(Z)-2-fluoro-3-(4-trifluoromethylphenyl)acrylic acid | 209845-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-fluoro-3-(4-trifluoromethylphenyl)acrylic acid
• 英文别名: (2Z)-2-Fluoro-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enoic acid；(Z)-2-fluoro-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enoic acid
• CAS: 209845-76-1
• 化学式: C₁₀H₆F₄O₂
• 分子量: 234.15
• InChiKey: SUESUUCDGVINCC-YVMONPNESA-N

物化性质

• 熔点：
  203.5-206.0 °C
• 沸点：
  284.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.429±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-fluoro-3-(4-trifluoromethylphenyl)acrylic acid 在 二苯甲酮 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  3-氮杂双环[3.2.0]庚烷的光化学合成：药物发现的高级构件。

  摘要：

  我们已经开发了一种快速的两步合成取代的3-氮杂双环[3.2.0]庚烷的方法，这是药物发现的有吸引力的组成部分。这种新方法通过分子内[2 + 2]-光化学环化反应，利用了非常常见的化学物质苯甲醛，烯丙胺和肉桂酸。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01678
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-2,3,3,3-tetrafluoro-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propan-1-ol 在 正丁基锂 、 甲基磺酰氯 、 苄基三乙基氯化铵 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以71%的产率得到(Z)-2-fluoro-3-(4-trifluoromethylphenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Utilization of 2-Chloro-1,1,1,2-tetrafluoroethane

  摘要：

  Abstractβ‐Substituted α‐fluoro‐α,β‐unsaturated carboxylic acids have been successfully synthesized, usually in a (Z)‐stereospecific manner by way of a stepwise or a one‐pot three‐step procedure starting from 2‐chloro‐1,1,1,2‐tetrafluoroethane (HCFC‐124), one of the major byproducts of the industrial process for tetrafluoroethene formation from chlorofluoromethane (HCFC‐22).

  DOI：

  10.1002/chem.201100900

文献信息

• Pd- and Cu-Catalyzed Stereo- and Regiocontrolled Decarboxylative/CH Fluoroalkenylation of Heteroarenes
  作者：Kevin Rousée、Cédric Schneider、Samuel Couve-Bonnaire、Xavier Pannecoucke、Vincent Levacher、Christophe Hoarau

  DOI：10.1002/chem.201405119

  日期：2014.11.10

  Pd/Cu‐catalyzed decarboxylative/direct CH alkenylations of heteroarenes with α‐fluoroacrylic acid is reported. This method offers step‐economical and stereocontrolled access to valuable heteroarylated monofluoroalkenes as both Z and E isomers, which are known to be useful in the synthesis of fluorinated biomolecules.

  报道了杂芳烃与α-氟丙烯酸的Pd / Cu催化的脱羧/直接CH烯基化反应。该方法可经济，立体地控制宝贵的杂芳基单氟烯烃（Z和E异构体），已知可用于合成氟化生物分子。
• Selective C–F bond carboxylation of <i>gem</i>-difluoroalkenes with CO₂ by photoredox/palladium dual catalysis
  作者：Chuan Zhu、Yu-Feng Zhang、Ze-Yao Liu、Lu Zhou、Haidong Liu、Chao Feng

  DOI：10.1039/c9sc01336a

  日期：——

  A catalytic C(sp²)–F bond carboxylation with CO₂ is reported; the reaction is enabled by dual photoredox/palladium catalysis and involves a crucial fluoroalkenyl radical intermediate.

  报道了一种使用CO2进行催化的C(sp2)-F键羧化反应；该反应由双光氧化还原/钯催化实现，并涉及关键的氟烯基自由基中间体。
• Direct Electrochemical Defluorinative Carboxylation of <i>gem</i>-Difluoroalkenes with Carbon Dioxide
  作者：Shi-Liang Xie、Xiao-Tong Gao、Hai-Hong Wu、Feng Zhou、Jian Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03051

  日期：2020.11.6

  We report a facile and economical synthesis of α-fluoroacrylic acids via direct electrochemical defluorinative carboxylation of gem-difluoroalkenes with CO2. By using a platinum plate as the working cathode and a cheap nickel plate as the anode in a user-friendly undivided cell under constant current conditions, the reactions proceed smoothly under room temperature, without the use of expensive transition

  我们报告了宝石-二氟烯烃与CO 2的直接电化学脱氟羧化反应，简便，经济地合成α-氟丙烯酸。通过在恒定电流条件下在用户友好的不分隔电池中使用铂板作为工作阴极，并使用廉价的镍板作为阳极，在室温下反应平稳进行，而无需使用昂贵的过渡金属催化剂，配体，外部碱或还原剂，以高达83％的收率和20：1的Z / E比提供所需的加合物，并具有良好的官能团耐受性。进行了循环伏安法研究，并提出了一种新颖的ECEC工艺。
• Stereospecific synthesis of monofluoroalkenes and their deuterated analogues via Ag-catalyzed decarboxylation
  作者：Xinyuan Liu、Fuxing Shi、Chaochao Jin、Binbin Liu、Ming Lei、Jiajing Tan

  DOI：10.1016/j.jcat.2022.08.008

  日期：2022.9

  bioactivity. Although the preparation of aryl and aliphatic fluorides have been extensively investigated, alkenyl fluoride synthesis remains to be under-developed due to challenges associated with stereoselectivity control. Herein, we report a practical method for stereospecific synthesis of terminal alkenyl fluorides, and especially their deuterated analogues using an Ag-catalyzed decarboxylative protonation/deuteration

  氟化有机分子已在药物化学中得到广泛应用，因为氟的掺入通常会改善代谢稳定性、亲脂性和生物活性。尽管芳基和脂肪族氟化物的制备已被广泛研究，但由于与立体选择性控制相关的挑战，烯基氟化物的合成仍有待开发。在此，我们报告了一种使用银催化脱羧质子化/氘化策略立体定向合成末端烯基氟化物的实用方法，尤其是它们的氘代类似物。广泛的底物范围、放大实验和产品衍生化证明了合成效用。DFT 计算将双分子 NMP 与 Ag 的配位识别为有利模式，阐明了机理途径，
• [DE] NEUE 2-FLUORACRYLSÄUREDERIVATE, NEUE MISCHUNGEN AUS HERBIZIDEN UND ANTIDOTS UND DEREN VERWENDUNG<br/>[EN] NOVEL 2-FLUOROACRYLIC ACID DERIVATIVES, NOVEL MIXTURES OF HERBICIDES AND ANTIDOTES AND THE USE THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES D'ACIDE 2-FLUOROACRYLIQUE, NOUVEAUX MELANGES D'HERBICIDES ET D'ANTIDOTES ET LEUR UTILISATION
  申请人：HOECHST SCHERING AGREVO GMBH

  公开号：WO1998027049A1

  公开（公告）日：1998-06-25

  (DE) Die Erfindung betrifft neue $g(a)-Fluoracrylsäurederivate der Formel (I) in welcher X, n, R1, R2 und R3 wie in Anspruch 1 definiert sind, Wirkstoff-Antidot-Kombinationen, die $g(a)-Fluoracrylsäurederivate enthalten und die hervorragend für den Einsatz in Nutzpflanzenkulturen geeignet sind, deren Verwendung sowie Verfahren zum Schutz von Kulturpflanzen.(EN) The invention relates to novel $g(a)-fluoroacrylic acid derivatives of formula (I), wherein X, n, R1, R2 and R3 have the meaning defined in Claim 1. The invention further relates to combinations of active substances and antidotes, which contain $g(a)-fluoroacrylic acid derivatives and which are extremely well-suited for use in useful plant cultures as well as to the use of said substances and to a method for protecting cultivated plants.(FR) L'invention concerne de nouveaux dérivés d'acide $g(a)-fluoroacrylique de la formule (I) dans laquelle X, n, R1, R2 et R3 correspondent à la définition donnée dans la revendication 1, des associations substances actives-antidotes qui contiennent ces dérivés d'acide $g(a)-fluoroacrylique et qui conviennent remarquablement pour l'emploi dans des cultures de plantes utiles, leur utilisation ainsi qu'un procédé pour la protection des plantes agricoles.

  (DE) Die Erfindung betrifft neue $g(a)-Fluoracrylsäurederivate der Formel (I) in welchen X, n, R1, R2 und R3 wie in Anspruch 1 definiert sind, Wirkstoff-Antidot-Kombinationen, die $g(a)-Fluoracrylsäurederivate enthalten und die hervorragend für den Einsatz in Nutzpflanzenkulturen geeignet sind, deren Verwendung sowie Verfahren zum Schutz von Kulturpflanzen. (EN) The invention relates to novel $g(a)-fluoroacrylic acid derivatives of formula (I), wherein X, n, R1, R2 and R3 have the meaning defined in Claim 1. The invention further relates to combinations of active substances and antidotes, which contain $g(a)-fluoroacrylic acid derivatives and which are extremely well-suited for use in useful plant cultures as well as to the use of said substances and to a method for protecting cultivated plants. (FR) L'invention concerne de nouveaux dérivés d'acide $g(a)-fluoroacrylique de la formule (I) dans laquelle X, n, R1, R2 et R3 correspondent à la définition donnée dans la revendication 1, des associations substances actives-antidotes qui contiennent ces dérivés d'acide $g(a)-fluoroacrylique et qui conviennent remarquablement pour l'emploi dans des cultures de plantes utiles, leur utilisation ainsi qu'un procédé pour la protection des plantes agricoles.