(6S,8R)-8-Amino-8-methyl-4-oxo-3-(3-trifluoromethyl-benzylamino)-4,6,7,8-tetrahydro-pyrrolo[1,2-a]pyrimidine-6-carboxylic acid [(R)-1-((1S,2S,6R,8S)-2,9,9-trimethyl-3,5-dioxa-4-bora-tricyclo[6.1.1.02,6]dec-4-yl)-propyl]-amide | 437761-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (6S,8R)-8-Amino-8-methyl-4-oxo-3-(3-trifluoromethyl-benzylamino)-4,6,7,8-tetrahydro-pyrrolo[1,2-a]pyrimidine-6-carboxylic acid [(R)-1-((1S,2S,6R,8S)-2,9,9-trimethyl-3,5-dioxa-4-bora-tricyclo[6.1.1.02,6]dec-4-yl)-propyl]-amide
• CAS: 437761-12-1
• 化学式: C₃₀H₃₉BF₃N₅O₄
• 分子量: 601.477
• InChiKey: CWYRYZKOKWQRAD-OHBIRBJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  120.5
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰-3-氟基苯酯 、 (6S,8R)-8-Amino-8-methyl-4-oxo-3-(3-trifluoromethyl-benzylamino)-4,6,7,8-tetrahydro-pyrrolo[1,2-a]pyrimidine-6-carboxylic acid [(R)-1-((1S,2S,6R,8S)-2,9,9-trimethyl-3,5-dioxa-4-bora-tricyclo[6.1.1.02,6]dec-4-yl)-propyl]-amide 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (6S,8R)-8-[3-(3-Fluoro-phenyl)-ureido]-8-methyl-4-oxo-3-(3-trifluoromethyl-benzylamino)-4,6,7,8-tetrahydro-pyrrolo[1,2-a]pyrimidine-6-carboxylic acid [(R)-1-((1S,2S,6R)-2,9,9-trimethyl-3,5-dioxa-4-bora-tricyclo[6.1.1.0^2,6]dec-4-yl)-propyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of bicyclic pyrimidinone-based HCV NS3 protease inhibitors

  摘要：

  A series of bicyclic pyrimidinone-based HCV NS3 protease inhibitors was synthesized via selective C8 position functionalization. Substituted phenylamides and phenylureas were preferred in the S2 binding pocket. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00022-2
• 作为产物：
  描述：

  3-(三氟甲基)溴苄 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰叠氮化物 、 氢气 、 双氧水 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 (6S,8R)-8-Amino-8-methyl-4-oxo-3-(3-trifluoromethyl-benzylamino)-4,6,7,8-tetrahydro-pyrrolo[1,2-a]pyrimidine-6-carboxylic acid [(R)-1-((1S,2S,6R,8S)-2,9,9-trimethyl-3,5-dioxa-4-bora-tricyclo[6.1.1.02,6]dec-4-yl)-propyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of bicyclic pyrimidinone-based HCV NS3 protease inhibitors

  摘要：

  A series of bicyclic pyrimidinone-based HCV NS3 protease inhibitors was synthesized via selective C8 position functionalization. Substituted phenylamides and phenylureas were preferred in the S2 binding pocket. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00022-2