(4aR,8aR)-4a,7,8,8a,-tetrahydro-1,1,6-trimethyl-1H-2-benzopyran-3(4H)-one | 107602-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (4aR,8aR)-4a,7,8,8a,-tetrahydro-1,1,6-trimethyl-1H-2-benzopyran-3(4H)-one
• 英文别名: (4aR,8aR)-1,1,6-trimethyl-4a,7,8,8a-tetrahydro-4H-isochromen-3-one
• CAS: 107602-68-6
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: SYXHHJUWTRXMSI-VHSXEESVSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.3±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.992±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,8aR)-4a,7,8,8a,-tetrahydro-1,1,6-trimethyl-1H-2-benzopyran-3(4H)-one 在 magnesium 作用下， 反应 0.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Cabreuva Oil的新倍半萜素†

  摘要：

  六倍半萜1 - 6，从（+）形式上衍生- （小号通过氧化环化）-nerolidol，已经分离首次从商业卡布雷乌瓦油。而两个四氢呋喃5和6已经被描述的，四个双环醚（卡布雷乌瓦氧化物A-d）1 - 4是新的。1 – 4的结构通过合成得到证实，其绝对构型显示为3S。讨论了合成Cabreuva氧化物的感官特性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690826
• 作为产物：
  描述：

  trans-p-menth-2-ene-1,8-diol 、 原乙酸三乙酯 在 三甲基乙酸 作用下， 反应 16.0h， 以56.4%的产率得到(4aR,8aR)-4a,7,8,8a,-tetrahydro-1,1,6-trimethyl-1H-2-benzopyran-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Cabreuva Oil的新倍半萜素†

  摘要：

  六倍半萜1 - 6，从（+）形式上衍生- （小号通过氧化环化）-nerolidol，已经分离首次从商业卡布雷乌瓦油。而两个四氢呋喃5和6已经被描述的，四个双环醚（卡布雷乌瓦氧化物A-d）1 - 4是新的。1 – 4的结构通过合成得到证实，其绝对构型显示为3S。讨论了合成Cabreuva氧化物的感官特性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690826

文献信息

• New Sesquiterpenoids from Cabreuva Oil
  作者：Bruno Maurer、Arnold Hauser、G�Nther Ohloff

  DOI：10.1002/hlca.19860690826

  日期：1986.12.10

  Six sesquiterpenoids 1–6, formally derived from (+)-(S)-nerolidol by oxidative cyclization, have been isolated for the first time from commercial cabreuva oil. Whereas the two tetrahydrofurans 5 and 6 have already been described, the four bicyclic ethers (cabreuva oxides A–D) 1–4 are new. The structures of 1–4 are confirmed by synthesis and their absolute configurations are shown to be 3S. The organoleptic

  六倍半萜1 - 6，从（+）形式上衍生- （小号通过氧化环化）-nerolidol，已经分离首次从商业卡布雷乌瓦油。而两个四氢呋喃5和6已经被描述的，四个双环醚（卡布雷乌瓦氧化物A-d）1 - 4是新的。1 – 4的结构通过合成得到证实，其绝对构型显示为3S。讨论了合成Cabreuva氧化物的感官特性。