jalapinolic acid | 121153-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: jalapinolic acid
• 英文别名: (11R)-(-)-jalapinolic acid；(11R)-11-hydroxyhexadecanoic acid
• CAS: 121153-17-1
• 化学式: C₁₆H₃₂O₃
• 分子量: 272.428
• InChiKey: YNQGVRJFSHTULP-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.4±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.955±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 jalapinolic acid 以2.1 g的产率得到(+)-11-hydroxy-hexadecanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  树脂糖苷。I. Orizabin-I的分离和结构解析。二。IlI和IV，来自洋槐（Ipomoea orizabensis）根的真正树脂糖苷

  摘要：

  首次从豆荚番薯（Convoi vul aceae）的根中分离出四种可溶于醚的，分别对应于所谓的树脂苷“ Jalapin”的名为Orizabin I，II，III和IV的化合物。不同于曼尼希（Mannich）和舒曼（Schumann）提出的来自普尔加岛（I.purgá）的醚不溶性糖苷“ convoivulin”的推定，它们全部分别是羟基脂肪酸寡糖苷的单体，其中糖部分被有机酸部分酰化，并且还与汽车结合糖苷配基的y基团形成大环酯。在最后一步中，通过高分辨率制备型HPLC成功地实现了它们在纯状态下的分离。这些结构是根据化学和光谱数据确定的，并代表真正的成分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81671-9
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 硫酸 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 jalapinolic acid
  参考文献：
  名称：

  Indonesian Medicinal Plants. XV. Chemical Structures of Five New Resin-Glycosides, Merremosides a, b, c, d, and e, from the Tuber of Merremia mammosa (Convolvulaceae).

  摘要：

  从印度尼西亚药用植物白花牵牛（Merremia mammosa (LOUR.) HALLIER f.）的块茎中分离得到5个新的树脂苷类化合物，命名为merremosides a（1）、b（2）、c（3）、d（4）和e（5）。通过化学和物理化学证据，包括（11S）-（+）-和（11R）-（-）-jalapniolic酸（16b和18b）的合成以及命名为merremoside i（6）的苷酸，阐明了1、2、3、4和5的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1680

文献信息

• Calysepins I–VII, Hexasaccharide Resin Glycosides from <i>Calystegia sepium</i> and Their Cytotoxic Evaluation
  作者：Kai-Qing Lv、Hong-Ying Ji、Gao-Xiang Du、Shou Peng、Peng-Ju Guo、Ge Wang、Yao Zhu、Qing Wang、Wen-Qiong Wang、Li-Jiang Xuan

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.2c00008

  日期：2022.5.27

  Seven new hexasaccharide resin glycosides, named calysepins I–VII (1–7), with 27-membered rings, were obtained from the aerial parts of Calystegia sepium. Their structures with absolute configuration were established on the basis of spectroscopic data interpretation analysis and the use of chemical methods. They were defined as hexasaccharides composed of one d-quinovose, four d-glucose, and one l-rhamnose

  从Calystegia sepium的地上部分获得了七种新的六糖树脂糖苷，命名为 calysepins I-VII ( 1-7 )，具有 27 元环。它们具有绝对构型的结构是在光谱数据解释分析和化学方法的使用的基础上建立的。它们被定义为由一个d-奎诺糖、四个d-葡萄糖和一个l-鼠李糖单元组成的六糖，它们的糖部分在1-7和( 2 R , 3 R )-尼酸1 - 5和7，主要在酰化位置不同。此外，calysepin IV ( 4 ) 对 A549 细胞具有细胞毒性，IC 50值为 5.2 μM。
• Asymmetric Synthesis of Saturated and Unsaturated Hydroxy Fatty Acids (HFAs) and Study of Their Antiproliferative Activity
  作者：Olga G. Mountanea、Christiana Mantzourani、Dimitrios Gkikas、Panagiotis K. Politis、George Kokotos

  DOI：10.3390/biom14010110

  日期：——

  regioisomers of (R)- and (S)-hydroxypalmitic acids (HPAs) and hydroxystearic acids (HSAs), whose biological activity has not been tested so far, were studied for their antiproliferative activities. The unsaturation of the long chain, as well as an odd-numbered (C17) fatty acid chain, led to reduced activity, while the new 6-(S)-HPA regioisomer was identified as exhibiting potent antiproliferative activity

  羟基脂肪酸 （HFA） 构成一类脂质，其特征是在脂肪长链上存在羟基。本研究旨在扩展我们对 HFA 生物活性的见解，同时也引入了不对称合成不饱和和饱和 HFA 的新方法。同时，我们之前建立的程序被用于生成新的 HFA 区域异构体。采用有机催化步骤合成手性末端环氧化物，其通过炔基化或 Grignard 试剂产生不饱和或饱和的手性仲醇，并最终产生 HFA。首次合成了 7-（S）-羟基油酸 （7SHOA）、7-（S）-羟基棕榈油酸 （7SHPOA） 和 7-（R）- 和 （S）-羟基人造石酸 （7HMA），并与 （R）- 和 （S）-羟基棕榈酸 （HPA） 和羟基硬脂酸 （HSA） 的区域异构体一起研究了其抗增殖活性。长链的不饱和以及奇数 （C17） 脂肪酸链导致活性降低，而新的 6-（S）-HPA 区域异构体被鉴定为在 A549 细胞中表现出有效的抗增殖活性。6SHPA 诱导 A549 细胞中组蛋白
• Shibuya, Hirotaka; Kawashima, Keiko; Baek, Nam In, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 1, p. 260 - 262
  作者：Shibuya, Hirotaka、Kawashima, Keiko、Baek, Nam In、Narita, Norihiko、Yoshikawa, Masayuki、Kitagawa, Isao

  DOI：——

  日期：——
• Novel acylated lipo-oligosaccharides from the tubers of Ipomoea batatas
  作者：Yong-Qin Yin、Jun-Song Wang、Jian-Guang Luo、Ling-Yi Kong

  DOI：10.1016/j.carres.2008.12.022

  日期：2009.3

  Nine new lipo-oligosaccharides, batatosides H-P, were isolated from the tubers of Ipomoea batatas (Convolvulaceae). Spectral and chemical methods allowed to characterize them as tetra- or penta-saccharides that form a macrolactone with the aglycone, (11S)-hydroxyhexadecanoic acid (jalapinolic acid), the absolute configuration of which was established by Mosher's method. Batatosides L and O showed a weak inhibitory effect on the growth of Hep-2 cells, while the others proved to be inactive. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Noda, Naoki; Kobayashi, Hiroyasu; Miyahara, Kazumoto, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 2, p. 627 - 633
  作者：Noda, Naoki、Kobayashi, Hiroyasu、Miyahara, Kazumoto、Kawasaki, Toshio

  DOI：——

  日期：——