(Z)-2-fluoro-3-(4-methoxyphenyl)acrylic acid | 26928-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-fluoro-3-(4-methoxyphenyl)acrylic acid
• 英文别名: (2Z)-2-Fluoro-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoic acid；(Z)-2-fluoro-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 26928-12-1
• 化学式: C₁₀H₉FO₃
• 分子量: 196.178
• InChiKey: UQVSDMZJQZHKNE-TWGQIWQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-fluoro-3-(4-methoxyphenyl)acrylic acid 在 silver carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到(Z)-1-(2-fluorovinyl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Ag催化脱羧反应立体特异性合成单氟烯烃及其氘代类似物

  摘要：

  氟化有机分子已在药物化学中得到广泛应用，因为氟的掺入通常会改善代谢稳定性、亲脂性和生物活性。尽管芳基和脂肪族氟化物的制备已被广泛研究，但由于与立体选择性控制相关的挑战，烯基氟化物的合成仍有待开发。在此，我们报告了一种使用银催化脱羧质子化/氘化策略立体定向合成末端烯基氟化物的实用方法，尤其是它们的氘代类似物。广泛的底物范围、放大实验和产品衍生化证明了合成效用。DFT 计算将双分子 NMP 与 Ag 的配位识别为有利模式，阐明了机理途径，

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2022.08.008
• 作为产物：
  描述：

  2-Fluoro-3-hydroxy-2-[hydroxy-(4-methoxy-phenyl)-methyl]-3-(4-methoxy-phenyl)-propionic acid 在 三氯一氧化钒 三氯代氧化钒(V) 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到(Z)-2-fluoro-3-(4-methoxyphenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  β，β'-二羟基酸或酯与三氯化钒（V）的新型反应。α-氟-α，β-不饱和酸和酯的立体选择合成的新入口

  摘要：

  由二溴氟乙酸盐和醛制得的β，β'-二羟基羧酸和酯经过脱氧，然后在三氯氧化钒（V）的作用下于氯苯回流温度下消除醛1小时，得到Z异构体α-氟代-α，β-不饱和酸和酯的收率相当好。该反应为此类氟化合物的立体选择性合成提供了新的替代选择。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00949-6

文献信息

• OPTICALLY ACTIVE PYRROLIDINE COMPOUND AND METHOD FOR PRODUCING SAME
  申请人：MITSUBISHI TANABE PHARMA CORPORATION

  公开号：US20200239440A1

  公开（公告）日：2020-07-30

  The present invention provides: a methyl 1-2-[(3S,4R)-1-[(3R,4R)-1-cyclopentyl-3-fluoro-4-(4-methoxyphenyl) pyrrolidine-3-carbonyl]-4-(methoxymethyl)pyrrolidin-3-yl]-5-(trifluoromethyl) phenyl}piperidine-4-carboxylate 1/2 ethane-1,2-disulfonic acid which is represented by formula (1) and is excellent in crystallinity; and a method for producing the same; and a production intermediate thereof; and a production method using this compound.

  本发明提供了一种由化学式（1）表示的甲基1-2-[(3S,4R)-1-[(3R,4R)-1-环戊基-3-氟-4-(4-甲氧基苯基)吡咯烷-3-羰基]-4-(甲氧甲基)吡咯烷-3-基]-5-(三氟甲基)苯基}哌啶-4-羧酸1/2乙烷-1,2-二磺酸，其结晶性优异；以及其制备方法；以及其制备中间体；以及使用该化合物的制备方法。
• Pd- and Cu-Catalyzed Stereo- and Regiocontrolled Decarboxylative/CH Fluoroalkenylation of Heteroarenes
  作者：Kevin Rousée、Cédric Schneider、Samuel Couve-Bonnaire、Xavier Pannecoucke、Vincent Levacher、Christophe Hoarau

  DOI：10.1002/chem.201405119

  日期：2014.11.10

  Pd/Cu‐catalyzed decarboxylative/direct CH alkenylations of heteroarenes with α‐fluoroacrylic acid is reported. This method offers step‐economical and stereocontrolled access to valuable heteroarylated monofluoroalkenes as both Z and E isomers, which are known to be useful in the synthesis of fluorinated biomolecules.

  报道了杂芳烃与α-氟丙烯酸的Pd / Cu催化的脱羧/直接CH烯基化反应。该方法可经济，立体地控制宝贵的杂芳基单氟烯烃（Z和E异构体），已知可用于合成氟化生物分子。
• 一种含氟羧酸类化合物及其制备方法
  申请人：四川大学

  公开号：CN111592519B

  公开（公告）日：2021-03-23

  本发明提供了一种含氟羧酸类化合物及其制备方法和应用，制备方法包括：将含氟烯烃类化合物与CO2在铜催化剂、配体、碱和硼试剂的存在下于溶剂中发生反应，反应温度为50‑100℃，反应时间为2‑28h，制得。本发明所用原料来源广泛，反应条件温和，并且避免了有毒物质及贵金属的使用，同时为温室气体的合理高效利用开辟了一条重要的途径。
• An efficient synthesis of (Z)-α-fluorochalcones via the palladium-catalyzed cross-coupling reaction of (Z)-α-fluorocinnamoyl chloride with boronic acids
  作者：Said Eddarir、Mohammed Kajjout、Christian Rolando

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.025

  日期：2013.2

  An efficient synthesis of α-fluorochalcones (1,3-diphenyl-2-fluoroprop-2-en-1-one) based on the Suzuki–Miyaura palladium-catalyzed cross-coupling reaction of arylboronic acids with α-fluorocinnamoyl chlorides in the presence of Cs2CO3 in toluene is described. This approach allows the synthesis of fluorinated analogues of functionalized natural chalcones.

  在存在的情况下，基于铃木-宫浦钯催化的芳基硼酸与α-氟肉桂酰氯的交叉偶联反应，可高效合成α-氟代查耳酮（1,3-二苯基-2-氟代丙-2-烯-1-酮）描述了甲苯中Cs 2 CO 3的含量。这种方法可以合成功能化天然查耳酮的氟化类似物。
• 2-Diethoxyphosphoryl alcanoic acid dianions (lithium α-lithiocarboxylates)
  作者：Ph. Coutrot、C. Grison、R. Sauvêtre

  DOI：10.1016/0022-328x(87)85116-1

  日期：1987.9

  2-Diethoxyphosphoryl-2-fluoroacetic acid was converted into the lithium α lithiocarboxylate dianion by treatment with n-butyllithium in hexane/tetrahydrofuran at −70°C. The Horner reaction between this new dianion and carbonyl compounds gave various 2-fluoro-2-alkenoic acids. Application of the method to the cis,trans caronaldehyde ethyl esters led to the 2-fluoroethenyl pyrethroid derivatives (Z,cis, E-cis, Z-trans,

  通过在-70℃下在己烷/四氢呋喃中用正丁基锂处理，将2-二乙氧基磷酰基-2-氟乙酸转化为α-硫代羧酸锂二价阴离子。这种新的二价阴离子与羰基化合物之间的霍纳反应产生了各种2-氟-2-链烯酸。该方法在顺，反戊醛乙酯上的应用产生了2-氟乙烯基拟除虫菊酯衍生物（Z，顺式，E-顺式，Z-反式，E-反式）。