2-氯甲基-3-甲基-4-(2,2,2-三氟乙氧基)吡啶氮氧化物 | 163119-28-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氯甲基-3-甲基-4-(2,2,2-三氟乙氧基)吡啶氮氧化物
• 英文名称: 2-chloromethyl-3-methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridine-1-oxide
• 英文别名: 2-chloromethyl-3-methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridine-N-oxide；2-Chloromethyl-3-methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridine N-Oxide；2-(chloromethyl)-3-methyl-1-oxido-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-1-ium
• CAS: 163119-28-6
• 化学式: C₉H₉ClF₃NO₂
• 分子量: 255.624
• InChiKey: RHMLJJHQPXWHRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  34.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯甲基-3-甲基-4-(2,2,2-三氟乙氧基)吡啶氮氧化物 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 2-[[[3-甲基-1-氧代-4-(2,2,2-三氟乙氧基)-2-吡啶基]甲基]亚磺酰基]-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of N‐Oxide Derivatives: Substituted 2‐(2‐(Pyridyl‐N‐oxide)methylsulphinyl)benzimidazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00397910701470693
• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲基-3-甲基-4-(2,2,2-三氟乙氧基)吡啶 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 以83%的产率得到2-氯甲基-3-甲基-4-(2,2,2-三氟乙氧基)吡啶氮氧化物
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Metabolites and Potential Impurities of Lansoprazole, an Antiulcerative Drug

  摘要：

  Lansoprazole (Prevacid) is an antiulcerative drug used for the treatment of duodenal and gastric ulcers, reflux oesophagitis, and Zollinger-Ellison syndrome. During the bulk synthesis of lansoprazole, we have observed five impurities: lansoprazole N-oxide, lansoprazole sulfone N-oxide, lansoprazole sulfide, lansoprazole sulfone and N-aralkyl lansoprazole. The present work describes the synthesis and characterization of these impurities.

  DOI：

  10.1080/00397910802162934

文献信息

• 一种质子泵抑制剂药物中羟甲基吡啶氮氧化衍生物的合成方法
  申请人：南京海润医药有限公司

  公开号：CN109053561A

  公开（公告）日：2018-12-21

  本发明提供一种羟甲基吡啶氮氧化衍生物的合成方法，包括步骤：将化合物2与碱性物质、水混合，升温进行水解反应，降温后使用酸性溶液调节pH值，加入有机溶剂萃取，饱和氯化钠洗涤有机相，除去有机相中溶剂，得到羟甲基吡啶氮氧化衍生物，即目标产物式1化合物，该方法操作方便、原料来源广泛易制备、纯度高、收率高、成本低的优点，可以为拉唑类药物起始原料质量控制提供足量的羟甲基吡啶氮氧化衍生物对照品。