((2R,3S,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)tetrahydrofuran-2-yl)methyl ((benzyloxy)carbonyl)sulfamate | 862179-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: ((2R,3S,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)tetrahydrofuran-2-yl)methyl ((benzyloxy)carbonyl)sulfamate
• CAS: 862179-53-1
• 化学式: C₂₄H₃₄N₆O₇SSi
• 分子量: 578.721
• InChiKey: ICNJIUCJHLYJDX-IPMKNSEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  169.78
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3S,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)tetrahydrofuran-2-yl)methyl ((benzyloxy)carbonyl)sulfamate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以99%的产率得到3'-O-tert-butyldimethylsilyl-2'-deoxy-5'-O-(sylfamoyl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  甲硫酰基和异亮氨酰氨基磺酸的腺苷酸的脱氧核糖基类似物，作为甲硫酰基-tRNA和异亮氨酰-tRNA合成酶的抑制剂。

  摘要：

  已经研究了异亮氨酰和甲硫氨酸氨基磺酸腺苷酸的2'-脱氧，3'-脱氧和2'，3'-二脱氧核糖基替代物，以鉴定核糖基团对抑制大肠杆菌甲硫氨酸-tRNA（MRS）和异亮氨酰-tRNA（IRS）合成酶。具有大肠杆菌MRS晶体结构的2'，3'-二脱氧核糖基Met-NHSO2-AMP（9）的分子模型表明，核糖之间缺少两个氢键可弥补核糖上两个羟基的缺乏环氧和His24，导致活性降低较小。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.05.035
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧腺苷 在 咪唑 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ((2R,3S,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)tetrahydrofuran-2-yl)methyl ((benzyloxy)carbonyl)sulfamate
  参考文献：
  名称：

  甲硫酰基和异亮氨酰氨基磺酸的腺苷酸的脱氧核糖基类似物，作为甲硫酰基-tRNA和异亮氨酰-tRNA合成酶的抑制剂。

  摘要：

  已经研究了异亮氨酰和甲硫氨酸氨基磺酸腺苷酸的2'-脱氧，3'-脱氧和2'，3'-二脱氧核糖基替代物，以鉴定核糖基团对抑制大肠杆菌甲硫氨酸-tRNA（MRS）和异亮氨酰-tRNA（IRS）合成酶。具有大肠杆菌MRS晶体结构的2'，3'-二脱氧核糖基Met-NHSO2-AMP（9）的分子模型表明，核糖之间缺少两个氢键可弥补核糖上两个羟基的缺乏环氧和His24，导致活性降低较小。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.05.035