兰索拉唑硫醚N-氧化物 | 163119-30-0

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 兰索拉唑硫醚N-氧化物
• 中文别名: 兰索拉唑硫醚-N-氧化物
• 英文名称: 2-[[(3-methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-2-yl-1-oxide)methyl]sulfanyl]-1H-benzoimidazole
• 英文别名: 2-[[[3-methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)-1-oxide-2-pyridyl]methyl]thio]-1H-benzimidazole；lansoprazole sulfide N-oxide；2-(4-(2,2,2-trifluoroethoxy)-3-methyl-1 oxypyrid-2-yl)methanesulfanyl-1H-benzimidazole；2-[[3-methyl-1-oxido-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-1-ium-2-yl]methylsulfanyl]-1H-benzimidazole
• CAS: 163119-30-0
• 化学式: C₁₆H₁₄F₃N₃O₂S
• 分子量: 369.367
• InChiKey: LGJKGASGASPHLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >212oC (dec.)
• 沸点：
  591.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  兰索拉唑硫醚N-氧化物 在 {Ru[(EDTA)H]Cl}Na 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到兰索拉唑
  参考文献：
  名称：

  A process for the preparation of pyridine compounds

  摘要：

  一种制备式（I）化合物或其盐的方法，包括其异构混合物和单体异构体，其中Q = CR8-或= N-;每个R1、R2、R3和R4独立地选自氢、卤素、羟基、硝基、C1-C6烷基，可选地取代羟基；C1-C6烷基硫代基；C1-C6烷氧基，可选地取代卤素或C1-C6烷氧基；苯基-C1-C6烷基；苯基-C1-C6烷氧基；以及-N（RaRb）其中每个Ra和Rb独立地选自氢或C1-C6烷基，或Ra和Rb连同它们连接到的氮原子形成饱和杂环环；以及每个R5、R6、R7和R8独立地选自氢、卤素、羟基、C1-C6烷基，可选地取代羟基；C1-C6烷基硫代基；C1-C6烷氧基，可选地取代卤素；C1-C6烷基-羰基，C1-C6烷氧基-羰基和噁唑-2-基；包括在有机溶剂中在催化剂的存在下将式（IV）化合物或其盐转化为所述式（I）化合物或其盐，并且如果需要，将式（I）化合物转化为其盐以获得另一种式（I）化合物；如果需要，在单体异构体中分离式（I）化合物的异构混合物。

  公开号：

  EP1847538A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲基-3-甲基-4-(2,2,2-三氟乙氧基)吡啶盐酸盐 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 兰索拉唑硫醚N-氧化物
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of N‐Oxide Derivatives: Substituted 2‐(2‐(Pyridyl‐N‐oxide)methylsulphinyl)benzimidazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00397910701470693

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF PYRIDINE COMPOUNDS
  申请人：ALLEGRINI Pietro

  公开号：US20070249662A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  A process for preparation of a compound of formula (I), both as the isomeric mixture and individual isomers, wherein Q is ═CR 8 — or ═N—; each R 1 , R 2 , R 3 , R 4 is independently selected from hydrogen, halogen, hydroxy; nitro; C 1 -C 6 alkyl optionally substituted with hydroxy; alkylthio C 1 -C 6 ; C 1 -C 6 alkoxy optionally substituted with halogen or C 1 -C 6 alkoxy; phenyl-C 1 -C 6 alkyl; phenyl-C 1 -C 6 alkoxy; and —N(RaRb) wherein each Ra and Rb is independently hydrogen or C 1 -C 6 alkyl or Ra and Rb, taken together with the nitrogen atom they are linked to, form a saturated heterocyclic ring; and each R 5 , R 6 , R 7 , R 8 is independently selected from hydrogen, halogen, hydroxy; C1-C6 alkyl optionally substituted with hydroxy; alkylthio C 1 -C 6 ; C 1 -C 6 alkoxy optionally substituted with halogen; C 1 -C 6 alkyl-carbonyl, C 1 -C 6 alkoxy-carbonyl, and oxazol-2-yl; comprising converting a compound of formula (IV), to said compound of formula (I), in the presence of a catalyst, if necessary in an organic solvent.

  一种制备式(I)化合物的方法，包括其同分异构体混合物和单个异构体，其中Q为═CR8—或═N—；每个R1、R2、R3、R4独立选择自氢、卤素、羟基、硝基、C1-C6烷基（可选用羟基取代）、C1-C6烷基硫醇、C1-C6烷氧基（可选用卤素或C1-C6烷氧基取代）、苯基-C1-C6烷基、苯基-C1-C6烷氧基和—N(RaRb)（其中每个Ra和Rb独立选择自氢或C1-C6烷基，或Ra和Rb连同它们链接到的氮原子形成饱和杂环环）；每个R5、R6、R7、R8独立选择自氢、卤素、羟基、C1-C6烷基（可选用羟基取代）、C1-C6烷基硫醇、C1-C6烷氧基（可选用卤素取代）、C1-C6烷基-羰基、C1-C6烷氧基-羰基和噁唑-2-基；包括在有机溶剂中，在催化剂的存在下，将式(IV)化合物转化为所述式(I)化合物，必要时使用催化剂。
• Benzimidazole sulfide derivatives for the treatment or prevention of tuberculosis
  申请人：Ecole Polytechnique Fédérale de Lausanne (EPFL)

  公开号：EP3050565A1

  公开（公告）日：2016-08-03

  The present invention relates to the use of benzimidazole sulfide derivatives and prodrugs thereof in the treatment and/or prevention of tuberculosis.

  本发明涉及苯并咪唑硫化物衍生物及其原药在治疗和/或预防结核病中的应用。
• Synthesis and Characterization of Metabolites and Potential Impurities of Lansoprazole, an Antiulcerative Drug
  作者：Ganta Madhusudhan Reddy、K. Mukkanti、T. Laxmi Kumar、J. Moses Babu、Padi Pratap Reddy

  DOI：10.1080/00397910802162934

  日期：2008.9.29

  Lansoprazole (Prevacid) is an antiulcerative drug used for the treatment of duodenal and gastric ulcers, reflux oesophagitis, and Zollinger-Ellison syndrome. During the bulk synthesis of lansoprazole, we have observed five impurities: lansoprazole N-oxide, lansoprazole sulfone N-oxide, lansoprazole sulfide, lansoprazole sulfone and N-aralkyl lansoprazole. The present work describes the synthesis and characterization of these impurities.
• ES2063705A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US7605268B2
  申请人：——

  公开号：US7605268B2

  公开（公告）日：2009-10-20