12-benzoyloxypodocarpa-8,11,13-trien-19-oic acid | 81757-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 12-benzoyloxypodocarpa-8,11,13-trien-19-oic acid
• 英文别名: (1S,4aS,10aR)-6-benzoyloxy-1,4a-dimethyl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-1-carboxylic acid
• CAS: 81757-79-1
• 化学式: C₂₄H₂₆O₄
• 分子量: 378.468
• InChiKey: UZIDKONAWBMGEL-HUVFLSCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-benzoyloxypodocarpa-8,11,13-trien-19-oic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 2-mercaptopyridine-1-oxide sodium salt 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [(4bS,8aS)-4b-methyl-8-methylidene-5,6,7,8a,9,10-hexahydrophenanthren-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Decarboxylation of Podocarpic Acid Derivatives

  摘要：

  荚果酸系列形成的 2′-吡啶硫代酯的自由基脱羧-亚砜环化反应 由一系列荚果酸衍生物形成的 2′-吡啶硫酯 衍生物形成的 2′-吡啶硫代酯的自由基脱羧-亚砜环化反应，可得到高产率的Δ4(18)-烯。 一个例外是 13-硝基酸 (2)，它能生成硫代羟肟酯 (28)。 (28)，其相对稳定性归因于硝基对自由基链反应的抑制。 其相对稳定性是由于硝基抑制了自由基链反应。硫化吡啶（18）的立体化学结构已被证实。 硫化物 (18) 的立体化学已通过 X 射线晶体学得到证实。

  DOI：

  10.1071/c97213
• 作为产物：
  描述：

  罗汉松酸 、 苯甲酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 4.0h， 以79%的产率得到12-benzoyloxypodocarpa-8,11,13-trien-19-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Cambie, Richard C.; Robertson, John D.; Rutledge, Peter S., Australian Journal of Chemistry, 1982, vol. 35, # 1, p. 183 - 195

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cambie, Richard C.; Hay, Michael P.; Larsen, Lesley, Australian Journal of Chemistry, 1991, vol. 44, # 6, p. 821 - 842
  作者：Cambie, Richard C.、Hay, Michael P.、Larsen, Lesley、Rickard, Clifton E. F.、Rutledge, Peter S.、Woodgate, Paul D.

  DOI：——

  日期：——
• CAMBIE, RICHARD C.;HAY, MICHAEL P.;LARSEN, LESLEY;RICKARD, CLIFTON E. F.;+, AUSTRAL. J. CHEM., 44,(1991) N, C. 821-842
  作者：CAMBIE, RICHARD C.、HAY, MICHAEL P.、LARSEN, LESLEY、RICKARD, CLIFTON E. F.、+

  DOI：——

  日期：——