operculinic acid C methyl ester | 122037-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: operculinic acid C methyl ester
• 英文别名: mammoside I methyl ester；methyl (11S)-11-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3-[(2S,3R,4S,5R,6S)-5-[(2S,3R,4S,5R,6S)-3,4-dihydroxy-6-methyl-5-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-3,4-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyhexadecanoate
• CAS: 122037-36-9
• 化学式: C₄₁H₇₄O₁₉
• 分子量: 871.027
• InChiKey: OZMJIVNCFHGPOH-HZXCTKQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.98
• 拓扑面积：
  282
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  operculinic acid C methyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 反应 1.0h， 以45 mg的产率得到operculinic acid C
  参考文献：
  名称：

  Resin glycosides. V. Identification and characterization of the component organic and glycosidic acids of the ether-soluble crude resin glycosides ("jalapin") from Rhizoma Jalapae Braziliensis (roots of Ipomoea operculata).

  摘要：

  对厣苕（旋花科）根部的醚溶性树脂苷（"jalapin"）部分进行碱性水解，得到了五种苷酸，即厣苕酸 A (1)、B (2)、C (3)、D 和 E，以及正癸酸和正十二烷酸。operculinic acids A、B 和 C 的特征为 11S-jalapinolic acid 11-O-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)]-O-α-L-rhmnopyranosyl-(1→4)-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-D-fucopyranoside 、11S-jalapinolic acid 11-O-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)]-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-D-葡萄糖苷和 11S-jalapinolic acid 11-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-D-fucopy6ranoside、根据化学和光谱数据，分别命名为本研究发现的正癸酸和正十二烷酸是迄今为止研究的树脂苷中的第一种有机酸成分。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.3209
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 11-hydroxyhexadecanoate 在 盐酸 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 左旋樟脑磺酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.83h， 生成 operculinic acid C methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Indonesian Medicinal Plants. XIX. Chemical Structures of Four Additional Resin-Glycosides, Mammosides A, B, H1, and H2, from the Tuber of Merremia mammosa (Convolvulaceae).

  摘要：

  从一种佳木原料 Merremia mammosa（旋花科）的块茎中分离出了四种新的树脂苷，分别命名为猛犸苷 A (10)、B (11)、H1 (12) 和 H2 (13)。根据化学和物理化学证据阐明了它们的化学结构，包括合成了一种糖苷酸，命名为猛犸苷 I。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.786

文献信息

• Resin Glycosides. XV. Simonins I-V, Ether-Soluble Resin Glycosides (Jalapins) from the Roots of Ipomoea batatas (cv. Simon).
  作者：Naoki NODA、Shigenori YODA、Toshio KAWASAKI、Kazumoto MIYAHARA

  DOI：10.1248/cpb.40.3163

  日期：——

  Five new ether-soluble resin glycosides (jalapins), simonins I-V, have been isolated from the roots of Ipomoea batatas and characterized on the bases of chemical and spectral data. Simonim I is the first example of resin glycoside with aromatic acid (trans-cinnamic acid) as a component organic acid.

  从甘薯（Ipomoea batatas）的根部分离出五种新的醚溶性树脂糖苷（jalapins），即西蒙尼糖苷I-V，并基于化学和光谱数据对其进行了表征。西蒙尼糖苷I是首个以芳香酸（反式肉桂酸）作为组分有机酸的树脂糖苷实例。
• Kitagawa, Isao; Baek, Nam In; Ohashi, Kazuyoshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 4, p. 1131 - 1133
  作者：Kitagawa, Isao、Baek, Nam In、Ohashi, Kazuyoshi、Sakagami, Masahiro、Yoshikawa, Masayuki、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Indonesian Medicinal Plants. XIX. Chemical Structures of Four Additional Resin-Glycosides, Mammosides A, B, H1, and H2, from the Tuber of Merremia mammosa (Convolvulaceae).
  作者：Isao KITAGAWA、Kazuyoshi OHASHI、Nam In BAEK、Masahiro SAKAGAMI、Masayuki YOSHIKAWA、Hirotaka SHIBUYA

  DOI：10.1248/cpb.45.786

  日期：——

  Four new resin-glycosides, named mammosides A (10), B (11), H1 (12), and H2 (13), were isolated from the tuber of Merremia mammosa (Convolvulaceae), a Jamu raw material. Their chemical structures have been elucidated on the bases of chemical and physicochemical evidence, including synthesis of a glycosidic acid designated as mammoside I.

  从一种佳木原料 Merremia mammosa（旋花科）的块茎中分离出了四种新的树脂苷，分别命名为猛犸苷 A (10)、B (11)、H1 (12) 和 H2 (13)。根据化学和物理化学证据阐明了它们的化学结构，包括合成了一种糖苷酸，命名为猛犸苷 I。
• Resin glycosides. V. Identification and characterization of the component organic and glycosidic acids of the ether-soluble crude resin glycosides ("jalapin") from Rhizoma Jalapae Braziliensis (roots of Ipomoea operculata).
  作者：Masateru ONO、Toshio KAWASAKI、Kazumoto MIYAHARA

  DOI：10.1248/cpb.37.3209

  日期：——

  Alkaline hydrolysis of the ether-soluble resin glycoside ("jalapin") fraction of the roots of Ipomoea operculata (Convolvulaceae) gave five glycosidic acids, operculinic acids A (1), B (2), C (3), D and E, along with n-decanoic and n-dodecanoic acids. Operculinic acids A, B and C were characterized to be 11S-jalapinolic acid 11-O-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)]-O-α-L-rhmnopyranosyl-(1→4)-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-D-fucopyranoside, 11S-jalapinolic acid 11-O-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)]-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranoside and 11S-jalapinolic acid 11-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-D-fucopy6ranoside, respectively, on the basis of chemical and spectroscopic data.n-Decanoic and n-dodecasnoic acids found in this study are the first component organic acids of the resin glycosides so far studied.

  对厣苕（旋花科）根部的醚溶性树脂苷（"jalapin"）部分进行碱性水解，得到了五种苷酸，即厣苕酸 A (1)、B (2)、C (3)、D 和 E，以及正癸酸和正十二烷酸。operculinic acids A、B 和 C 的特征为 11S-jalapinolic acid 11-O-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)]-O-α-L-rhmnopyranosyl-(1→4)-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-D-fucopyranoside 、11S-jalapinolic acid 11-O-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)]-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-D-葡萄糖苷和 11S-jalapinolic acid 11-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-D-fucopy6ranoside、根据化学和光谱数据，分别命名为本研究发现的正癸酸和正十二烷酸是迄今为止研究的树脂苷中的第一种有机酸成分。