(3R,4R)-p-bibenzyl/cannabidiol hybrid | 120467-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R,4R)-p-bibenzyl/cannabidiol hybrid
• 英文别名: 2-((1R,6R)-3-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-enyl)-5-phenethylbenzene-1,3-diol；(1‘R,2’R)-5’-methyl-4-phenethyl-2’-(prop-1-en-2-yl)-1,2,3‘,4’-tetrahydro-[1,1‘-biphenyl]-2,6-diol；2-[(1R,6R)-3-methyl-6-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-yl]-5-(2-phenylethyl)benzene-1,3-diol
• CAS: 120467-09-6
• 化学式: C₂₄H₂₈O₂
• 分子量: 348.485
• InChiKey: BMVDHVMTQZIHDG-LEWJYISDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-薄荷基-2,8-二烯-1-醇 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 、 lithium bromide 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.75h， 生成 (3R,4R)-p-bibenzyl/cannabidiol hybrid
  参考文献：
  名称：

  [EN] CATALYTIC CANNABINOID PROCESSES AND PRECURSORS
  [FR] PROCÉDÉS ET PRÉCURSEURS DE CANNABINOÏDES CATALYTIQUES

  摘要：

  本公开涉及新的大麻素磺酸酯和它们的制备大麻素的过程。该公开还涉及使用催化剂和催化过程从大麻素磺酸酯制备大麻素。

  公开号：

  WO2020232545A1

文献信息

• Synthesis of bibenzyl cannabinoids, hybrids of two biogenetic series found in Cannabis sativa
  作者：Leslie W. Crombie、W. Mary L. Crombie、David F. Firth

  DOI：10.1039/p19880001263

  日期：——

  Syntheses of a series of compounds which merge a m-dihydroxybibenzyl with a terpenoid structure, giving a series of hybrid cannabinoids in which products of two major biogenetic routes of Cannabis are united, are described. The compounds made are the bibenzyl/o- and p-cannabigerols (19) and (18)/o- and p-cannabidiols (21) and (20),/Δ1-THC (22),/Δ6-THC (23),/o- and p-cannabichromenes (25) and (24),/o-

  一系列的合并一个化合物的合成米-dihydroxybibenzyl具有萜类结构，赋予一系列在其中的两个主要的生物遗传途径的产品混合的大麻素，大麻拧成一股绳，进行说明。制成的化合物是联苄/ ø -和p -cannabigerols（19）和（18）/ ø -和p -cannabidiols（21）和（20），/Δ 1 -THC（22），/Δ 6 -THC（23），/ o-和p-大麻双色酮（25）和（24），o-和对-大麻双环酚（28）和（27）和/大麻双酚（26）。列出色谱和光谱数据是为了便于搜索此类“交叉”类型，因为在天然来源中仅发现了联苄基大麻二酚和色烯。
• [EN] TERPENOPHENOLIC COMPOUNDS AND THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS TERPÉNIQUES ET LEUR UTILISATION
  申请人：PHYTOTHERAPEUTIX LTD

  公开号：WO2021198692A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  The present disclosure describes terpenophenolic compounds and their use in medicine. The present disclosure further describes perrottetinene-like compounds, the manufacture thereof, formulations containing same and their use in medicine. Such compounds include (1'R, 2'R)-5'-methyl-phenethyl-2'-(prop-1-ene-2-yl)- 1 ', 2', 3', 4'- tetrahydro- [1,1'-biphenyl]- 2,6-diol (CBD-PET) or (1'R,2'R)- -4-(4- hydroxyphenethyl)-5'-methyl-2'-(prop-1-ene-2-yl)- 1 ', 2', 3', 4'- tetrahydro-[1,1'- biphenyl] -2,6-diol (CBD-PET-OH).

  本公开说明描述了萜酚类化合物及其在医药中的用途。本公开说明进一步描述了类似perrottetinene的化合物，其制造方法，含有这些化合物的配方以及它们在医药中的用途。这些化合物包括(1'R, 2'R)-5'-甲基-苯乙基-2'-(丙-1-烯-2-基)-1'，2'，3'，4'-四氢-[1,1'-联苯]-2,6-二酚（CBD-PET）或(1'R,2'R)- -4-(4- 羟基苯基)-5'-甲基-2'-(丙-1-烯-2-基)-1'，2'，3'，4'-四氢-[1,1'-联苯]-2,6-二酚（CBD-PET-OH）。
• CROMBIE, LESLIE W.;GROMBIE, W. MARY L.;FIRTH, DAVID F., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 5, 1263-1270
  作者：CROMBIE, LESLIE W.、GROMBIE, W. MARY L.、FIRTH, DAVID F.

  DOI：——

  日期：——
• CATALYTIC CANNABINOID PROCESSES AND PRECURSORS
  申请人：KARE CHEMICAL TECHNOLOGIES INC.

  公开号：US20220220089A1

  公开（公告）日：2022-07-14

  The present disclosure relates to new cannabinoid sulfonate esters and processes for their use to prepare cannabinoids. The disclosure also relates to the use of catalysts and catalytic processes for the preparation of cannabinoids from the cannabinoid sulfonate esters.