(E)-1-(pyridine-2-yl)but-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1-(pyridine-2-yl)but-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(pyridin-2-yl)but-2-en-1-one；(E)-4-(pyridin-2-yl)but-3-en-2-one；(E)-1-pyridin-2-ylbut-2-en-1-one
• 化学式: C₉H₉NO
• 分子量: 147.177
• InChiKey: KZWNOSNUIMBTJD-GORDUTHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(pyridine-2-yl)but-2-en-1-one 在 1H-1,2,4-三唑 、 四丁基溴化铵 、 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(1-((2-methoxyphenyl)amino)ethylidene)-5-(pyridin-2-yl)cyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过环己二酮衍生物靶向微管蛋白中的秋水仙碱位点†

  摘要：

  环己二酮衍生物代表了一种新的秋水仙碱位结合剂家族，它们是通过基于配体的虚拟筛选方法鉴定出来的。现在已经在我们确定的命中[2-（1-（（（2-甲氧基苯基）氨基）亚乙基）-5-苯基环己烷-1,3-二酮（4）]的两个远端部位进行了结构修饰，以改善微管蛋白的结合亲和力，抗增殖活性和/或水溶性。获得的结果表明，根据对接研究，2-甲氧基苯基环（该片段更靠近αβ-微管蛋白界面）是允许结构变化以提高针对微管蛋白的K a值的化合物（如在化合物20a中，K a = 1.3×10 7M -1（类似于秋水仙碱）或提高水溶性，例如在化合物22c中，其可溶性比以前的命中4高10倍以上。

  DOI：

  10.1039/c5ra26807a
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 在 palladium diacetate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 (E)-1-(pyridine-2-yl)but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基环丙基酮的立体选择性开环反应

  摘要：

  在此，我们报道通过钯催化的单取代环丙基酮的开环可以有效且系统地获得α,β-不饱和酮。( E )-1-Arylbut-2-en-1-ones 通过 Pd(OAc) 2 /PCy 3催化体系由芳基环丙基酮立体选择性生成，收率为 23-89% 。该反应表现出立体选择性（仅发现E产物）并且适用于苯基和杂芳基环丙基酮。

  DOI：

  10.1039/d2ob00719c

文献信息

• Enantioselective Artificial Metalloenzymes by Creation of a Novel Active Site at the Protein Dimer Interface
  作者：Jeffrey Bos、Fabrizia Fusetti、Arnold J. M. Driessen、Gerard Roelfes

  DOI：10.1002/anie.201202070

  日期：2012.7.23

  A game of two halves: Artificial metalloenzymes are generated by forming a novel active site on the dimer interface of the transcription factor LmrR. Two copper centers are incorporated by binding to ligands in each half of the dimer. With this system up to 97 % ee was obtained in the benchmark CuII catalyzed Diels–Alder reaction (see scheme).

  分为两半：通过在转录因子LmrR的二聚体界面上形成一个新的活性位点来生成人工金属酶。通过与二聚体各一半中的配体结合而引入两个铜中心。使用该系统，在基准Cu II催化的Diels-Alder反应中（见方案）可得到高达97％的 ee。
• The Reaction of Enaminones with Grignard Reagents: Synthesis of α,β-Unsaturated Ketones
  作者：C. Fontenas、H. Aït-Haddou、E. Bejan、G. G. A. Balavoine

  DOI：10.1080/00397919808007005

  日期：1998.5

  Abstract Enaminones in toluene react with Grignard reagents in tetrahydrofuran at 0–25 °C, to give selectively and with high yields the corresponding α,β-unsaturated ketones.

  摘要 甲苯中的烯胺酮与四氢呋喃中的格氏试剂在 0-25 °C 下反应，选择性地以高产率得到相应的 α,β-不饱和酮。
• Enantioselective La^III-pyBOX-Catalyzed Nitro-Michael Addition to (<i>E</i>)-2-Azachalcones
  作者：Gonzalo Blay、Celia Incerti、M. Carmen Muñoz、José R. Pedro

  DOI：10.1002/ejoc.201201579

  日期：2013.3

  [La(OTf)3] complex with a new pyBOX ligand bearing a bulky 1-naphthylmethyl substituent at the 4′-position of the oxazoline ring catalyzes the conjugate addition of nitroalkanes to a broad range of (E)-2-azachalcones, providing the expected nitro-Michael products with good yields and enantiomeric excesses up to 87 %. The optical purity of the products can be increased by a single crystallization. A plausible

  [La(OTf)3] 复合物与新的 pyBOX 配体在恶唑啉环的 4'-位带有庞大的 1-萘甲基取代基，催化硝基烷烃与广泛范围的 (E)-2-氮杂查耳酮共轭加成，提供预期的硝基迈克尔产品，产率良好，对映体过量高达 87%。通过单次结晶可以提高产品的光学纯度。已经提出了一个合理的立体化学模型来解释观察到的立体化学。
• A Pyrene-Linked Cavity within a β-Barrel Protein Promotes an Asymmetric Diels-Alder Reaction
  作者：Tomoki Himiyama、Naomasa Taniguchi、Shunsuke Kato、Akira Onoda、Takashi Hayashi

  DOI：10.1002/anie.201704524

  日期：2017.10.23

  Selectivity by the barrel-load: A reaction cavity with a tethered polycyclic pyrene moiety, which acts as a platform to provide aromatic interactions, is constructed within the rigid scaffold of the β-barrel nitrobindin protein. An asymmetric Diels–Alder reaction between azachalcone and cyclopentadiene proceeds within the reaction cavity of the pyrene-linked nitrobindin with high stereoselectivity

  通过桶负载的选择性：在β桶硝基硝基丁蛋白的刚性支架内构建了一个带有系留多环pyr部分的反应腔，该平台充当提供芳香相互作用的平台。za唑烷酮与环戊二烯之间的不对称Diels-Alder反应在stereo连接的硝基bindin的反应腔内以高立体选择性进行。
• Benzimidazole derivatives as bromodomain inhibitors
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US10017501B2

  公开（公告）日：2018-07-10

  This application relates to chemical compounds which may act as inhibitors of, or which may otherwise modulate the activity of, a bromodomain-containing protein, including bromodomain-containing protein 4 (BRD4), and to compositions and formulations containing such compounds, and methods of using and making such compounds. Compounds include compounds of Formula (I) wherein R1a, R1b, R2a, R2b, R3, R4a, R4b, and R5 are described herein.

  本申请涉及可作为含溴结构域蛋白（包括含溴结构域蛋白 4 (BRD4)）的抑制剂或以其它方式调节其活性的化合物，还涉及含有此类化合物的组合物和制剂，以及使用和制造此类化合物的方法。化合物包括式（I）化合物 其中 R1a、R1b、R2a、R2b、R3、R4a、R4b 和 R5 如本文所述。