Allyl-2-azido-2-desoxy-α-D-mannopyranosid | 95451-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Allyl-2-azido-2-desoxy-α-D-mannopyranosid
• 英文别名: allyl 2-azido-2-deoxy-α-D-mannopyranoside
• CAS: 95451-95-9
• 化学式: C₉H₁₅N₃O₅
• 分子量: 245.235
• InChiKey: LRBIYZNGCMXYRF-WUNNTHRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.69
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  127.91
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Allyl-2-azido-2-desoxy-α-D-mannopyranosid 在 sodium acetate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  O-β-D-甘露糖基-(1→4)-O-α-D-甘露糖基-(1→3)-L-鼠李糖和O-(2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-甘露糖基)-的合成(1→4)-O-α-D-半乳糖基-(1→4)-D-半乳糖通过使用 2-O-Acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-D 的原位激活糖基化-葡萄糖

  摘要：

  O-β-D-吡喃甘露糖基-(1→4)-O-α-D-吡喃甘露糖基-(1→3)-L-吡喃鼠李糖，一种三糖，包括越南Bulkholderia vietnamiensis的O-特异性多糖(OSP)的重复单元LMG 6988 菌株，和 O-(2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃甘露糖基)-(1→4)-O-α-D-吡喃半乳糖基-(1→4)-D-吡喃半乳糖，一种三糖，包括使用 2-O-乙酰基-3,4,6-三-O-苄基-D-吡喃葡萄糖 (2ATBG) 和试剂通过原位激活糖基化合成鲍曼不动杆菌血清组 O18 的 OSP 重复单元对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银和 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯的混合物，以及相关系统。2ATBG、烯丙基 2,3,6-三-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖苷、苄基 2,3,6-三-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖苷和 2-叠氮基-3 的新合成，描述了 4,6-三-O-苄基-2-脱氧-D-吡喃甘露糖。

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.1603
• 作为产物：
  描述：

  1-O-allyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 n-BuNN₃ 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 Allyl-2-azido-2-desoxy-α-D-mannopyranosid
  参考文献：
  名称：

  O-β-D-甘露糖基-(1→4)-O-α-D-甘露糖基-(1→3)-L-鼠李糖和O-(2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-甘露糖基)-的合成(1→4)-O-α-D-半乳糖基-(1→4)-D-半乳糖通过使用 2-O-Acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-D 的原位激活糖基化-葡萄糖

  摘要：

  O-β-D-吡喃甘露糖基-(1→4)-O-α-D-吡喃甘露糖基-(1→3)-L-吡喃鼠李糖，一种三糖，包括越南Bulkholderia vietnamiensis的O-特异性多糖(OSP)的重复单元LMG 6988 菌株，和 O-(2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃甘露糖基)-(1→4)-O-α-D-吡喃半乳糖基-(1→4)-D-吡喃半乳糖，一种三糖，包括使用 2-O-乙酰基-3,4,6-三-O-苄基-D-吡喃葡萄糖 (2ATBG) 和试剂通过原位激活糖基化合成鲍曼不动杆菌血清组 O18 的 OSP 重复单元对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银和 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯的混合物，以及相关系统。2ATBG、烯丙基 2,3,6-三-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖苷、苄基 2,3,6-三-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖苷和 2-叠氮基-3 的新合成，描述了 4,6-三-O-苄基-2-脱氧-D-吡喃甘露糖。

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.1603

文献信息

• Erprobte synthese von 2-azido-2-desoxy-d-mannose und 2-azido-2-desoxy-d-mannuronsäure als baustein zum aufbau von bakterien-polysaccharid-sequenzen
  作者：Hans Paulsen、Jens Peter Lorentzen、Wolfram Kutschker

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85193-4

  日期：1985.2

  Abstract The azidonitration of 3,4,6-tri- O -acetyl-1,5-anhydro-2-deoxy- d - arabino -hex-1-enitol at low temperature afforded preponderantly the azidonitrate having the d - manno configuration. After reaction with sodium acetate, 1,3,4,6-tetra- O -acetyl-2-azido-2-deoxy-α- d -mannopyranose was directly isolated and deblocking gave 2-azido-2-deoxy- d -mannopyranose. 3,4,6-Tri- O -acetyl-2-azido-2-deoxy-α-

  摘要3,4,6-三-O-乙酰基-1,5-脱水-2-脱氧-d-阿拉伯糖-己-1-烯醇在低温下的叠氮基化主要提供了具有d-甘露聚糖构型的叠氮基硝酸盐。与乙酸钠反应后，直接分离出1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-α-d-甘露吡喃糖，解封得到2-叠氮基-2-脱氧-d-甘露吡喃糖。 。3,4,6-三-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-α-d-甘露酰吡喃糖基溴化物和2-叠氮基-3,4,6-三-O-苄基-α-d-甘露酰吡喃糖基溴化物制备的并且适合于选择性α-和β-糖苷合成。在铂-氧存在下，苄基2-叠氮基-2-脱氧-α-d-甘露吡喃糖苷的催化氧化产生了高产率的（苄基2-叠氮基-2-脱氧-α-d-甘露吡喃糖苷）尿酸。获得了2-氨基-2-脱氧-d-甘露吡喃糖醛酸。通过催化氧化，
• Darstellung von β-glycosidisch verknüpften Sacchariden der 2-Amino-2-desoxy-d-mannose und der 2-Amino-2-desoxy-d-mannuronsäure
  作者：Hans Paulsen、Jens Peter Lorentzen

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85195-2

  日期：1984.10