(3'R,4'R)-1-(8'-hydroxy-1'-p-menthen-3'-yl)-2-methyl-3-buten-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3'R,4'R)-1-(8'-hydroxy-1'-p-menthen-3'-yl)-2-methyl-3-buten-2-ol
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: GDNPKUCIEIBBCX-IKCIUXDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3'R,4'R)-1-(8'-hydroxy-1'-p-menthen-3'-yl)-2-methyl-3-buten-2-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  （+）-Car-2-ene和（+）-Car-3-ene与醛在K10粘土上的异常反应

  摘要：

  首次研究了（+）-car-2-ene（1）和（+）-car-3-ene（2）在蒙脱石粘土存在下与醛的反应（方案3和5）。这些反应的主要产物是旋光的，取代的六氢异苯并呋喃，可能是由于质子化醛在环丙烷环上的进攻而形成的。出乎意料的是，这些产品在环熔现场进行了顺式配置。事实是通过量子化学计算和NMR数据确定的。看来，在2的行为：3混合物1 / 2在反应中的存在与醛K10 粘土与相应的单个单萜的反应性显着不同。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000145
• 作为产物：
  描述：

  trans-p-menth-2-ene-1,8-diol 在 magnesium 、 三甲基乙酸 作用下， 反应 16.75h， 生成 (3'R,4'R)-1-(8'-hydroxy-1'-p-menthen-3'-yl)-2-methyl-3-buten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Cabreuva Oil的新倍半萜素†

  摘要：

  六倍半萜1 - 6，从（+）形式上衍生- （小号通过氧化环化）-nerolidol，已经分离首次从商业卡布雷乌瓦油。而两个四氢呋喃5和6已经被描述的，四个双环醚（卡布雷乌瓦氧化物A-d）1 - 4是新的。1 – 4的结构通过合成得到证实，其绝对构型显示为3S。讨论了合成Cabreuva氧化物的感官特性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690826

文献信息

• New Sesquiterpenoids from Cabreuva Oil
  作者：Bruno Maurer、Arnold Hauser、G�Nther Ohloff

  DOI：10.1002/hlca.19860690826

  日期：1986.12.10

  Six sesquiterpenoids 1–6, formally derived from (+)-(S)-nerolidol by oxidative cyclization, have been isolated for the first time from commercial cabreuva oil. Whereas the two tetrahydrofurans 5 and 6 have already been described, the four bicyclic ethers (cabreuva oxides A–D) 1–4 are new. The structures of 1–4 are confirmed by synthesis and their absolute configurations are shown to be 3S. The organoleptic

  六倍半萜1 - 6，从（+）形式上衍生- （小号通过氧化环化）-nerolidol，已经分离首次从商业卡布雷乌瓦油。而两个四氢呋喃5和6已经被描述的，四个双环醚（卡布雷乌瓦氧化物A-d）1 - 4是新的。1 – 4的结构通过合成得到证实，其绝对构型显示为3S。讨论了合成Cabreuva氧化物的感官特性。
• Unusual Reactions of (+)-Car-2-ene and (+)-Car-3-ene with Aldehydes on K10 Clay
  作者：Irina V. Il'ina、Konstantin P. Volcho、Dina V. Korchagina、Georgi E. Salnikov、Alexander M. Genaev、Elena V. Karpova、Nariman F. Salakhutdinov

  DOI：10.1002/hlca.201000145

  日期：2010.11

  The reactions of (+)‐car‐2‐ene (1) and (+)‐car‐3‐ene (2) with aldehydes in the presence of montmorillonite clay were studied for the first time (Schemes 3 and 5). The major products of these reactions are optically active, substituted hexahydroisobenzofurans, probably formed as a result of an attack of the protonated aldehyde at the cyclopropane ring. Quite unexpectedly, the products are cis‐configured

  首次研究了（+）-car-2-ene（1）和（+）-car-3-ene（2）在蒙脱石粘土存在下与醛的反应（方案3和5）。这些反应的主要产物是旋光的，取代的六氢异苯并呋喃，可能是由于质子化醛在环丙烷环上的进攻而形成的。出乎意料的是，这些产品在环熔现场进行了顺式配置。事实是通过量子化学计算和NMR数据确定的。看来，在2的行为：3混合物1 / 2在反应中的存在与醛K10 粘土与相应的单个单萜的反应性显着不同。