(7R,9S,10R)-4-methoxy-7-[2-(4-methoxy-benzyloxy)-ethyl]-9-methoxymethoxy-10-methyl-7,8,9,10,11,14-hexahydro-6-oxa-benzocyclododecen-5-one | 312962-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (7R,9S,10R)-4-methoxy-7-[2-(4-methoxy-benzyloxy)-ethyl]-9-methoxymethoxy-10-methyl-7,8,9,10,11,14-hexahydro-6-oxa-benzocyclododecen-5-one
• 英文别名: (4R,6S,7R,9E)-16-methoxy-6-(methoxymethoxy)-4-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-7-methyl-3-oxabicyclo[10.4.0]hexadeca-1(12),9,13,15-tetraen-2-one
• CAS: 312962-27-9
• 化学式: C₂₉H₃₈O₇
• 分子量: 498.617
• InChiKey: CBCNRTLFKUXYAT-GNWAGNATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7R,9S,10R)-4-methoxy-7-[2-(4-methoxy-benzyloxy)-ethyl]-9-methoxymethoxy-10-methyl-7,8,9,10,11,14-hexahydro-6-oxa-benzocyclododecen-5-one 在 咪唑 、 barium dihydroxide 、 叠氮磷酸二苯酯 、 叔丁基锂 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2Z,4Z)-Hepta-2,4-dienoic acid {(E)-3-[(E)-(7R,9S,10R)-4,9-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-methyl-5-oxo-7,8,9,10,11,14-hexahydro-5H-6-oxa-benzocyclododecen-7-yl]-propenyl}-amide
  参考文献：
  名称：

  Revision of the Absolute Configuration of Salicylihalamide A through Asymmetric Total Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20001201)39:23<4308::aid-anie4308>3.0.co;2-4
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基苯甲酸 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 potassium methanolate 、 三氯化硼 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 (7R,9S,10R)-4-methoxy-7-[2-(4-methoxy-benzyloxy)-ethyl]-9-methoxymethoxy-10-methyl-7,8,9,10,11,14-hexahydro-6-oxa-benzocyclododecen-5-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of the Fully Functional Macrolide Core of Salicylihalamide:  Remote Control of Olefin Geometry during RCM

  摘要：

  [GRAPHICS]A catalysis-based approach to the core region 24 of the antitumor agents salicylihalamides A and B is reported. Key steps are two asymmetric hydrogenations of beta -keto esters 13 and 16 catalyzed by [(R)-BINAP-RuCl2](2). NEt3 and an RCM-based macrocyclization effected by the NHC-containing ruthenium carbene 21. The stereochemical outcome of the tatter reaction is controlled by remote substituents on the phenolic OH group of the cyclization precursor 23.

  DOI：

  10.1021/ol006646d

文献信息

• Asymmetric Synthesis of the Fully Functional Macrolide Core of Salicylihalamide:  Remote Control of Olefin Geometry during RCM
  作者：Alois Fürstner、Oliver R. Thiel、Gaetano Blanda

  DOI：10.1021/ol006646d

  日期：2000.11.1

  [GRAPHICS]A catalysis-based approach to the core region 24 of the antitumor agents salicylihalamides A and B is reported. Key steps are two asymmetric hydrogenations of beta -keto esters 13 and 16 catalyzed by [(R)-BINAP-RuCl2](2). NEt3 and an RCM-based macrocyclization effected by the NHC-containing ruthenium carbene 21. The stereochemical outcome of the tatter reaction is controlled by remote substituents on the phenolic OH group of the cyclization precursor 23.
• Revision of the Absolute Configuration of Salicylihalamide A through Asymmetric Total Synthesis
  作者：Yusheng Wu、Lothar Esser、Jef K. De Brabander

  DOI：10.1002/1521-3773(20001201)39:23<4308::aid-anie4308>3.0.co;2-4

  日期：2000.12.1