(S)-methyl 11-hydroxyhexadecanoate | 121043-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-methyl 11-hydroxyhexadecanoate
• 英文别名: methyl (11S)-hydroxyhexadecanoate；methyl (11S)-jalapinolate；jalapinolic acid methyl ester；(11S)-hydroxyhexadecanoic acid methyl ester；methyl (11S)-11-hydroxyhexadecanoate
• CAS: 121043-05-8
• 化学式: C₁₇H₃₄O₃
• 分子量: 286.455
• InChiKey: HVZSXWZMSOPRCP-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 11-hydroxyhexadecanoate 在 盐酸 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 左旋樟脑磺酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.83h， 生成 merremoside i methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Indonesian Medicinal Plants. XV. Chemical Structures of Five New Resin-Glycosides, Merremosides a, b, c, d, and e, from the Tuber of Merremia mammosa (Convolvulaceae).

  摘要：

  从印度尼西亚药用植物白花牵牛（Merremia mammosa (LOUR.) HALLIER f.）的块茎中分离得到5个新的树脂苷类化合物，命名为merremosides a（1）、b（2）、c（3）、d（4）和e（5）。通过化学和物理化学证据，包括（11S）-（+）-和（11R）-（-）-jalapniolic酸（16b和18b）的合成以及命名为merremoside i（6）的苷酸，阐明了1、2、3、4和5的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1680
• 作为产物：
  描述：

  1-十一炔 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium permanganate 、 正丁基锂 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 potassium hydride 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 1,3-丙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 57.5h， 生成 (S)-methyl 11-hydroxyhexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  Merremoside D：声称结构的从头合成、NMR 分析和光谱数据的比较

  摘要：

  Merremoside D 的据称结构的首次合成是在 22 个最长的线性步骤中实现的。在从头不对称合成依赖于使用不对称催化的，以选择性地从可商购的非手性起始材料安装在最终化合物的所有立构中心21。绝热梯度 2D NMR 技术（gHSQCAD、gHMBCAD、gH2BCAD、gHSQCTOXYAD、ROESYAD）用于完全分配合成 Merremoside D 的结构。将我们的分配与天然 Merremoside D 报告的有限 NMR 数据进行比较允许对其结构进行初步确认.

  DOI：

  10.1021/ol403369h

文献信息

• Resin Glycosides from <i>Ipomoea alba</i> Seeds as Potential Chemosensitizers in Breast Carcinoma Cells
  作者：Sara Cruz-Morales、Jhon Castañeda-Gómez、Daniel Rosas-Ramírez、Mabel Fragoso-Serrano、Gabriela Figueroa-González、Argelia Lorence、Rogelio Pereda-Miranda

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b00782

  日期：2016.12.23

  coadministered with antineoplastic agents, is an alternative approach for increasing the success rate of therapy regimes with different drug combinations. This report describes the isolation and structure elucidation of six new resin glycosides from moon vine seeds (Ipomoea alba) as potential mammalian multidrug-resistance-modifying agents. Albinosides IV–IX (1–6), along with the known albinosides I–III (7–9)

  多药耐药性是一种或多种外排泵的表达，例如P-糖蛋白，是癌症治疗的主要障碍。与抗肿瘤药共同使用的新型有效且无细胞毒性的外排泵调节剂是增加采用不同药物组合治疗方案成功率的替代方法。该报告描述了从月藤种子（Ipomoea alba）中分离出的六种新的树脂糖苷，并对其结构进行了阐明，这些糖苷是潜在的哺乳动物多药耐药性改良剂。Albinosides IV-IX（1 - 6），与已知的albinosides I-III（沿7 - 9），从该纯化氯仿3可溶提取物。降解化学反应结合NMR光谱和质谱用于阐明其结构。四个新的糖苷酸，albinosinic酸d-G（10 - 13），是由天然产物的皂化释放3 - 6。它们表征为convolvulinolic的四糖（11 š -hydroxytetradecanoic）或jalapinolic（11 š -hydroxyhexadecanoic）酸。长春碱的易感性
• Total Synthesis of Tricolorin A
  作者：Daniel P. Larson、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/jo971413u

  日期：1997.11.1

  Tricolorin A (1) is a novel tetrasaccharide macrolactone that is a natural herbicide. In this paper is reported a total synthesis of 1. Coupling of hydroxy ester 18 with D-fucosyl trichloroacetimidate 23 gave fucoside 24. Removal of the C-2 pivaloyl group of 24 followed by coupling with D-glucosyl trichloroacetimidate 29 resulted in isolation of disaccharide 30. Saponification of the ester groups of

  Tricolorin A（1）是一种新型四糖大内酯，是一种天然除草剂。本文报导了总合成1。将羟基酯18与D-岩藻糖基三氯乙酰亚胺酸酯23偶联得到岩藻糖苷24。除去C-2新戊酰基基团24，然后与D-葡糖基三氯乙酰胺基乙酸酯29偶联，分离出二糖30.通过Yonemitsu方案将30的酯基团皂化并随后对酸性二醇31进行选择性大内酯化仅得到所需的内酯32。组装二糖糖基三氯乙酰亚氨酸酯52的关键步骤是将L-鼠李糖苷47与L-鼠李糖基偶联。三氯乙酰亚胺酸酯43.将内酯二糖32与二糖52偶联的尝试失败。使用替代计划组装四糖，将二糖基糖基三氯乙酰亚胺酸酯58与二糖37反应，得到四糖59。再次通过Yonemitsu方案，通过对四糖酸三醇60进行选择性大内酯化生成二酯内酯63，然后将手性侧链酸添加到反应容器中。合成的三色蛋白A（1）通过对63进行脱保护得到。从岩藻糖，葡萄糖，鼠李糖和（S）-1-辛基-3-醇开
• Unusual ether-type resin glycoside dimers from the seeds of Cuscuta chinensis
  作者：Bo-Yi Fan、Jian-Guang Luo、Yu-Cheng Gu、Ling-Yi Kong

  DOI：10.1016/j.tet.2014.01.068

  日期：2014.3

  Two new resin glycosides, cuses 3 (1) and 4 (2), were initially obtained from the seeds of Cuscuta chinensis. Both of them contained a reducing glucose unit, and thus existed as a pair of isomers. In order to solve the existing problem of tautomerism, the remanent resin glycoside fraction was converted into aminoalditol derivatives with p-anisidine, and then another eight new resin glycosides cuses

  两种新的树脂糖苷，cuses 3（1）和4（2），最初是从Cuscuta chinensis的种子中获得的。它们都含有还原性葡萄糖单元，因此以一对异构体的形式存在。为了解决互变异构存在的问题，室温下的剩余树脂糖苷的级分转化为aminoalditol衍生物与p -anisidine，然后另外八个新树脂甙cuses 5-12（3 - 10）进一步分离。提示7–12（6 – 10）被认为是通过两个酰化的寡糖的糖基化产生的，因此被表征为醚型树脂糖苷二聚体。通过光谱学和化学方法的结合阐明了它们的结构，包括绝对立体化学。化合物3 - 10表现出细胞毒活性朝向MCF-7，SMMC-7721，并与IC MG-63细胞系中50个值范围从8.72到59.35微克/毫升。
• Indonesian Medicinal Plants. XVI. Chemical Structures of Four New Resin-Glycosides, Merremosides f, g, h1, and h2, from the Tuber of Merremia mammosa (Convolvulaceae).
  作者：Isao KITAGAWA、Nam In BAEK、Yoshihiro YOKOKAWA、Masayuki YOSHIKAWA、Kazuyoshi OHASHI、Hirotaka SHIBUYA

  DOI：10.1248/cpb.44.1693

  日期：——

  Four new resin-glycosides named merremosides f (6), g (7), h1 (8), and h2 (9) were isolated from the tuber of Merremia mammosa (Lour.) Hallier f. (Convolvulaceae), an Indonesian medicinal plant. Their chemical structures have been elucidated on the bases of their chemical and physicochemical properties.

  从印度尼西亚药用植物鳞花木（Merremia mammosa (Lour.) Hallier f.）（旋花科）的块茎中分离得到了4个新的树脂苷类化合物，分别命名为merremosides f（6）、g（7）、h1（8）和h2（9）。结合它们的化学和物理化学性质阐明了这些化合物的化学结构。
• Pentasaccharide Resin Glycosides from <i>Ipomoea pes-caprae</i>
  作者：Bang-Wei Yu、Jian-Guang Luo、Jun-Song Wang、Dong-Ming Zhang、Shi-Shan Yu、Ling-Yi Kong

  DOI：10.1021/np100640f

  日期：2011.4.25

  Pescapreins XXI−XXX (1−10), pentasaccharide resin glycosides, together with the known pescapreins I−IV and stoloniferin III were isolated from the aerial parts of Ipomoea pes-caprae (beach morning-glory). The pescapreins are macrolactones of simonic acid B, partially esterified with different fatty acids. The lactonization site of the aglycone, jalapinolic acid, was located at C-2 or C-3 of the second

  Pescapreins XXI-XXX（1 - 10），五糖树脂苷，与已知的pescapreins I-IV和III stoloniferin一起从地上部分分离马鞍藤（海滩牵牛花）。pescaprein是亚辛酸B的大内酯，被不同的脂肪酸部分酯化。糖苷配基的缩醛内酯化位点是jalapinolic acid，位于第二个糖部分的C-2或C-3处。它们的结构是通过光谱学和化学方法相结合而建立的。化合物1 - 10评估了它们在人乳腺癌细胞系MCF-7 / ADR中调节多药耐药性的潜力。这些新化合物以5μg/ mL的浓度联合使用可使阿霉素的细胞毒性提高1.5-3.7倍。