7-[2-oxo-2-(1,1'-biphenyl-4-yl)ethoxy]quinolin-2(1H)-one | 473907-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-[2-oxo-2-(1,1'-biphenyl-4-yl)ethoxy]quinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 7-[2-oxo-2-(4-phenylphenyl)ethoxy]-1H-quinolin-2-one
• CAS: 473907-59-4
• 化学式: C₂₃H₁₇NO₃
• 分子量: 355.393
• InChiKey: RSGKWVVQCRJKLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-[2-oxo-2-(1,1'-biphenyl-4-yl)ethoxy]quinolin-2(1H)-one 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以63%的产率得到7-[(2Z)-2-hydroxyimino-2-(4-phenylphenyl)ethoxy]-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  含肟和酰胺的喹啉2（1H）-一衍生物的合成，抗增殖和抗血小板活性。

  摘要：

  合成了某些含肟和酰胺的喹啉2（1H）-一衍生物，并评估了它们的抗增殖和抗血小板活性。这些化合物是通过将羟基前体烷基化，然后与NH（2）OH或NaN（3）反应（Schmidt反应）合成的。初步分析表明，酰胺衍生物的活性弱或无活性，而肟对应物则表现出对胶原蛋白，AA（花生四烯酸）和U46619（稳定的血栓素A（2）受体激动剂）诱导的血小板凝集的有效抑制活性。其中，（Z）-6- [2-（4-（甲氧基苯基）-2-羟基亚氨基乙氧基]喹啉-2（1H）-一（7c）对AA诱导的血小板凝集活性最高，IC（50）为0.58 microM，对细胞增殖无效。为了抑制U46619诱导的聚集，图7a和8a-c显示了非常有效的活性，IC（50）值在0.54至0.74μM之间。对于抗增殖评估，N-（联苯-4-基）-2-（2-氧代-1,2-二氢喹啉-7-酰氧基）乙酰胺（11d）最有效，GI（50）值<10，分别对抗MT-2

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.07.007
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-苯基乙酰苯 、 7-羟基-2-喹诺酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到7-[2-oxo-2-(1,1'-biphenyl-4-yl)ethoxy]quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  带有quinolin-2（1H）-one和3,4-dihydroquinolin-2（1H）-one衍生物的α-亚甲基-γ-丁内酯的合成和血管舒张评估。

  摘要：

  这项研究的主要目的是探讨带有喹啉2（1H）-的α-亚甲基-γ-丁内酯及其3,4-二氢衍生物的血管松弛结构-活性关系。这些目标化合物分两步合成，从以溴甲基酮处理的芳基-OH开始，然后进行Reformatsky型缩合反应。喹啉2（1H）-一个α-亚甲基-γ-丁内酯的血管舒张活性低于3,4-二氢。在3,4-二氢喹啉-2（1H）-一个系列中，在内酯的C（γ）处具有甲基或苯基的化合物比C（γ）-氟苯基衍生物具有更高的血管舒张作用。比较位置异构体时，在3的7位上取代的α-亚甲基-γ-丁内酯 4-二氢喹啉-2（1H）-酮比其6-取代的对应物活性更高，而6-取代的对应物则比8-取代的衍生物活性更高。这些3,4-二氢喹啉-2（1H）-酮的血管舒张作用被证明是剂量依赖性的。其中，7-[（（2,3,4,5-四氢-4-亚甲基-5-氧代-2-苯并呋喃-2-基）甲氧基]-喹啉-2（1H）-一（10b）最多对KCl诱导

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(01)01270-3

文献信息

• Synthesis and antiproliferative activities of N-(naphthalen-2-yl)acetamide and N-(substituted phenyl)acetamide bearing quinolin-2(1H)-one and 3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one derivatives
  作者：I-Li Chen、Jih-Jung Chen、Yu-Chin Lin、Ching-Tien Peng、Shin-Hun Juang、Tai-Chi Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.11.016

  日期：2013.1

  Certain N-(naphthalen-2-yl)acetamide and N-(substituted phenyl)acetamide bearing quinolin-2(1H)-one and 3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one derivatives have been synthesized and evaluated in vitro for their antiproliferative activities against a panel of human cancer cell lines including nasopharyngeal (NPC-TW01), lung carcinoma (H661), hepatoma (Hep3B), renal carcinoma (A498), and gastric cancer (MKN45)

  合成了某些N-（萘-2-基）乙酰胺和带有N-（取代的苯基）乙酰胺的quinolin-2（1 H）-one和3,4-dihydroquinquin-2-2（1 H）-one衍生物。在体外针对一系列人类癌细胞系（包括鼻咽癌（NPC-TW01），肺癌（H661），肝癌（Hep3B），肾癌（A498）和胃癌（MKN45））的抗增殖活性。其中，N-（萘-2-基）-2-（2-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉-6-酰氧基）乙酰胺（18）对NPC-TW01的活性最高，IC 50值为0.6μM。NPC-TW01细胞周期分布的研究表明，该化合物18通过改变细胞分裂，以时间和浓度依赖性方式在S期中积累细胞来抑制NPC-TW01的增殖。此外，化合物18对人鼻咽癌（NPC-TW01）细胞系表现出非常特异性的细胞毒性，在浓度高达50μM的情况下，对外周血单核细胞（PBMC）却没有可检测的细胞毒性。
• Synthesis and vasorelaxing evaluation of α-methylidene-γ-butyrolactone bearing quinolin-2(1H)-one and 3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one derivatives
  作者：Tai-Chi Wang、Yue-Ling Zhao、Daih-Huang Kuo

  DOI：10.1016/s0223-5234(01)01270-3

  日期：2001.12

  C(gamma)-fluorophenyl derivatives in the 3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one series. When comparing the positional isomers, alpha-methylidene-gamma-butyrolactone substituted at the 7-position of the 3,4-dihydroquinolin-2(1H)-ones were more active than their 6-substituted counterparts, which in turn were more active than the 8-substituted derivatives. The vasorelaxing effect of these 3,4-dihydroquinolin-2(1H)-ones was proved

  这项研究的主要目的是探讨带有喹啉2（1H）-的α-亚甲基-γ-丁内酯及其3,4-二氢衍生物的血管松弛结构-活性关系。这些目标化合物分两步合成，从以溴甲基酮处理的芳基-OH开始，然后进行Reformatsky型缩合反应。喹啉2（1H）-一个α-亚甲基-γ-丁内酯的血管舒张活性低于3,4-二氢。在3,4-二氢喹啉-2（1H）-一个系列中，在内酯的C（γ）处具有甲基或苯基的化合物比C（γ）-氟苯基衍生物具有更高的血管舒张作用。比较位置异构体时，在3的7位上取代的α-亚甲基-γ-丁内酯 4-二氢喹啉-2（1H）-酮比其6-取代的对应物活性更高，而6-取代的对应物则比8-取代的衍生物活性更高。这些3,4-二氢喹啉-2（1H）-酮的血管舒张作用被证明是剂量依赖性的。其中，7-[（（2,3,4,5-四氢-4-亚甲基-5-氧代-2-苯并呋喃-2-基）甲氧基]-喹啉-2（1H）-一（10b）最多对KCl诱导
• Synthesis, antiproliferative, and antiplatelet activities of oxime- and amide-containing quinolin-2(1H)-one derivatives
  作者：I-Li Chen、Ken-Ming Chang、Chang-Ling Miaw、Chang-Hui Liao、Jih-Jung Chen、Tai-Chi Wang

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.07.007

  日期：2007.10

  Certain oxime- and amide-containing quinolin-2(1H)-one derivatives were synthesized and evaluated for their antiproliferative and antiplatelet activities. These compounds were synthesized via alkylation of hydroxyl precursors followed by the reaction with NH(2)OH or NaN(3) (Schmidt reaction). The preliminary assays indicated that amide derivatives are either weakly active or inactive while the oxime

  合成了某些含肟和酰胺的喹啉2（1H）-一衍生物，并评估了它们的抗增殖和抗血小板活性。这些化合物是通过将羟基前体烷基化，然后与NH（2）OH或NaN（3）反应（Schmidt反应）合成的。初步分析表明，酰胺衍生物的活性弱或无活性，而肟对应物则表现出对胶原蛋白，AA（花生四烯酸）和U46619（稳定的血栓素A（2）受体激动剂）诱导的血小板凝集的有效抑制活性。其中，（Z）-6- [2-（4-（甲氧基苯基）-2-羟基亚氨基乙氧基]喹啉-2（1H）-一（7c）对AA诱导的血小板凝集活性最高，IC（50）为0.58 microM，对细胞增殖无效。为了抑制U46619诱导的聚集，图7a和8a-c显示了非常有效的活性，IC（50）值在0.54至0.74μM之间。对于抗增殖评估，N-（联苯-4-基）-2-（2-氧代-1,2-二氢喹啉-7-酰氧基）乙酰胺（11d）最有效，GI（50）值<10，分别对抗MT-2