benzyl 1,2-di-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-β-D-glucuronatopyranose | 152074-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 1,2-di-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-β-D-glucuronatopyranose
• 英文别名: benzyl (2S,3S,4S,5R,6S)-5,6-diacetyloxy-3,4-bis(phenylmethoxy)oxane-2-carboxylate
• CAS: 152074-40-3
• 化学式: C₃₁H₃₂O₉
• 分子量: 548.59
• InChiKey: CSZPVZLTFKBXKS-WCDZDMCASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  106.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 1,2-di-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-β-D-glucuronatopyranose 在 sodium hydroxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 74.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Glycyrrhetic Acid Glycosides Having Various .BETA.(1.RAR.2)-Linked Disaccharides and Their Cytoprotective Effects on Carbon Tetrachloride-Induced Hepatic Injury.

  摘要：

  通过逐步构建法分别合成了 2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖、2-O-β-D-吡喃半乳糖基-β-D-吡喃葡萄糖、2-O-β-D-吡喃半乳糖基-β-D-吡喃葡萄糖、2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖、2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖；从葡萄糖醛酸单糖苷到二糖苷。将苷 1-7 和 2-O-(β-D-吡喃葡萄糖基)-β-D-吡喃葡萄糖基-11-氧代甘草甜素-12-烯-30-酸酯（8）的细胞保护活性与天然存在的甘草甜素（9）进行了比较。在这些苷 1-8 中，苷 3 和苷 7 以 β-D-吡喃葡萄糖（glcUA）为唯一的末端糖成分，是比甘草苷 9 更有效的抗肝损伤材料。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2333
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-di-O-acetyl-α-D-glucuronatopyranose exo-1,2-O-(ethyl orthoacetate) 在 吡啶 、 氨 、 溶剂黄146 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.25h， 生成 benzyl 1,2-di-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-β-D-glucuronatopyranose
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Glycyrrhetic Acid Glycosides Having Various .BETA.(1.RAR.2)-Linked Disaccharides and Their Cytoprotective Effects on Carbon Tetrachloride-Induced Hepatic Injury.

  摘要：

  通过逐步构建法分别合成了 2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖、2-O-β-D-吡喃半乳糖基-β-D-吡喃葡萄糖、2-O-β-D-吡喃半乳糖基-β-D-吡喃葡萄糖、2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖、2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖；从葡萄糖醛酸单糖苷到二糖苷。将苷 1-7 和 2-O-(β-D-吡喃葡萄糖基)-β-D-吡喃葡萄糖基-11-氧代甘草甜素-12-烯-30-酸酯（8）的细胞保护活性与天然存在的甘草甜素（9）进行了比较。在这些苷 1-8 中，苷 3 和苷 7 以 β-D-吡喃葡萄糖（glcUA）为唯一的末端糖成分，是比甘草苷 9 更有效的抗肝损伤材料。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2333