{(S)-1-[(2R,3S,5R)-5-(6-Amino-purin-9-yl)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-furan-2-ylmethoxysulfonylaminocarbonyl]-3-methylsulfanyl-propyl}-carbamic acid tert-butyl ester | 862179-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: {(S)-1-[(2R,3S,5R)-5-(6-Amino-purin-9-yl)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-furan-2-ylmethoxysulfonylaminocarbonyl]-3-methylsulfanyl-propyl}-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 862179-56-4
• 化学式: C₂₆H₄₅N₇O₈S₂Si
• 分子量: 675.903
• InChiKey: YRIQTUKMJQCGFM-INDMIFKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  198.88
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(S)-1-[(2R,3S,5R)-5-(6-Amino-purin-9-yl)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-furan-2-ylmethoxysulfonylaminocarbonyl]-3-methylsulfanyl-propyl}-carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  甲硫酰基和异亮氨酰氨基磺酸的腺苷酸的脱氧核糖基类似物，作为甲硫酰基-tRNA和异亮氨酰-tRNA合成酶的抑制剂。

  摘要：

  已经研究了异亮氨酰和甲硫氨酸氨基磺酸腺苷酸的2'-脱氧，3'-脱氧和2'，3'-二脱氧核糖基替代物，以鉴定核糖基团对抑制大肠杆菌甲硫氨酸-tRNA（MRS）和异亮氨酰-tRNA（IRS）合成酶。具有大肠杆菌MRS晶体结构的2'，3'-二脱氧核糖基Met-NHSO2-AMP（9）的分子模型表明，核糖之间缺少两个氢键可弥补核糖上两个羟基的缺乏环氧和His24，导致活性降低较小。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.05.035
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧腺苷 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 {(S)-1-[(2R,3S,5R)-5-(6-Amino-purin-9-yl)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-furan-2-ylmethoxysulfonylaminocarbonyl]-3-methylsulfanyl-propyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  甲硫酰基和异亮氨酰氨基磺酸的腺苷酸的脱氧核糖基类似物，作为甲硫酰基-tRNA和异亮氨酰-tRNA合成酶的抑制剂。

  摘要：

  已经研究了异亮氨酰和甲硫氨酸氨基磺酸腺苷酸的2'-脱氧，3'-脱氧和2'，3'-二脱氧核糖基替代物，以鉴定核糖基团对抑制大肠杆菌甲硫氨酸-tRNA（MRS）和异亮氨酰-tRNA（IRS）合成酶。具有大肠杆菌MRS晶体结构的2'，3'-二脱氧核糖基Met-NHSO2-AMP（9）的分子模型表明，核糖之间缺少两个氢键可弥补核糖上两个羟基的缺乏环氧和His24，导致活性降低较小。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.05.035