2-苯基-1,3,4-噁二唑 | 825-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苯基-1,3,4-噁二唑
• 中文别名: 2-苯基-1,3,4-恶二唑
• 英文名称: 2-phenyl-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-Phenyl-1,3,4-oxadiazol；5-phenyl-1,3,4-oxadiazole；2-Phenyl-1,3,4-oxdiazol；2-Phenyl-<1,3,4>oxadiazol
• CAS: 825-56-9
• 化学式: C₈H₆N₂O
• mdl: MFCD00491613
• 分子量: 146.148
• InChiKey: ZEOMRHKTIYBETG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  34 °C
• 沸点：
  254℃
• 密度：
  1.179
• 闪点：
  111℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-1,3,4-噁二唑 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  A Base-Induced Ring-Opening Process of 2-Substituted-1,3,4-Oxadiazoles for the Generation of Nitriles at Room Temperature

  摘要：

  A novel base-catalysed 1,3,4-oxadiazole fragmentation for the synthesis of nitriles at room temperature has been developed. This reaction is performed under transition-metal-free conditions, and provides a new ring cleavage reaction of 1,3,4-oxadiazoles in organic synthesis.

  DOI：

  10.3184/174751914x14007780679741
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸甲酯 在 肼 作用下， 生成 2-苯基-1,3,4-噁二唑
  参考文献：
  名称：

  取代的1,3,4-恶二唑的17 O NMR研究。

  摘要：

  通过（17）O NMR光谱研究了三个系列的取代的1,3,4-恶二唑。化学位移值与经验的哈米特参数以及计算的键长和化学屏蔽值相关。

  DOI：

  10.1002/mrc.2804
• 作为试剂：
  描述：

  4-methyl-1-phenylpent-4-en-1-one O-(pentafluorobenzoyl ester)oxime 在 2-苯基-1,3,4-噁二唑 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以47%的产率得到2,2-二甲基-5-苯基-3,4-二氢吡咯
  参考文献：
  名称：

  钯催化的对映选择性Narasaka-Heck反应/芳烃的直接CH烷基化：烯烃的芳基化

  摘要：

  γ，δ-不饱和肟酯与恶二唑的钯催化反应通过分子内亚氨基钯/分子间直接杂芳烃CH烷基化级联反应提供了良好或优异的收率的二氢吡咯。随后，在手性二齿膦配体（Synphos）的存在下，以对映选择性的方式实现了烯烃的这种前所未有的亚氨基芳基化。

  DOI：

  10.1002/anie.201705641

文献信息

• Copper-Catalyzed Oxidative Amination of Benzoxazoles via C−H and C−N Bond Activation: A New Strategy for Using Tertiary Amines as Nitrogen Group Sources
  作者：Shengmei Guo、Bo Qian、Yinjun Xie、Chungu Xia、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/ol1030298

  日期：2011.2.4

  method for oxidative amination of azoles with tertiary amines via copper-catalyzed C−H and C−N bond activation has been developed. This protocol can be performed in the absence of external base and only requires atmospheric oxygen as oxidant. The catalyst system is very simple and efficient, which opens a new way for using tertiary amines as nitrogen group sources for C−N bond formation reactions.

  通过铜催化的CH和CN键活化作用，开发了一种高效，概念上新颖的用叔胺氧化唑类胺的方法。该方案可以在不存在外部碱的情况下进行，并且仅需要大气中的氧气作为氧化剂。催化剂体系非常简单和高效，这为使用叔胺作为C-N键形成反应的氮源提供了新途径。
• Iodine-Mediated Domino Oxidative Cyclization: One-Pot Synthesis of 1,3,4-Oxadiazoles via Oxidative Cleavage of C(sp²)–H or C(sp)–H Bond
  作者：Yuxing Fan、Yongqin He、Xingxing Liu、Ting Hu、Haojie Ma、Xiaodong Yang、Xinliang Luo、Guosheng Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01135

  日期：2016.8.5

  An I2-promoted, metal-free domino protocol for one-pot synthesis of 1,3,4-oxadiazoles has been developed via oxidative cleavage of C(sp2)–H or C(sp)–H bonds, followed by cyclization and deacylation. In this reaction, the use of K2CO3 as a base is found to be an essential factor in the cyclization and the C–C bond cleavage. This procedure proceeded smoothly in moderate to high yields with good functional

  通过氧化裂解C（sp 2）–H或C（sp）–H键，然后环化，已开发出I 2促进的无金属多米诺协议，用于一锅合成1,3,4-恶二唑。和脱酰作用。在该反应中，发现使用K 2 CO 3作为碱是环化和C–C键断裂的必要因素。该过程以中等至高收率顺利进行，并具有良好的官能团相容性。
• Direct Annulation of Hydrazides to 1,3,4-Oxadiazoles via Oxidative C(CO)–C(Methyl) Bond Cleavage of Methyl Ketones
  作者：Qinghe Gao、Shan Liu、Xia Wu、Jingjing Zhang、Anxin Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01241

  日期：2015.6.19

  strategy for the synthesis of 1,3,4-oxadiazoles was established through direct annulation of hydrazides with methyl ketones. It was found that the use of K2CO3 as a base achieves an unexpected and highly efficient C–C bond cleavage. This reaction is proposed to go through oxidative cleavage of Csp3–H bonds, followed by cyclization and deacylation.

  通过将酰肼与甲基酮直接环合，建立了一种合成1,3,4-恶二唑的新策略。发现使用K 2 CO 3作为碱可以实现意想不到且高效的C–C键裂解。建议该反应通过C sp 3 -H键的氧化裂解，然后环化和脱酰基。
• Transition metal-free direct C–H bond thiolation of 1,3,4-oxadiazoles and related heteroarenes
  作者：Liang-Hua Zou、Jens Reball、Jakob Mottweiler、Carsten Bolm

  DOI：10.1039/c2cc36711d

  日期：——

  A convenient transition metal-free procedure for the direct thiolation of 1,3,4-oxadiazole C–H bonds using diaryl disulfides has been developed. Other substrates including indole, benzothiazole, N-phenylbenzimidazole, and caffeine were also thiolated in this manner, providing the corresponding products in good to excellent yields.

  开发了一种便捷的无过渡金属催化方法，利用二芳基二硫醚直接对1,3,4-噁二唑C-H键进行硫醇化。该方法同样适用于吲哚、苯并噻唑、N-苯基苯并咪唑及咖啡因等多种底物，能以良好至优异的产率得到相应的硫醇化产物。
• TiCl₄ mediated facile synthesis of 1,3,4-oxadiazoles and 1,3,4-thiadiazoles
  作者：Lin Zhang、Yu Yu、Qiang Tang、Jianyong Yuan、Dongzhi Ran、Binghua Tian、Tao Pan、Zongjie Gan

  DOI：10.1080/00397911.2019.1700521

  日期：2020.2.1

  Abstract An efficient method for the synthesis of 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles and 1,3,4-thiadiazoles has been developed. Various hydrazides or thionyl hydrazides readily react with DMA derivatives in the presence of TiCl4 as a catalyst to afford the desired products. This protocol provides a simple and economical procedure that affords the target products with good yields and wide substrate

  摘要 开发了一种合成2,5-二取代1,3,4-恶二唑和1,3,4-噻二唑的有效方法。在作为催化剂的 TiCl4 存在下，各种酰肼或亚硫酰酰肼很容易与 DMA 衍生物反应，得到所需的产物。该协议提供了一种简单且经济的程序，可提供具有良好产量和广泛底物范围的目标产品。图形概要