(Z)-2-fluoro-3-(4-cyanophenyl)acrylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-fluoro-3-(4-cyanophenyl)acrylic acid
• 英文别名: (Z)-3-(4-cyanophenyl)-2-fluoroprop-2-enoic acid
• 化学式: C₁₀H₆FNO₂
• 分子量: 191.162
• InChiKey: LGSILRUYKWBEQE-UITAMQMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-1,3,4-噁二唑 、 (Z)-2-fluoro-3-(4-cyanophenyl)acrylic acid 在 copper(II) carbonate 、 bis(acetylacetonato)palladium(II) 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以36%的产率得到(Z)-4-(2-fluoro-2-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)vinyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Pd和Cu催化的立体和区域控制的脱羧/ C ？杂芳烃的H氟烯基化

  摘要：

  报道了杂芳烃与α-氟丙烯酸的Pd / Cu催化的脱羧/直接CH烯基化反应。该方法可经济，立体地控制宝贵的杂芳基单氟烯烃（Z和E异构体），已知可用于合成氟化生物分子。

  DOI：

  10.1002/chem.201405119
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-(4-cyanophenyl)-2-fluoroacrylic acid ethyl ester 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以70%的产率得到(Z)-2-fluoro-3-(4-cyanophenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Pd和Cu催化的立体和区域控制的脱羧/ C ？杂芳烃的H氟烯基化

  摘要：

  报道了杂芳烃与α-氟丙烯酸的Pd / Cu催化的脱羧/直接CH烯基化反应。该方法可经济，立体地控制宝贵的杂芳基单氟烯烃（Z和E异构体），已知可用于合成氟化生物分子。

  DOI：

  10.1002/chem.201405119

文献信息

• NEUE 2-FLUORACRYLSÄUREDERIVATE, NEUE MISCHUNGEN AUS HERBIZIDEN UND ANTIDOTS UND DEREN VERWENDUNG
  申请人：Bayer CropScience GmbH

  公开号：EP0946492B1

  公开（公告）日：2003-06-18