4-(8-bromo-octyloxy)-phenol | 732199-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-(8-bromo-octyloxy)-phenol
• 英文别名: (8-Brom-octyl)-(4-hydroxy-phenyl)-aether；4-Hydroxy-1-(8-brom-octyloxy)-benzol；O-(8-Brom-octyl)-hydrochinon；4-(8-Brom-octyloxy)-phenol
• CAS: 732199-82-5
• 化学式: C₁₄H₂₁BrO₂
• 分子量: 301.224
• InChiKey: YCCJXYJPDMCTTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(8-bromo-octyloxy)-phenol 在 四甲基氢氧化铵 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以34%的产率得到1,10-dioxa[10]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Planar-Chiral 1,n-Dioxa[n]paracyclophanes via Catalytic Asymmetric ortho-Lithiation

  摘要：

  Highly enantioselective ortho-lithiation and dilithiation of 1,n-dioxa[n]paracyclophanes were realized with the use of see-butyllithium and a catalytic or stoichiometric amount of sparteine. Quenching with various electrophiles, such as iodine, iodomethane, and chlorodiphenylphosphine, afforded chiral mono- and disubstituted paracyclophanes with good to excellent ee.

  DOI：

  10.1021/ol100444u
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二溴辛烷 、 对苯二酚 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以42%的产率得到4-(8-bromo-octyloxy)-phenol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Planar-Chiral 1,n-Dioxa[n]paracyclophanes via Catalytic Asymmetric ortho-Lithiation

  摘要：

  Highly enantioselective ortho-lithiation and dilithiation of 1,n-dioxa[n]paracyclophanes were realized with the use of see-butyllithium and a catalytic or stoichiometric amount of sparteine. Quenching with various electrophiles, such as iodine, iodomethane, and chlorodiphenylphosphine, afforded chiral mono- and disubstituted paracyclophanes with good to excellent ee.

  DOI：

  10.1021/ol100444u

文献信息

• Luettringhaus, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1937, vol. 528, p. 181,203
  作者：Luettringhaus

  DOI：——

  日期：——
• Ring-closure reactions. 17. The kinetics of formation of meta- and paracyclophane diethers
  作者：Antonella Dalla Cort、Luigi Mandolini、Bernardo Masci

  DOI：10.1021/jo01307a043

  日期：1980.9