trans-p-menth-2-ene-1,8-diol | 20053-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: trans-p-menth-2-ene-1,8-diol
• 英文别名: (+)-cis-Δ²-p-Menthen-1,8-diol；trans-4-Hydroxy-alpha,alpha,4-trimethylcyclohex-2-ene-1-methanol；(1R,4R)-4-(2-hydroxypropan-2-yl)-1-methylcyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 20053-40-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: XWFVRMWMBYDDFY-WPRPVWTQSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-105°C
• 沸点：
  268.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微，超声处理）、DMSO（轻微）、乙酸乙酯（轻微）
• LogP：
  0.770 (est)
• 保留指数：
  1180;1259;1268

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2906199090

制备方法与用途

用途：Intermediate in the preparation of Δ9-Tetrahydro Cannabinol.

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-p-menth-2-ene-1,8-diol 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 二碳酸二叔丁酯 作用下， 反应 5.75h， 以27%的产率得到(3S,4R)-1-p-menthene-3,8-diyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS AND INTERMEDIATES FOR THE SYNTHESIS OF DELTA-9 TETRAHYDROCANNABINOL
  [FR] METHODES ET INTERMEDAIRES POUR LA SYNTHESE DE TETRAHYDROCANNABINOL DELTA-9

  摘要：

  公开了一种合成Delta-9四氢大麻酚的方法，其结果是改善了Y-THC/Y-THC比率，并公开了可用于合成Delta-9四氢大麻酚的中间体，从而实现了改善的Y-THC/Y-THC比率。这些中间体可以是从2-蒈烯制备的环化合物。还提供了一种可扩展的制备过程，用于制备(+)-p-薄荷烯-1,8-二醇，这是合成Delta-9-四氢大麻酚中使用的另一种中间体。

  公开号：

  WO2005100333A1
• 作为产物：
  描述：

  (+)-2-蒈烯 生成 trans-p-menth-2-ene-1,8-diol
  参考文献：
  名称：

  酸催化α，β-环丙基-环氧乙烷的异构化

  摘要：

  使用环氧乙烷衍生物3和6，可以得到α，β-环氧环丙烷的行为。研究了在酸存在下的化合物，并阐明了主要的反应产物。提出了有关反应机理的建议。

  DOI：

  10.1002/hlca.19680510615

文献信息

• Synthetic route to dronabinol
  申请人：Souza E.S. Fabio

  公开号：US20060074252A1

  公开（公告）日：2006-04-06

  Dronabinol, the tetrahydrocannabinol compound which comprises the active constituent of marijuana and is pharmaceutically useful as an antiemetic, is prepared by a process involving reaction of cis-menth-1-enc-3,8-diol with olivetol to form 1,3-dihydroxy-2-[(1R,6R)-6-(2-hydroxyprop-2-yl)-3-methylcyclohex-2-en-1-yl]-5-pentylbenzene; and cyclizing the 1,3-dihydroxy-2-[(1R,6R)-6-(2-hydroxyprop-2-yl)-3-methylcyclohex-2-en-1-yl]-5-pentylbenzene so formed to obtain dronabinol. A novel synthesis of cis-menth-1-ene-3,8-diolis also provided.

  Dronabinol，这是大麻的活性成分四氢大麻酚化合物，作为一种抗恶心药物在药学上有用，是通过将顺-薄荷-1-烯-3,8-二醇与橄榄酚反应制备的，形成1,3-二羟基-2-[(1R,6R)-6-(2-羟基丙-2-基)-3-甲基环己-2-烯-1-基]-5-戊基苯；然后将所得的1,3-二羟基-2-[(1R,6R)-6-(2-羟基丙-2-基)-3-甲基环己-2-烯-1-基]-5-戊基苯环化，以获得dronabinol。同时还提供了一种新的合成顺-薄荷-1-烯-3,8-二醇的方法。
• Cannabinoid derivatives, methods of making, and use thereof
  申请人：——

  公开号：US20040242593A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  1′-substituted cannabinoid derivatives of delta-8-tetrahydrocannabinol, delta-9-tetrahydrocannabinol, and delta-6a-10a-tetrahydrocannabinol that have affinity for the cannabinoid receptor type-1 (CB-1) and/or cannabinoid receptor type-2 (CB-2). Compounds having activity as either agonists or antagonists of the CB-1 and/or CB-2 receptors can be used for treating CB-1 or CB-2 mediated conditions.

  1′-取代的大麻素衍生物，包括Δ-8-四氢大麻酚、Δ-9-四氢大麻酚和Δ-6a-10a-四氢大麻酚，它们对大麻素受体类型-1（CB-1）和/或大麻素受体类型-2（CB-2）具有亲和力。具有作为CB-1和/或CB-2受体的激动剂或拮抗剂活性的化合物可用于治疗CB-1或CB-2介导的病症。
• 一种△-9四氢大麻酚的制备方法
  申请人：公安部禁毒情报技术中心

  公开号：CN112094257B

  公开（公告）日：2023-08-22

  本发明公开了一种Δ‑9四氢大麻酚的制备方法，包括如下步骤：式III所示的二醇化合物与酰氯(Cl‑R1)成酯后得到化合物式IV，进而和橄榄醇经过Lewis酸催化，在非质子性溶剂中反应，得到式I所示的Δ‑9四氢大麻酚，本发明方法采用合适的路易斯酸使用当量、合适的反应温度、合适的溶剂，反应可快速完成，且经过简单纯化即可以高收率获得高纯度的Δ‑9四氢大麻酚。
• Chemistry of ayurvedic crude drugs—IV
  作者：R.S. Prasad、Sukh Dev

  DOI：10.1016/0040-4020(76)85026-0

  日期：1976.1

  Absolute stereochemistry of mukulol, a diterpene alcohol, is established by chemical correlation with cembrene-A and (+)-cis-piperitol. Synthesis of (+)-cis-piperitol and (−)-trans-piperitol from (+)-Δ2-carene is described. Δ2-Carene oxide on exposure to silica gel passes into cis Δ2-p-menthen-1,8-diol.

  穆库洛尔（一种双萜醇）的绝对立体化学是通过与西柏烯-A和（+）-顺式-哌啶醇的化学相关性建立的。- （+）的合成顺式-piperitol和（ - ） -反式从-piperitol（+） - Δ 2 -carene进行说明。Δ 2在暴露于硅胶-Carene氧化物通入顺Δ 2 -p-烯薄荷烯-1,8-二醇。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF (-) -DELTA 9-TETRAHYDROCANNABINOL<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DU (-)-DELTA 9-TÉTRAHYDROCANNABINOL
  申请人：MALLINCKRODT INC

  公开号：WO2009099868A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  The present disclosure is directed to a process for the chemical synthesis of (-)-Δ9- ^tetrahydrocannabinol (Δ9-THC) and related compounds of formula (I). In particular, the process comprises a one-pot condensation and sulfonylatton reaction sequence that produces crude Δ9-THC aryl sulfonate or related compounds. Sulfoπylatioπ of Δ9-THC or related compounds immediately upon their formation imparts stability to the cannabinoids, and prevents formation of the corresponding Δ8 isomer. Δ9THC aryl sulfonates may be readily separated from A6THC aryl sulfonates using reverse phase chromatography. Hydrolysis of the Δ9-THC aryl sulfonates or related compounds produces Δ9-THC or related compounds containing relatively low amounts of the corresponding Δ8 isomer. (Formula I).

  本披露涉及一种用于化学合成(-)-Δ9-四氢大麻酚(Δ9-THC)及其相关化合物的过程。具体而言，该过程包括一锅法缩合和磺化反应序列，产生粗 Δ9-THC 芳基磺酸酯或相关化合物。Δ9-THC或相关化合物在形成后立即进行磺化处理，赋予大麻素稳定性，并防止形成相应的Δ8异构体。Δ9-THC芳基磺酸酯可通过反相色谱法轻松与Δ6-THC芳基磺酸酯分离。对Δ9-THC芳基磺酸酯或相关化合物的水解产生含有相对较低量相应Δ8异构体的Δ9-THC或相关化合物。(化学式I)。