spiro<2,4>heptan-4-ol | 6749-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: spiro<2,4>heptan-4-ol
• 英文别名: spiro[2.4]heptan-4-ol；Spiro<2,4>heptanol-(4)；Spiro<2.4>heptanol-(2)；Spiro<2.4>heptan-4-ol；4-Spiro<2.4>heptanol；spiro[2.4]heptan-7-ol
• CAS: 6749-50-4
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: KRVSXRVGROMOGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spiro<2,4>heptan-4-ol 在 sodium dichromate 、 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 螺[2.4]庚烷-7-酮
  参考文献：
  名称：

  小环化合物的结构和反应性。三、4-Methyl Spiro[2,4]hept-4-yl 和 4-Methyl Spiro[2,5]oct-4-ylp-Chlorobenzoates 的溶剂分解

  摘要：

  4-甲基螺[2,4]庚-4-基、4-甲基螺[2,5]辛-4-基、1,2,2-三甲基环戊基、1,2,2-三甲基环己基、螺的溶剂分解[2,4]庚-4-基和螺[2,5]辛-4-基对氯苯甲酸酯已在二恶烷的水溶液中进行了检测。4-甲基螺[2,4]庚基-4-基对氯苯甲酸酯的溶剂分解速率比相应的二级衍生物大26000倍，比1,2,2-三甲基环戊基衍生物大18000倍. 同样，在环己基系列中，4-甲基螺[2,5]-辛-4-基对氯苯甲酸酯的溶解速度比螺[2,5]辛-4-基酯快7700倍，比1 ,2,2-三甲基环己酯。叔螺衍生物的所有溶剂分解产物都完全保留了起始材料的骨架。因此，4-甲基螺[2, 4]庚-4-基酯得到4-甲基螺[2,4]庚-4-醇(60%)、4-甲基螺[2,4]庚-4-烯(27%)的混合物，和 4-亚甲基螺[2,4]庚烷 (13%)。4-甲基螺[2,5]辛-4-基酯...

  DOI：

  10.1246/bcsj.40.2344
• 作为产物：
  描述：

  螺[2.4]庚烷-7-酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以2.84 g的产率得到spiro<2,4>heptan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  发现新型的1-环戊烯基-3-苯基脲作为选择性，脑渗透剂和口服生物可利用的CXCR2拮抗剂。

  摘要：

  CXCR2不仅已成为治疗周围炎性疾病，而且还可治疗中枢神经系统（CNS）的神经系统异常的治疗靶标。在这里，我们描述了作为有效和中枢神经系统渗透剂CXCR2拮抗剂的新型1-环戊烯基-3-苯基脲系列的发现。广泛的SAR研究（其中分子的属性预测指数（PFI）针对总体平衡的可显影性进行了精心优化）导致发现了具有理想PFI的先进铅化合物68。化合物68具有良好的体外药理作用，对CXCR1和其他趋化因子受体具有优异的选择性。大鼠和狗的药代动力学（PK）均显示出良好的口服生物利用度，较高的口服暴露量以及该化合物在两种物种中的理想消除半衰期。此外，该化合物在口服后在啮齿动物体内药理学中性粒细胞浸润“气袋”模型中显示出剂量依赖性功效。此外，化合物68是在脑组织中具有高未结合分数的CNS渗透剂分子。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01854

文献信息

• Structure and Reactivity of Small Ring Compounds. I. Solvolyses of Spiro[2,4]hept-4-yl and Spiro[2,5]oct-4-yl 3,5-Dinitrobenzoates
  作者：Takashi Tsuji、Ichiro Moritani、Shinya Nishida

  DOI：10.1246/bcsj.40.2338

  日期：1967.10

  The solvolyses of spiro[2,4]hept-4-yl, spiro[2,5]oct-4-yl,2-methylenecyclopentyl, 2-methylenecyclohexyl, 2,2-dimethylcyclopentyl, and 2,2-dimethylcyclohexyl 3,5-dinitrobenzoates have been examined in 60 wt% aqueous dioxane. The solvolysis rate of spiro[2,4]hept-4-yl 3,5-dinitrobenzoate was 850 times greater than that of the corresponding allyl derivative, the 2-methylenecyclopentyl ester, and 3.0×105

  螺[2,4]庚-4-基、螺[2,5]辛-4-基、2-亚甲基环戊基、2-亚甲基环己基、2,2-二甲基环戊基和2,2-二甲基环己基3,5的溶剂分解-二硝基苯甲酸酯已在 60 wt% 二恶烷水溶液中进行了检测。螺[2,4]庚-4-基3,5-二硝基苯甲酸酯的溶剂分解速率是相应烯丙基衍生物2-亚甲基环戊酯的850倍，是2,5-二硝基苯甲酸酯的3.0×105倍。 2-二甲基环戊酯。同样，在环己基系列中，螺[2,5]辛基-4-基3,5-二硝基苯甲酸酯的溶解速度比2-亚甲基环己酯快330倍，比2,2-二甲基环己酯快1.9×105倍。在缓冲溶液中，螺[2,4]庚酯得到螺[2,4]庚烷-4-醇(46%)、双环[3,2,0]庚烷-1-醇(28%)的混合物), 和 3-亚甲基环己醇 (10%), 除了内部返回的双环 [3,2,0] 庚烷-1-醇的 3,5-二硝基苯甲酸酯 (12%)。在相同条件下，螺[2,5]辛-4-基酯生成螺[2
• Solvolytic rearrangement of the 2-(Δ1-cyclopentenyl)ethyl system
  作者：W.D. Closson、G.T. Kwiatkowski

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98363-2

  日期：1965.1

  2-(Δ1-cyclopentenyl)ethyl bromobenzenesulfonate (I) yields four rearranged acetates. The major product is 3-methylenecyclohexyl acetate, while spiro[2.4]heptan-4-yl, bicyclo[3.2.0]heptan-1-yl, and bicyclo[3.1.0]hexane-1-methyl acetate are produced in smaller amounts. Consideration of the solvolytic reactions of derivatives possessing these rearranged structures allows presentation of an overall scheme of reaction

  的2-乙酰解（Δ 1 -cyclopentenyl）乙基溴苯（I）得到4个重新排列的乙酸盐。主要产物是乙酸3-亚甲基环己酯，而少量生成的螺[2.4]庚-4-基，双环[3.2.0]庚-1-基和双环[3.1.0]己-1-乙酸。考虑到具有这些重排结构的衍生物的溶剂分解反应，可以给出I乙酰化反应的总体反应方案。
• N-Acylpyrrolidine Ether Tropomyosin-Related Kinase Inhibitors
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20160221989A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  The present invention relates to compounds of Formula I described herein and their pharmaceutically acceptable salts, and their use in medicine, in particular as Trk antagonists.

  本发明涉及描述如下的化合物以及其药学上可接受的盐，并且涉及它们在医学上的应用，特别是作为Trk拮抗剂。
• Radical chlorination of non-resonant heterobenzylic C‒H bonds and high-throughput diversification of heterocycles
  作者：Dung L. Golden、Kaitlyn M. Flynn、Santeri Aikonen、Christopher M. Hanneman、Dipannita Kalyani、Shane W. Krska、Robert S. Paton、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1016/j.chempr.2024.04.001

  日期：2024.4

  Site-selective functionalization of the heterobenzylic C(sp)–H bonds of pyridines and related heteroaromatic compounds presents challenges associated with the basic nitrogen atom and the variable reactivity among different positions on the heteroaromatic ring. Methods for functionalization of 2- and 4-alkylpyridines are increasingly available through polar pathways that leverage resonance stabilization

  吡啶和相关杂芳族化合物的杂苄基 C(sp)-H 键的位点选择性官能化提出了与碱性氮原子和杂芳环上不同位置之间的可变反应性相关的挑战。 2-和4-烷基吡啶的功能化方法越来越多地通过利用这些位置上电荷积累的共振稳定性的极性途径来实现。相比之下，3-烷基吡啶的官能化基本上是难以实现的。在这里，我们报道了一种光化学促进的方法，用于 3-烷基吡啶和相关烷基杂芳烃中非共振杂苄基 C(sp)-H 位点的氯化。密度泛函理论计算表明，最佳反应性反映了两个自由基链增长步骤的能量之间的平衡，优选试剂由β-氯磺酰胺组成。操作简单的氯化方案能够获得杂苄基氯化物，它可作为杂芳族结构单元和各种氧化敏感亲核试剂之间的 C-H 交叉偶联反应的多功能中间体，通过高通量实验进行。
• Razus, Alexandru C.; Iancu, Adrian I.; Bartha, Emeric, Revue Roumaine de Chimie, 1994, vol. 39, # 4, p. 423 - 429
  作者：Razus, Alexandru C.、Iancu, Adrian I.、Bartha, Emeric

  DOI：——

  日期：——