N-(2,2-dimethylpropanoyl)-(6H)phenanthridine | 866097-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(2,2-dimethylpropanoyl)-(6H)phenanthridine
• 英文别名: 5-pivalyl-5,6-dihydrophenanthridine；2,2-dimethyl-1-(6H-phenanthridin-5-yl)propan-1-one
• CAS: 866097-05-4
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: NUCREAHUMFJIIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-116 °C
• 沸点：
  479.3±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2-dimethylpropanoyl)-(6H)phenanthridine 在 silver carbonate palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以81%的产率得到5-methylfuro[3,2-c]quinolin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  芳基氯化物、溴化物和碘化物的催化直接芳基化：导致新分子间反应的分子内研究

  摘要：

  已开发出一种用于将多种简单和杂环芳烃与芳基碘化物、溴化物和氯化物进行分子内直接芳基化的催化剂。这些反应以极好的收率发生并且具有高度选择性。对芳基碘化物底物的研究表明，由于碘化物在反应介质中的积累，会发生催化剂中毒。这可以通过添加银盐来克服，银盐也允许这些反应在较低温度下发生。该方法的效用通过咔唑天然产物的快速合成和通过直接芳基化产物的开环反应合成空间位阻四邻位取代的联芳基来说明。机理研究提供了对催化剂的深入了解 s 作用模式并显示在钯催化的简单芳烃的直接芳基化中存在动力学上显着的 CH 键裂解。从这些研究中获得的知识导致了以前无法获得的芳烃的新分子间芳基化反应的发展，为其他新的直接芳基化过程的发展打开了大门。

  DOI：

  10.1021/ja055819x
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲醛 在 palladium dihydroxide potassium acetate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 N-(2,2-dimethylpropanoyl)-(6H)phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  Direct Arylation Reactions Catalyzed by Pd(OH)₂/C:  Evidence for a Soluble Palladium Catalyst

  摘要：

  Palladium hydroxide on carbon (Pearlman's catalyst) effectively catalyzes direct arylation reactions of aryl iodides and bromides, providing excellent arylation-to-hydrodehalogenation ratios (> 30:1) with broad scope for both intra- and intermolecular arylation processes. Studies aimed at determining the nature of the active catalyst indicate that an active homogeneous palladium species is produced under the reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/jo051039v

文献信息

• Neocuproine–KOtBu promoted intramolecular cross coupling to approach fused rings
  作者：Chang-Liang Sun、Yi-Fan Gu、Wei-Ping Huang、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1039/c1cc13907j

  日期：——

  Polycycles can be produced with different linkages (A, B = O, N, C, S) by constructing biaryl C–C bonds vianeocuproine–KOtBu promoted cross coupling between C–Xs and C–Hs.

  多环化合物可以通过构建联芳基C–C键，在二茂铜–KOtBu促进下，通过C–X和C–H之间的交叉偶联反应，利用不同的键合方式（A, B = O, N, C, S）来合成。
• Palladium-Catalyzed C(sp³)H Activation: A Facile Method for the Synthesis of 3,4-Dihydroquinolinone Derivatives
  作者：Jia-Xuan Yan、Hu Li、Xiang-Wei Liu、Jiang-Ling Shi、Xin Wang、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/anie.201402562

  日期：2014.5.5

  s were synthesized by the palladium‐catalyzed, oxidative‐addition‐initiated activation and arylation of inert C(sp3)H bonds. Pd(OAc)2 and P(o‐tol)3 were used as the catalyst and ligand, respectively, to improve the efficiency of the reaction. A further advantage of this reaction is that it could be performed in air. A relatively rare seven‐membered palladacycle was proposed as a key intermediate of

  3,4-二氢喹啉酮是通过钯催化，氧化加成引发的惰性C（sp 3）H键的芳构化而合成的。Pd（OAc）2和P（o- tol）3分别用作催化剂和配体，以提高反应效率。该反应的另一个优点是它可以在空气中进行。有人提出了一种相对罕见的七元帕拉达环作为催化循环的关键中间体。
• Direct Arylation Reactions Catalyzed by Pd(OH)₂/C:  Evidence for a Soluble Palladium Catalyst
  作者：Mathieu Parisien、Damien Valette、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/jo051039v

  日期：2005.9.1

  Palladium hydroxide on carbon (Pearlman's catalyst) effectively catalyzes direct arylation reactions of aryl iodides and bromides, providing excellent arylation-to-hydrodehalogenation ratios (> 30:1) with broad scope for both intra- and intermolecular arylation processes. Studies aimed at determining the nature of the active catalyst indicate that an active homogeneous palladium species is produced under the reaction conditions.
• Catalytic Direct Arylation with Aryl Chlorides, Bromides, and Iodides:  Intramolecular Studies Leading to New Intermolecular Reactions
  作者：Louis-Charles Campeau、Mathieu Parisien、Annie Jean、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/ja055819x

  日期：2006.1.1

  and heterocyclic arenes with aryl iodides, bromides, and chlorides has been developed. These reactions occur in excellent yield and are highly selective. Studies with aryl iodides substrates revealed that catalyst poisoning occurs due to the accumulation of iodide in the reaction media. This can be overcome by the addition of silver salts which also permits these reactions to occur at lower temperature

  已开发出一种用于将多种简单和杂环芳烃与芳基碘化物、溴化物和氯化物进行分子内直接芳基化的催化剂。这些反应以极好的收率发生并且具有高度选择性。对芳基碘化物底物的研究表明，由于碘化物在反应介质中的积累，会发生催化剂中毒。这可以通过添加银盐来克服，银盐也允许这些反应在较低温度下发生。该方法的效用通过咔唑天然产物的快速合成和通过直接芳基化产物的开环反应合成空间位阻四邻位取代的联芳基来说明。机理研究提供了对催化剂的深入了解 s 作用模式并显示在钯催化的简单芳烃的直接芳基化中存在动力学上显着的 CH 键裂解。从这些研究中获得的知识导致了以前无法获得的芳烃的新分子间芳基化反应的发展，为其他新的直接芳基化过程的发展打开了大门。