(+)-11-hydroxy-hexadecanoic acid methyl ester | 60368-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+)-11-hydroxy-hexadecanoic acid methyl ester
• 英文别名: (+)-11-Hydroxy-hexadecansaeure-methylester；methyl (11R)-11-hydroxyhexadecanoate
• CAS: 60368-18-5；114926-99-7；121043-05-8
• 化学式: C₁₇H₃₄O₃
• 分子量: 286.455
• InChiKey: HVZSXWZMSOPRCP-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-11-hydroxy-hexadecanoic acid methyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以8 mg的产率得到jalapinolic acid
  参考文献：
  名称：

  Indonesian Medicinal Plants. XV. Chemical Structures of Five New Resin-Glycosides, Merremosides a, b, c, d, and e, from the Tuber of Merremia mammosa (Convolvulaceae).

  摘要：

  从印度尼西亚药用植物白花牵牛（Merremia mammosa (LOUR.) HALLIER f.）的块茎中分离得到5个新的树脂苷类化合物，命名为merremosides a（1）、b（2）、c（3）、d（4）和e（5）。通过化学和物理化学证据，包括（11S）-（+）-和（11R）-（-）-jalapniolic酸（16b和18b）的合成以及命名为merremoside i（6）的苷酸，阐明了1、2、3、4和5的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1680
• 作为产物：
  描述：

  氧杂环十三烷-2-酮 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 苯基氯化硒 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 硫酸 、 双氧水 、 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 酒石酸 、 对甲苯磺酰氯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (+)-11-hydroxy-hexadecanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Indonesian Medicinal Plants. XV. Chemical Structures of Five New Resin-Glycosides, Merremosides a, b, c, d, and e, from the Tuber of Merremia mammosa (Convolvulaceae).

  摘要：

  从印度尼西亚药用植物白花牵牛（Merremia mammosa (LOUR.) HALLIER f.）的块茎中分离得到5个新的树脂苷类化合物，命名为merremosides a（1）、b（2）、c（3）、d（4）和e（5）。通过化学和物理化学证据，包括（11S）-（+）-和（11R）-（-）-jalapniolic酸（16b和18b）的合成以及命名为merremoside i（6）的苷酸，阐明了1、2、3、4和5的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1680

文献信息

• The Resin Glycosides from the Sweet Potato (Ipomoea batatas L. LAM.)
  作者：Naoki Noda、Yoshinori Horiuchi

  DOI：10.1248/cpb.56.1607

  日期：——

  Four new and two known ether-soluble resin glycosides were isolated from popular sweet potato (the roots of Ipomoea batatas L. LAM., Kokei 14 go, Convolvulaceae) in Japan. Unlike ester-type dimers, batatins I and II, obtained from other sweet potato (Ipomoea batabas var. batatas), the glycosides were tetra or pentasaccharide monomers in which the sugar moieties are partially acylated by organic acids and combine with the aglycone, jalapinolic acid, to form a macrocyclic ester.

  从日本的普通甘薯（Ipomoea batatas L. LAM., Kokei 14 go，旋花科）中分离出了四种新的和两种已知的醚溶性树脂甘苷。与从其他甘薯（Ipomoea batabas var. batatas）获得的酯型二聚体巴塔因I和II不同，这些甘苷是四糖或五糖单体，其中糖部分部分被有机酸酰化，并与无糖部分（jalapinolic acid）结合形成了一种大环酯。
• Resin glycosides. I. isolation and structure elucidation of orizabin-I. II. IlI and IV, genuine resin glycosides from the root of Ipomoea orizabensis
  作者：N. Noda、M. Ono、K. Miyahara、T. Kawasaki、M. Okabe

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81671-9

  日期：1987.1

  Four compounds named orizabin I, II, III and IV, which are ether-soluble and correspond to the so-called resin glycoside “jalapin” were isolated, for the first time, from the root of Ipomoea orizabensis (Convoi vul aceae). Unlike the presumption advocated by Mannich and Schumann for the ether-insoluble glycoside “convoivulin” from I. purgá, all of them were respectively a monomer of hydroxyfatty acid

  首次从豆荚番薯（Convoi vul aceae）的根中分离出四种可溶于醚的，分别对应于所谓的树脂苷“ Jalapin”的名为Orizabin I，II，III和IV的化合物。不同于曼尼希（Mannich）和舒曼（Schumann）提出的来自普尔加岛（I.purgá）的醚不溶性糖苷“ convoivulin”的推定，它们全部分别是羟基脂肪酸寡糖苷的单体，其中糖部分被有机酸部分酰化，并且还与汽车结合糖苷配基的y基团形成大环酯。在最后一步中，通过高分辨率制备型HPLC成功地实现了它们在纯状态下的分离。这些结构是根据化学和光谱数据确定的，并代表真正的成分。
• Shibuya, Hirotaka; Kawashima, Keiko; Baek, Nam In, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 1, p. 260 - 262
  作者：Shibuya, Hirotaka、Kawashima, Keiko、Baek, Nam In、Narita, Norihiko、Yoshikawa, Masayuki、Kitagawa, Isao

  DOI：——

  日期：——
• Novel acylated lipo-oligosaccharides from the tubers of Ipomoea batatas
  作者：Yong-Qin Yin、Jun-Song Wang、Jian-Guang Luo、Ling-Yi Kong

  DOI：10.1016/j.carres.2008.12.022

  日期：2009.3

  Nine new lipo-oligosaccharides, batatosides H-P, were isolated from the tubers of Ipomoea batatas (Convolvulaceae). Spectral and chemical methods allowed to characterize them as tetra- or penta-saccharides that form a macrolactone with the aglycone, (11S)-hydroxyhexadecanoic acid (jalapinolic acid), the absolute configuration of which was established by Mosher's method. Batatosides L and O showed a weak inhibitory effect on the growth of Hep-2 cells, while the others proved to be inactive. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Products of Cytochrome P450_BioI (CYP107H1)-Catalyzed Oxidation of Fatty Acids
  作者：Max J. Cryle、Nick J. Matovic、James J. De Voss

  DOI：10.1021/ol035254e

  日期：2003.9.1

  [GRAPHICS]Oxidation of tetradecanoic and hexadecanoic acids by cytochrome P450(Biol) (CYP107H1) produces mainly the 11-, 12-, and 13-hydroxy C-14 fatty acids and the 11- to 15-hydroxy C-16 fatty acids, respectively. In contrast to previous reports, terminal hydroxylation is not observed. The enantiospecificity of fatty acid hydroxylation by P450(Biol) was also determined, and the enzyme was shown to be moderately selective for production of the (R)-alcohols.