8-methoxycarbonyloctyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-β-D-mannopyranoside | 103516-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 8-methoxycarbonyloctyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-β-D-mannopyranoside
• 英文别名: methyl 9-[(2R,3S,4R,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-3-azidooxan-2-yl]oxynonanoate
• CAS: 103516-31-0
• 化学式: C₂₂H₃₅N₃O₁₀
• 分子量: 501.534
• InChiKey: PUBBARNYOBWZMF-SGCGGLILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxycarbonyloctyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-β-D-mannopyranoside 在 sodium methylate 、 氰化汞 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.42h， 生成
  参考文献：
  名称：

  沙门菌气单胞菌的合成“重复单元” O-spezifischen kette des脂多糖

  摘要：

  摘要8-甲氧羰基辛基2-叠氮基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-β-d-甘露吡喃糖苷与2,3,4-三-O-乙酰基-α-1-rhamnopyranosyl溴化物反应制得二糖其中糖基受体8-甲氧基羰基辛基2-叠氮基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-3-O-（2,4，-二-O-乙酰基-α-1-鼠李糖基吡喃糖基）-β-获得了d-甘露糖吡喃糖苷（19）。该糖基受体与2,3,4,6-四-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖基氯形成三糖衍生物22，与2,3,6-三-O-（α-2 H 2）苄基-4-O-（2,3,4,6-四-O-（α-2 H 2）苄基-α-d-吡喃葡萄糖基）-α-d-吡喃葡萄糖基氯得到四糖衍生物29。22的解封生成8-甲氧基羰基辛基O-（α-d-吡喃葡萄糖基）-（1→3）-O-α-l-鼠李糖基吡喃糖基-（1→3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-甘露吡喃糖苷的29个8-甲氧基羰基辛基O-α-d-吡喃葡

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80100-3
• 作为产物：
  描述：

  9-羟基正壬酸甲酯 、 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-mannopyranosyl bromide 在 silver silicate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以59%的产率得到8-methoxycarbonyloctyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  鲑鱼气单胞菌合成三糖和四糖-半抗原

  摘要：

  已合成以下包含来自鲑鱼气单胞菌脂多糖O特异性链的重复单元的寡糖序列：α-D-Glcp-（1→3）-α-L-Rhap-（1→3）-β-D -ManpNAcO（CH 2）8 CO 2 Me，α-D-Glcp-（1→4）-α-D-Glcp-（1→3）-α-L-Rhap-（1→3）-β-D -ManpNAcO（CH 2）8 CO 2 Me和α-D-Glcp（1→4）-α-D-Glcp-（1→3）-[β-D-ManpNAc（1→4）]-L-Rha 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95120-7

文献信息

• PAULSEN, HANS;LORENTZEN, JENS PETER, CARBOHYDR. RES., 165,(1987) N 2, 207-227
  作者：PAULSEN, HANS、LORENTZEN, JENS PETER

  DOI：——

  日期：——