methyl 3-O-benzyl-2-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-β-L-fucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside | 1323140-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-O-benzyl-2-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-β-L-fucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1323140-37-9
• 化学式: C₄₁H₄₈O₁₀
• 分子量: 700.826
• InChiKey: SWPFMGKCZTUKAT-JXQHUDHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  114.3
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 3-O-benzyl-2-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-β-L-fucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside 、 methyl 3-O-benzyl-6-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-β-L-fucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  定义碱促进的糖基化中的氧阴离子反应性。

  摘要：

  通过碱处理获得的糖类氧阴离子可用于糖基化以产生具有高立体选择性和区域选择性的寡糖。

  DOI：

  10.1039/c1cc11690h

文献信息

• Acceptor-influenced and donor-tuned base-promoted glycosylation
  作者：Stephan Boettcher、Martin Matwiejuk、Joachim Thiem

  DOI：10.3762/bjoc.8.46

  日期：——

  Base-promoted glycosylation is a recently established stereoselective and regioselective approach for the assembly of di- and oligosaccharides by using partially protected acceptors and glycosyl halide donors. Initial studies were performed on partially methylated acceptor and donor moieties as a model system in order to analyze the key principles of oxyanion reactivities. In this work, extended studies on base-promoted glycosylation are presented by using benzyl protective groups in view of preparative applications. Emphases are placed on the influence of the acceptor anomeric configuration and donor reactivities.

  碱促进的糖基化是一种最近建立的立体选择性和区域选择性方法，通过使用部分保护的受体和糖基卤代供体组装二糖和寡糖。最初的研究是在部分甲基化的受体和供体基团上进行的，作为一个模型系统，以分析氧阴离子反应性的关键原理。在这项工作中，通过使用苄基保护基团进行扩展研究，以便于制备应用。重点放在受体异构构型和供体反应性的影响上。