(3aS,4R,5R)-5-hydroxy-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-4-<(2-methoxyethoxy)methoxy>spiro<2,1-benzisoxazole-7,2'-<1,3>dioxolane> | 139609-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (3aS,4R,5R)-5-hydroxy-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-4-<(2-methoxyethoxy)methoxy>spiro<2,1-benzisoxazole-7,2'-<1,3>dioxolane>
• 英文别名: (3aR,4R,5R)-4-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-3a,4,5,6-tetrahydro-3H-spiro[2,1-benzoxazole-7,2'-[1,3]dioxolan]-5-ol；(3aS,4R,5R)-5-hydroxy-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-4-[(2-methoxyethoxy)methoxy]spiro[2,1-benzisoxazole-7,2'-[1,3]dioxolane]
• CAS: 139609-27-1
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₇
• 分子量: 303.312
• InChiKey: QJFJLNQBLIFARM-GMTAPVOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  87.97
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,5R)-5-hydroxy-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-4-<(2-methoxyethoxy)methoxy>spiro<2,1-benzisoxazole-7,2'-<1,3>dioxolane> 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 Jones reagent 、 三甲基氯硅烷 、 草酰氯 、 lanthanium (III) chloride bis(lithium chloride) complex 、 四丁基氟化铵 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 二甲基亚砜 、 甲基肼 、 sodium iodide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 硝基甲烷 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 28.34h， 生成 methyl N-[(5'S,8'Z,12'R)-3'-oxo-12'-triethylsilyloxyspiro[1,3-dioxolane-2,14'-4-oxatricyclo[10.4.0.05,16]hexadeca-1,8,15-trien-6,10-diyne]-15'-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Shishijimicin A 的简化全合成及其在其类似物的设计、合成和生物学评价中的应用，以及 PhthNSSMe 和相关磺化试剂的实际合成

  摘要：

  Shishijimicin A 是一种稀有的海洋天然产物，具有很强的细胞毒性，使其成为设计抗体-药物偶联物的潜在有效载荷或先导化合物。在此，我们描述了 shishijimicin A 的改进全合成以及一系列类似物的设计、合成和生物学评价。配备适当的接头连接功能，这些类似物中的许多都表现出极强的细胞毒性，可达到预期目的。在这些研究中开发和采用的合成策略和策略包括改进先前已知和新的磺基化试剂（如 PhthNSSMe 和相关化合物）的制备。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b06955
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4R,5R)-5-(benzoyloxy)-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-4-<(2-methoxyethoxy)methoxy>spiro<2,1-benzisoxazole-7,2'-<1,3>dioxolane> 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到(3aS,4R,5R)-5-hydroxy-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-4-<(2-methoxyethoxy)methoxy>spiro<2,1-benzisoxazole-7,2'-<1,3>dioxolane>
  参考文献：
  名称：

  Shishijimicin A 的简化全合成及其在其类似物的设计、合成和生物学评价中的应用，以及 PhthNSSMe 和相关磺化试剂的实际合成

  摘要：

  Shishijimicin A 是一种稀有的海洋天然产物，具有很强的细胞毒性，使其成为设计抗体-药物偶联物的潜在有效载荷或先导化合物。在此，我们描述了 shishijimicin A 的改进全合成以及一系列类似物的设计、合成和生物学评价。配备适当的接头连接功能，这些类似物中的许多都表现出极强的细胞毒性，可达到预期目的。在这些研究中开发和采用的合成策略和策略包括改进先前已知和新的磺基化试剂（如 PhthNSSMe 和相关化合物）的制备。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b06955

文献信息

• Enantioselective total synthesis of (-)-calicheamicinone
  作者：A. L. Smith、C. K. Hwang、E. Pitsinos、G. R. Scarlato、K. C. Nicolaou

  DOI：10.1021/ja00034a068

  日期：1992.4
• Smith; Pitsinos; Hwang, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 17, p. 7612 - 7624
  作者：Smith、Pitsinos、Hwang、Mizuno、Saimoto、Scarlato、Suzuki、Nicolaou

  DOI：——

  日期：——