(E)-N-(3-phenylpropyl)crotonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-N-(3-phenylpropyl)crotonamide
• 英文别名: (E)-N-(3-phenylpropyl)but-2-enamide
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: OHOSDAYYZDHMEW-FARCUNLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巴豆酸 、 3-苯基-1-丙胺 在 tetrakis(pyridin-2-yloxy)silane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到(E)-N-(3-phenylpropyl)crotonamide
  参考文献：
  名称：

  An Effective Method for the Synthesis of Carboxamides by Using Tetrakis(pyridine-2-yloxy)silane as a Mild Coupling Reagent

  摘要：

  四(吡啶-2-氧基)硅烷[Si(OPy)4]可通过硅四氯化物与三甲基(吡啶-2-氧基)硅烷在1:4的摩尔比下通过反式硅基化轻松制备。这种新型试剂有效地用作温和脱水剂，在无需使用叔胺或4-(二甲基氨基)吡啶等碱性促进剂的情况下，以良好至高产率形成各种羧酰胺，涉及含有二级或三级烷基取代的相应羧酸和胺。

  DOI：

  10.1246/cl.2005.1334

文献信息

• A new method for the synthesis of carboxamides and peptides using 1,1′-carbonyldioxydi[2(1H)-pyridone] (CDOP) in the absence of basic promoters
  作者：Isamu Shiina、Yo-ichi Kawakita

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00063-7

  日期：2003.2

  Various carboxamides or peptides are synthesized from the corresponding carboxylic acids and amines or α-amino acids using 1,1′-carbonyldioxydi[2(1H)-pyridone]. The reaction proceeds in the absence of basic promoters such as triethylamine or 4-(dimethylamino)pyridine, therefore, the undesired racemization does not occur at all in the segment coupling producing Z-Gly-Phe-Val-OMe and Z-Phe-Val-Ala-OMe

  使用1，1'-羰基二氧基二[2（1 H）-吡啶酮]由相应的羧酸和胺或α-氨基酸合成各种羧酰胺或肽。该反应在不存在碱性促进剂如三乙胺或4-（二甲基氨基）吡啶的情况下进行，因此，在产生Z-Gly-Phe-Val-OMe和Z-Phe-Val的链段偶联中根本不发生不需要的消旋作用。 -Ala-OMe。
• An Effective Method for the Synthesis of Carboxamides by Using Tetrakis(pyridine-2-yloxy)silane as a Mild Coupling Reagent
  作者：Takashi Tozawa、Yoshinobu Yamane、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2005.1334

  日期：2005.10

  Tetrakis(pyridin-2-yloxy)silane [Si(OPy)4] is easily prepared by trans-silylation between silicon tetrachloride and trimethyl(pyridin-2-yloxy)silane in the molar ratio of 1:4. This novel reagent is effectively employed as a mild dehydrating reagent in forming various carboxamides from the corresponding carboxylic acids and amines that involve secondary or tertiary alkyl substituted ones in good to high yields without using any basic promoters such as tertiary amines or 4-(dimethylamino)pyridine.

  四(吡啶-2-氧基)硅烷[Si(OPy)4]可通过硅四氯化物与三甲基(吡啶-2-氧基)硅烷在1:4的摩尔比下通过反式硅基化轻松制备。这种新型试剂有效地用作温和脱水剂，在无需使用叔胺或4-(二甲基氨基)吡啶等碱性促进剂的情况下，以良好至高产率形成各种羧酰胺，涉及含有二级或三级烷基取代的相应羧酸和胺。