bicyclo<3.1.0>hexane-1-methanol | 3915-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bicyclo<3.1.0>hexane-1-methanol
• 英文别名: bicyclo[3.1.0]hexane-1-methanol；Bicyclo<3.1.0>hexan-1-methanol；Bicyclo[3.1.0]hexan-1-methanol；{Bicyclo[3.1.0]hexan-1-yl}methanol；1-bicyclo[3.1.0]hexanylmethanol
• CAS: 3915-78-4
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: HFQRRAIYOPRFHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  96-98 °C(Press: 40 Torr)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo<3.1.0>hexane-1-methanol 在 silica gel 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.67h， 生成 (E)-N-(3-(bicyclo[3.1.0]hexan-1-yl)allyl)-N-(2-methylallyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [5-8-5]环系统的RhI催化的双组分[（5 + 2）+1]环加成方法

  摘要：

  综合考虑以下因素：[{Rh（CO）2 Cl} 2 ]催化具有不同系链类型和CO取代基的乙烯-乙烯基环丙烷的二组分[（5 + 2）+1]环加成反应是针对以下情况设计的：锅合成具有原子和步长经济性的稠合三环环辛烯酮。

  DOI：

  10.1002/asia.201000053
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环己二醇 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 diethylzinc 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 bicyclo<3.1.0>hexane-1-methanol
  参考文献：
  名称：

  [5-8-5]环系统的RhI催化的双组分[（5 + 2）+1]环加成方法

  摘要：

  综合考虑以下因素：[{Rh（CO）2 Cl} 2 ]催化具有不同系链类型和CO取代基的乙烯-乙烯基环丙烷的二组分[（5 + 2）+1]环加成反应是针对以下情况设计的：锅合成具有原子和步长经济性的稠合三环环辛烯酮。

  DOI：

  10.1002/asia.201000053

文献信息

• Solvolytic rearrangement of the 2-(Δ1-cyclopentenyl)ethyl system
  作者：W.D. Closson、G.T. Kwiatkowski

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98363-2

  日期：1965.1

  2-(Δ1-cyclopentenyl)ethyl bromobenzenesulfonate (I) yields four rearranged acetates. The major product is 3-methylenecyclohexyl acetate, while spiro[2.4]heptan-4-yl, bicyclo[3.2.0]heptan-1-yl, and bicyclo[3.1.0]hexane-1-methyl acetate are produced in smaller amounts. Consideration of the solvolytic reactions of derivatives possessing these rearranged structures allows presentation of an overall scheme of reaction

  的2-乙酰解（Δ 1 -cyclopentenyl）乙基溴苯（I）得到4个重新排列的乙酸盐。主要产物是乙酸3-亚甲基环己酯，而少量生成的螺[2.4]庚-4-基，双环[3.2.0]庚-1-基和双环[3.1.0]己-1-乙酸。考虑到具有这些重排结构的衍生物的溶剂分解反应，可以给出I乙酰化反应的总体反应方案。
• Rhodium-Catalyzed Ring Expansion of Cyclopropanes to Seven-membered Rings by 1,5 CC Bond Migration
  作者：Xiaoxun Li、Min Zhang、Dongxu Shu、Patrick J. Robichaux、Suyu Huang、Weiping Tang

  DOI：10.1002/anie.201104861

  日期：2011.10.24

  of rhodium: Highly functionalized seven‐membered rings were prepared from substituted cyclopropanes by a RhI‐catalyzed tandem isomerization reaction. The π‐acidic RhI catalyst promoted the formation of an allene intermediate by a 1,3 acyloxy migration of a propargyl ester and a subsequent net 1,5 migration of a cyclopropane CC bond.

  铑的金色一面：通过 Rh I催化的串联异构化反应，由取代的环丙烷制备高度官能化的七元环。π-酸性Rh I催化剂通过炔丙酯的1,3酰氧基迁移和随后环丙烷C- C键的净1,5迁移促进丙二烯中间体的形成。
• Thiazole cardiovascular agents
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US04064258A1

  公开（公告）日：1977-12-20

  1-Alkylamino-3-(5-carbocyclicalkylaminocarbonylthiazol-2-yloxy)-2-propanol; 5-(5-carbocyclicalkylaminocarbonylthiazol-2-yloxymethylene-N-alkyloxazolid ine and/or 2-substituted oxazolidine derivatives thereof, and methods of making such compounds. The compounds exhibit cardiovascular activity and are useful in the treatment of abnormal heart conditions in mammals. The compounds are also useful in the treatment of hypertension in mammals. The 5-(5-carbocyclicalkylaminocarbonylthiazol-2-yloxymethylene)-N-alkyloxazoli dines and derivatives are also intermediates for the 1-alkylamino-3-(5-carbocyclicalkylaminocarbonylthiazol-2-yloxy)-2-propanol s. The 1-alkylamino-3-(5-carbocyclicalkylaminocarbonylthiazol-2-yloxy)-2-propanol s can be prepared by base or acid hydrolysis of the corresponding 5-(5-carbocyclicalkylaminocarbonylthiazol-2-yloxymethylene)-N-alkyloxazoli dine or derivative; or by treatment of the corresponding 3-(5-carbocyclicalkylaminocarbonylthiazol-2-yloxy)-2,3-epoxypropane with the desired alkylamine. Similarly the 5-(5-carbocyclicalkylaminocarbonylthiazol-2-yloxymethylene)-N-alkyloxazoli dine or derivative can be prepared from the corresponding 1-alkylamino-3-(5-carbocyclicalkylaminocarbonylthiazol-2-yloxy)-2-propanol s via treatment with an aldehyde or ketone.

  1-烷基氨基-3-(5-环烷基氨基甲酰基噻唑-2-氧基)-2-丙醇；5-(5-环烷基氨基甲酰基噻唑-2-氧甲基-N-烷氧噁唑啉和/或其衍生物，以及制备这些化合物的方法。这些化合物具有心血管活性，可用于治疗哺乳动物的异常心脏病症。这些化合物还可用于治疗哺乳动物的高血压。5-(5-环烷基氨基甲酰基噻唑-2-氧甲基)-N-烷氧噁唑啉和其衍生物也是1-烷基氨基-3-(5-环烷基氨基甲酰基噻唑-2-氧基)-2-丙醇的中间体。1-烷基氨基-3-(5-环烷基氨基甲酰基噻唑-2-氧基)-2-丙醇可以通过相应的5-(5-环烷基氨基甲酰基噻唑-2-氧甲基)-N-烷氧噁唑啉或其衍生物的碱性或酸性水解制备；或通过用所需的烷基胺处理相应的3-(5-环烷基氨基甲酰基噻唑-2-氧基)-2,3-环氧丙烷得到。同样，5-(5-环烷基氨基甲酰基噻唑-2-氧甲基)-N-烷氧噁唑啉或其衍生物可以通过与醛或酮处理相应的1-烷基氨基-3-(5-环烷基氨基甲酰基噻唑-2-氧基)-2-丙醇制备。
• 1,3-Elimination reactions of (3,4-epoxybutyl)stannanes. Approach to the synthesis of cycloeudesmol
  作者：Louis Plamondon、James D. Wuest

  DOI：10.1021/jo00006a019

  日期：1991.3

  The reactions that occur when stereochemically defined spirocyclic (3,4-epoxybutyl)stannanes are treated with C2H5AlCl2 depend critically on the relative orientation of tin, oxygen, and the three connecting atoms of carbon. A W arrangement of these atoms tends to favor formation of cyclopropanes by a concerted 1,3-elimination with inversion at both carbon centers. If this orientation cannot be achieved, cleavage of the epoxide occurs to give an ionic intermediate that can undergo a subsequent 1,3-elimination or a 1,2-shift of hydride promoted by an antiperiplanar carbon-tin bond.
• RAZUS, ALEXANDRU C.;GHEORGHIU, MIRCEA D.;BARTHA, EMERIC, REV. ROUM. CHIM., 34,(1989) N1-12, C. 2075-2086
  作者：RAZUS, ALEXANDRU C.、GHEORGHIU, MIRCEA D.、BARTHA, EMERIC

  DOI：——

  日期：——