
• Synthesis of 8-aminooctyl glycopyranosides and of their conjugates with poly(l-glutamic acid) having a 2-(4-hydroxyphenyl) ethylamino group for radiolabeling
  作者：Tamio Sugawara、Hiroshi Susaki、Hideo Nogusa、Akinori Gonsho、Hiroyuki Iwasawa、Kunihiko Irie、Yukio Ito、Mitsuru Shibukawa

  DOI：10.1016/0008-6215(93)87011-g

  日期：1993.1

  conjugate (41), [8-(β- l -fucopyranosyloxy)octylamine], 16-[2-(4-hydroxyphenyl)ethylamine]4-poly( l -glutamic acid) conjugate (42), [8-(α- d -xylopyranosyloxy)octylamine]12-[2-(4-hydroxyphenyl)ethylamine]2-poly( l -glutamic acid) conjugate (43), [8-(α- d -mannopyranosyloxy)octylamine]18-[2-(4-hydroxyphenyl)ethylamine]5-poly( l -glutamic acid) conjugate (44), and [8-(β- d -mannopyranosyloxy)octylamine]27

  摘要β-d-半乳糖，β-l-岩藻糖，α-和β-d-木糖，α-和β-d-甘露糖，2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-甘露糖的8-氨基辛基糖吡喃糖苷，在相应的糖吡喃糖基卤化物或2-叠氮基-2-脱氧糖基吡喃糖基卤化物和N-（8-羟基辛基）邻苯二甲酰亚胺下，在Koenigs-Knorr型糖基化反应条件下合成2-乙酰氨基-2-脱氧-α-1-岩藻糖。在4-（2）存在下，β-d-半乳糖，β-l-岩藻糖，α-d-木糖以及α-和β-d-甘露糖的8-氨基辛基糖吡喃糖苷与聚（1-谷氨酸）缩合。 -氨基乙基）苯酚和1-（3-二甲基氨基丙基）-3-乙基碳二亚胺盐酸盐或2-乙氧基-1-乙氧基羰基-1,2-二氢喹啉作为缩合剂，得到[8-（β-d-吡喃半乳糖基氧基）辛胺] 36- [2-（4-羟苯基）乙胺] 3-聚（1-谷氨酸）共轭物（41），[8-（β-1-呋喃基葡糖基氧基）辛胺]，16- [2-（4-羟基苯基）乙胺] 4
• Synthese der trissaccharid-determinanten des entero-bacterial common antigens
  作者：Hans Paulsen、Jens Peter Lorentzen

  DOI：10.1016/0008-6215(86)80006-4

  日期：1986.8

  6-dideoxy-α- d -galactopyranoside to give 8-methoxycarbonyloctyl O -[benzyl (3,4-di- O -acetyl-2-azido-2-deoxy-β- d -mannopyranosyl)uronate]-(1→4)- O (6- O -acetyl-2-azido-3- O -benzyl-2-deoxy-α- d -glucopyranosyl)-(1→3)-4-azido-2- O -benzyl-4,6-dideoxy-α- d -s galactopyranoside. Deblocking gave the spacer-linked repeating unit of the enterobacterial common antigen, β- d -Man p NAcA-(1→4)-α- d -Glc p NAc-(1→3)-α-

  将β-吡喃葡萄糖基氯与8-甲氧基羰基辛基4-叠氮基-2-O-苄基-4,6-二脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷偶联，得到8-甲氧基羰基辛基O- [苄基（3,4-二-O-乙酰-2-叠氮基-2-脱氧-β-d-甘露吡喃糖基）尿酸酯]-（1→4）-O（6- O-乙酰基-2-叠氮基3- O-苄基-2-脱氧-α-d -吡喃葡萄糖基）-（1→3）-4-叠氮基-2-O-苄基-4,6-二脱氧-α-d-s吡喃半乳糖苷。解封得到肠细菌共同抗原β-d -Man p NAcA-（1→4）-α-d -Glc p NAc-（1→3）-α-d -Fuc p 4NAcO（ CH 2）8 CO 2 CH 3。