N-benzoyl-(6H)phenanthridine | 83697-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-benzoyl-(6H)phenanthridine
• 英文别名: 5-benzoyl-5,6-dihydro-phenanthridine；5-Benzoyl-5,6-dihydro-phenanthridin；5-Benzoyl-5,6-dihydrophenanthridine；6H-phenanthridin-5-yl(phenyl)methanone
• CAS: 83697-67-0
• 化学式: C₂₀H₁₅NO
• 分子量: 285.345
• InChiKey: DOOGQJTVANWFCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-117 °C
• 沸点：
  487.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyl-(6H)phenanthridine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氧气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以71 %的产率得到N-Benzoylphenanthridone
  参考文献：
  名称：

  可见光照射下 NBS 催化有氧苄基 C(sp3)–H 键氧化反应

  摘要：

  使用NBS作为无金属光催化剂和O 2作为氧化剂，开发了一种将苄基C(sp 3 )–H键有效光催化氧化为酮、酯和酰胺的方法。各种具有合成和生物价值的化合物以中等至优异的产率组装。这种方法的合成效用已通过克级实验得到证明。提出了一种可能的自由基机制来合理化反应过程。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02284
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲醛 在 palladium dihydroxide potassium acetate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 N-benzoyl-(6H)phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  Direct Arylation Reactions Catalyzed by Pd(OH)₂/C:  Evidence for a Soluble Palladium Catalyst

  摘要：

  Palladium hydroxide on carbon (Pearlman's catalyst) effectively catalyzes direct arylation reactions of aryl iodides and bromides, providing excellent arylation-to-hydrodehalogenation ratios (> 30:1) with broad scope for both intra- and intermolecular arylation processes. Studies aimed at determining the nature of the active catalyst indicate that an active homogeneous palladium species is produced under the reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/jo051039v

文献信息

• Catalytic Direct Arylation with Aryl Chlorides, Bromides, and Iodides:  Intramolecular Studies Leading to New Intermolecular Reactions
  作者：Louis-Charles Campeau、Mathieu Parisien、Annie Jean、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/ja055819x

  日期：2006.1.1

  and heterocyclic arenes with aryl iodides, bromides, and chlorides has been developed. These reactions occur in excellent yield and are highly selective. Studies with aryl iodides substrates revealed that catalyst poisoning occurs due to the accumulation of iodide in the reaction media. This can be overcome by the addition of silver salts which also permits these reactions to occur at lower temperature

  已开发出一种用于将多种简单和杂环芳烃与芳基碘化物、溴化物和氯化物进行分子内直接芳基化的催化剂。这些反应以极好的收率发生并且具有高度选择性。对芳基碘化物底物的研究表明，由于碘化物在反应介质中的积累，会发生催化剂中毒。这可以通过添加银盐来克服，银盐也允许这些反应在较低温度下发生。该方法的效用通过咔唑天然产物的快速合成和通过直接芳基化产物的开环反应合成空间位阻四邻位取代的联芳基来说明。机理研究提供了对催化剂的深入了解 s 作用模式并显示在钯催化的简单芳烃的直接芳基化中存在动力学上显着的 CH 键裂解。从这些研究中获得的知识导致了以前无法获得的芳烃的新分子间芳基化反应的发展，为其他新的直接芳基化过程的发展打开了大门。
• 5,6-DIHYDROPHENANTHRIDIN-5-YL AS AN ACTIVATABLE PROTECTING GROUP OF CARBOXYLIC ACID—A DIRECT PREPARATION OF AMIDES FROM 5-ACYL-5,6-DIHYDROPHENANTHRIDINE
  作者：Koichi Narasaka、Takuji Hirose、Tadafumi Uchimaru、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1982.991

  日期：1982.7.5

  Various amides are directly prepared from the protected carboxylic acids, 5-acyl-5,6-dihydrophenanthridines, by the reaction with primary amines in the presence of cerie pyridinium chloride and cupric oxide.

  在氯化铈和氧化铜存在下，通过与伯胺反应，由受保护的羧酸 5-酰基-5,6-二氢菲啶直接制备各种酰胺。
• 菲啶类化合物在农药上的应用
  申请人：南开大学

  公开号：CN110074124B

  公开（公告）日：2021-05-18

  本发明涉及含有通式(1)代表的菲啶类化合物在农药上的应用，其中部分化合物用作植物病毒剂，能很好的抑制烟草花叶病毒；用作杀菌剂，对番茄早疫、小麦赤霉、马铃薯晚疫、辣椒疫霉、油菜菌核、黄瓜灰霉、水稻纹枯、黄瓜枯萎、花生褐斑、苹果轮纹、小麦纹枯、玉米小斑、西瓜炭疽、水稻恶苗都有很好的抑制活性；用作杀虫剂对粘虫、蚊幼虫、棉铃虫、玉米螟、蚜虫、成螨和小菜蛾有毒杀活性。式中，当分子的氮不为亚胺时为R1可代表氢原子，甲基，乙酰基，苯甲酰基；R2和R3同时代表氢原子或氧原子；R4和R5可代表羟基，乙酰氧基，甲氧基，亚甲氧基，氟原子，氢原子；R6为溴原子或氟原子；R7为氢原子或乙烯基。当氮为亚胺时R1不代表任何基团；R3和R2其中一个不代表任何基团，另一个可代表氢原子，甲氧基，乙氧基，苯甲氧基，氯原子；R4、R5、R6、R7都代表氢原子。
• The Reduction of Phenanthridine by Lithium Aluminum Hydride
  作者：W. C. Wooten、R. L. McKee

  DOI：10.1021/ja01176a527

  日期：1949.8
• NARASAKA, KOICHI;HIROSE, TAKUJI;UCHIMARU, TADAFUMI;MUKAIYAMA, TERUAKI, CHEM. LETT., 1982, N 7, 991-992
  作者：NARASAKA, KOICHI、HIROSE, TAKUJI、UCHIMARU, TADAFUMI、MUKAIYAMA, TERUAKI

  DOI：——

  日期：——