(E)-2-fluoro-3-(4-methoxyphenyl)acrylic acid | 26928-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-fluoro-3-(4-methoxyphenyl)acrylic acid
• 英文别名: cis-p-Methoxy-α-fluor-zimtsaeure；cis-α-Fluor-4-methoxy-zimtsaeure；(E)-2-fluoro-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 26928-11-0
• 化学式: C₁₀H₉FO₃
• 分子量: 196.178
• InChiKey: UQVSDMZJQZHKNE-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-fluoro-3-(4-methoxyphenyl)acrylic acid 在 溴 溴 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氯化碳 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 (Z)-1-bromo-1-fluoro-2-(4-methoxyphenyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of fluorinated enynes via 1-bromo 1-fluoro alkenes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97645-7
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 2-fluoro-3-(4-methoxyphenyl)-2-propenoate 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以57%的产率得到(E)-2-fluoro-3-(4-methoxyphenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Pd和Cu催化的立体和区域控制的脱羧/ C ？杂芳烃的H氟烯基化

  摘要：

  报道了杂芳烃与α-氟丙烯酸的Pd / Cu催化的脱羧/直接CH烯基化反应。该方法可经济，立体地控制宝贵的杂芳基单氟烯烃（Z和E异构体），已知可用于合成氟化生物分子。

  DOI：

  10.1002/chem.201405119

文献信息

• Stereospecific synthesis of monofluoroalkenes and their deuterated analogues via Ag-catalyzed decarboxylation
  作者：Xinyuan Liu、Fuxing Shi、Chaochao Jin、Binbin Liu、Ming Lei、Jiajing Tan

  DOI：10.1016/j.jcat.2022.08.008

  日期：2022.9

  bioactivity. Although the preparation of aryl and aliphatic fluorides have been extensively investigated, alkenyl fluoride synthesis remains to be under-developed due to challenges associated with stereoselectivity control. Herein, we report a practical method for stereospecific synthesis of terminal alkenyl fluorides, and especially their deuterated analogues using an Ag-catalyzed decarboxylative protonation/deuteration

  氟化有机分子已在药物化学中得到广泛应用，因为氟的掺入通常会改善代谢稳定性、亲脂性和生物活性。尽管芳基和脂肪族氟化物的制备已被广泛研究，但由于与立体选择性控制相关的挑战，烯基氟化物的合成仍有待开发。在此，我们报告了一种使用银催化脱羧质子化/氘化策略立体定向合成末端烯基氟化物的实用方法，尤其是它们的氘代类似物。广泛的底物范围、放大实验和产品衍生化证明了合成效用。DFT 计算将双分子 NMP 与 Ag 的配位识别为有利模式，阐明了机理途径，
• COUTROT, PH.;GRISON, C.;SAUVETRE, R., J. ORGANOMET. CHEM., 332,(1987) N 1-2, 1-8
  作者：COUTROT, PH.、GRISON, C.、SAUVETRE, R.

  DOI：——

  日期：——