4-benzyl-6-methyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-2-one | 1034767-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-benzyl-6-methyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-2-one
• 英文别名: 4-benzyl-6-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-one；4-benzyl-6-methyl-3H-1,4-benzoxazin-2-one
• CAS: 1034767-35-5
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: YZVSXFLNOGJBIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基吲哚 、 4-benzyl-6-methyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-2-one 在 Ni(2,2'-bipyridyl)3Cl2 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以73%的产率得到4-benzyl-6-methyl-3-(6-methyl-1H-indol-3-yl)-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化3,4-二氢-1,4-苯恶嗪-2-酮的氧化交叉脱氢偶联反应

  摘要：

  描述了室温下空气中可见光光氧化还原催化的苯并恶嗪-2-酮的交叉脱氢偶联（CDC）反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701683
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基对甲苯酚 在 potassium fluoride 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4-benzyl-6-methyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  铁催化的3,4-二氢-1,4-苯并恶嗪-2-酮的Sp3碳氢键官能化

  摘要：

  已经开发了新颖且有效的铁催化苯并恶嗪酮衍生物的sp3碳-氢键官能化。首次在氧化脱氢偶联反应中使用苯并恶嗪-2-酮作为底物。

  DOI：

  10.1039/c6cc05885j

文献信息

• Synergistic promoting effect of ball milling and Fe(ii) catalysis for cross-dehydrogenative-coupling of 1,4-benzoxazinones with indoles
  作者：Ali Sharifi、Zahra Babaalian、M. Saeed Abaee、Maryam Moazami、Mojtaba Mirzaei

  DOI：10.1515/hc-2020-0123

  日期：2021.4.19

  In this work, a novel C(sp 3 )–C(sp 2 ) cross-dehydrogenative-coupling method is developed to react benzoxazin-2-one derivatives with various indoles. As a result, combined use of ball milling and Fe( ii ) catalysis leads to rapid coupling of 1,4-benzoxazinones with derivatives of indole. Under the conditions, derivatives of 1 couple with various indoles at room temperature to produce good yields of

  在这项工作中，开发了一种新颖的C（sp 3）–C（sp 2）交叉脱氢偶联方法，以使苯并恶嗪-2-酮衍生物与各种吲哚反应。结果，球磨和Fe（ii）催化的组合使用导致1，4-苯并恶嗪酮与吲哚的衍生物快速偶联。在这种条件下，室温下1的衍生物与各种吲哚偶合，可在0.5–2 h的时间内产生所需化合物的良好收率。因此，两种起始材料的衍生物在相对温和的条件下均能平滑偶联，从而获得3的良好产率。
• Peroxidation of 3,4-dihydro-1,4-benzoxazin-2-ones
  作者：Jie Wang、Xiazhen Bao、Jiayuan Wang、Congde Huo

  DOI：10.1039/c9cc09778c

  日期：——

  The sp³-C–H peroxidation of 3,4-dihydro-1,4-benzoxazin-2-ones was achieved. C(sp³)–OO bond could be further converted into C(sp³)–C(sp³), C(sp³)–C(sp²), C(sp³)–C(sp), C–P and CO bond by late stage functional group transformations.

  3,4-二氢-1,4-苯并噁嗪-2-酮的sp3-C-H过氧化反应已经实现。C(sp3)-OO键可以进一步转化为C(sp3)-C(sp3)、C(sp3)-C(sp2)、C(sp3)-C(sp)、C-P和C=O键通过晚期官能团转化。
• Iron-Catalyzed C(<i>sp</i> ³ )−C(<i>sp</i> ³ ) Bond Formation in 3,4-Dihydro-1,4-benzoxazin-2-ones
  作者：Jie Dong、Wenjian Min、Haitao Li、Zhengjun Quan、Caixia Yang、Congde Huo

  DOI：10.1002/adsc.201700816

  日期：2017.11.23

  A convenient iron-catalyzed oxidative dehydrogenative coupling reaction of 3,4-Dihydro-1,4-benzoxazin-2-ones with malonic esters or ketones was performed under mild reaction conditions to construct alkyl–alkyl C(sp3)−C(sp3) bonds. This transformation can be catalyzed efficiently by magnetically recoverable iron nanoparticles and the catalyst can be recycled easily for 7 times without decreasing activity

  在温和的反应条件下，进行了方便的铁催化的3,4-二氢-1,4-苯并恶嗪-2-酮与丙二酸酯或酮的氧化脱氢偶联反应，以构建烷基-烷基C（sp 3）-C（sp 3）债券。该转变可以通过可磁回收的铁纳米颗粒有效地催化，并且该催化剂可以容易地循环使用7次而不会降低活性。
• Ionic liquid-catalyzed synthesis of (1,4-benzoxazin-3-yl) malonate derivatives via cross-dehydrogenative-coupling reactions
  作者：Ali Sharifi、Maryam Moazami、Mohammad Saeed Abaee、Mojtaba Mirzaei

  DOI：10.1515/hc-2022-0007

  日期：2022.4.27

  C(sp3)–C(sp3) oxidative dehydrogenative coupling reaction of 1,4-benzoxazin-2-ones with malonate esters was developed under mild conditions to obtain the respective ester malonates in high yields. Reactions take place in [omim]FeCl4, acting as both the solvent and the catalyst. Under [omim]Cl/FeCl3-DDQ conditions, derivatives of 1 coupled with malonate 2 to give the target molecules within 1–2 h time

  摘要 在温和条件下，1,4-苯并恶嗪-2-酮与丙二酸酯进行了方便的C(sp3)-C(sp3)氧化脱氢偶联反应，以高收率获得相应的丙二酸酯酯。反应在充当溶剂和催化剂的 [omim]FeCl4 中发生。在 [omim]Cl/FeCl3-DDQ 条件下，1 的衍生物与丙二酸 2 偶联，在 1-2 小时内得到目标分子。离子液体被回收并在接下来的反应中重复使用而不会失去其效率。
• A versatile switching method for N- or O-alkylation of 2-aminophenols using ionic liquids: Selective access to benzo[1,4]oxazine-2-one and benzo[1,4]oxazine-3-one derivatives
  作者：Mohammad Shabpiray、Ali Sharifi、M. Saeed Abaee、Moitaba Mirzaei、Nima Ghonouei

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154643

  日期：2023.8

  A new method is developed for efficient and chemoselective synthesis of benzo[1,4]oxazineone derivatives. By the choice of an appropriate ionic liquid, the process is directed towards selective O- or N-alkylation to give the desired isomeric structures, as the major product of the reaction. In the presence of choline hydroxide, benzo[1,4]oxazine-3-one derivatives are formed, while by using choline

  开发了一种高效化学选择性合成苯并[1,4]恶嗪酮衍生物的新方法。通过选择合适的离子液体，该过程针对选择性O-或N-烷基化，得到所需的异构体结构，作为反应的主要产物。在氢氧化胆碱存在下，生成苯并[1,4]恶嗪-3-酮衍生物，而在氟化胆碱存在下，得到相应的苯并[1,4]恶嗪-2-酮。通过原位使用烷基卤化物，可以促进后一种途径用于反应迟缓的反应物。