ethyl (Z)-2-fluoro-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]acrylate | 127211-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (Z)-2-fluoro-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]acrylate
• 英文别名: (Z)-ethyl 2-fluoro-3-(4-trifluoromethylphenyl)acrylate；Ethyl alpha-fluoro-4-trifluoromethyl-cinnamate；ethyl (Z)-2-fluoro-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 127211-25-0
• 化学式: C₁₂H₁₀F₄O₂
• 分子量: 262.204
• InChiKey: MZYWIGJJDCMCQJ-YFHOEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-2-fluoro-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]acrylate 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以91%的产率得到(Z)-2-fluoro-3-(4-trifluoromethylphenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Pd和Cu催化的立体和区域控制的脱羧/ C ？杂芳烃的H氟烯基化

  摘要：

  报道了杂芳烃与α-氟丙烯酸的Pd / Cu催化的脱羧/直接CH烯基化反应。该方法可经济，立体地控制宝贵的杂芳基单氟烯烃（Z和E异构体），已知可用于合成氟化生物分子。

  DOI：

  10.1002/chem.201405119
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 在 caesium carbonate 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 ethyl (Z)-2-fluoro-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  一种通过脱酰基从 α-氟-β-酮酯立体选择性合成 α-氟-α,β-不饱和酯的简便温和的方法

  摘要：

  α-氟-β-酮酯的高度立体选择性烯化反应用于合成α-氟-α,β-不饱和酯已经被开发出来。烯化在一个步骤中结合了亲核加成、分子内亲核加成和消除，并为α-氟-α,β-不饱和酯提供了一种简便的合成方法，α-氟-α,β-不饱和酯是许多生物活性化合物中的重要单元和各种有用的前体功能组转换。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378917

文献信息

• Efficient Synthesis of Fluoroalkenes via Diethylzinc-Promoted Wittig Reaction
  作者：Philippe Jubault、Xavier Pannecoucke、Ludivine Zoute、Guillaume Dutheuil、Jean-Charles Quirion

  DOI：10.1055/s-2006-950208

  日期：2006.10

  The synthesis of α-fluoroacrylates and α-bromo-α-fluoroalkenes was achieved in very good yields using aldehydes and ketones, triphenylphosphine, diethylzinc as promoter, and ethyl dibromofluoroacetate or dibromofluoromethane, respectively. A change in the addition sequence was critical in order to obtain exclusively α-fluoroacrylates in good yields.

  α-氟丙烯酸酯和α-溴-α-氟烯烃的合成得到了非常好的产率，使用了醛和酮、三苯基磷、二乙基锌作为促进剂，以及乙基二溴氟乙酸酯或二溴氟甲烷。改变添加顺序对独占性获得α-氟丙烯酸酯的高产率至关重要。
• Stereoselective Construction of Fluorinated Quaternary Stereogenic Centers via an Organocatalytic Asymmetric <i>exo</i>-Selective Diels–Alder Reaction in the Presence of Water
  作者：Bojan P. Bondzić、Konstantinos Daskalakis、Tohru Taniguchi、Kenji Monde、Yujiro Hayashi

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03043

  日期：2022.10.14

  A catalytic, asymmetric Diels–Alder reaction of α-fluoro α,β-unsaturated aldehydes and cyclopentadiene was developed using diarylprolinol silyl ether as an organocatalyst. The reaction proceeds in toluene with trifluoroacetic acid as an additive (condition A). Perchloric acid salt of diarylprolinol silyl ether also promotes the reaction using water as a reaction medium (condition B). In both cases

  使用二芳基脯氨醇甲硅烷基醚作为有机催化剂，开发了 α-氟 α,β-不饱和醛和环戊二烯的催化不对称 Diels-Alder 反应。反应在甲苯中以三氟乙酸作为添加剂进行（条件 A）。二芳基脯氨醇甲硅烷基醚的高氯酸盐也促进使用水作为反应介质的反应（条件B）。在这两种情况下，都获得了优异的外选择性和对映选择性，并产生了氟化的四元手性中心。
• [DE] NEUE 2-FLUORACRYLSÄUREDERIVATE, NEUE MISCHUNGEN AUS HERBIZIDEN UND ANTIDOTS UND DEREN VERWENDUNG<br/>[EN] NOVEL 2-FLUOROACRYLIC ACID DERIVATIVES, NOVEL MIXTURES OF HERBICIDES AND ANTIDOTES AND THE USE THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES D'ACIDE 2-FLUOROACRYLIQUE, NOUVEAUX MELANGES D'HERBICIDES ET D'ANTIDOTES ET LEUR UTILISATION
  申请人：HOECHST SCHERING AGREVO GMBH

  公开号：WO1998027049A1

  公开（公告）日：1998-06-25

  (DE) Die Erfindung betrifft neue $g(a)-Fluoracrylsäurederivate der Formel (I) in welcher X, n, R1, R2 und R3 wie in Anspruch 1 definiert sind, Wirkstoff-Antidot-Kombinationen, die $g(a)-Fluoracrylsäurederivate enthalten und die hervorragend für den Einsatz in Nutzpflanzenkulturen geeignet sind, deren Verwendung sowie Verfahren zum Schutz von Kulturpflanzen.(EN) The invention relates to novel $g(a)-fluoroacrylic acid derivatives of formula (I), wherein X, n, R1, R2 and R3 have the meaning defined in Claim 1. The invention further relates to combinations of active substances and antidotes, which contain $g(a)-fluoroacrylic acid derivatives and which are extremely well-suited for use in useful plant cultures as well as to the use of said substances and to a method for protecting cultivated plants.(FR) L'invention concerne de nouveaux dérivés d'acide $g(a)-fluoroacrylique de la formule (I) dans laquelle X, n, R1, R2 et R3 correspondent à la définition donnée dans la revendication 1, des associations substances actives-antidotes qui contiennent ces dérivés d'acide $g(a)-fluoroacrylique et qui conviennent remarquablement pour l'emploi dans des cultures de plantes utiles, leur utilisation ainsi qu'un procédé pour la protection des plantes agricoles.

  (DE) Die Erfindung betrifft neue $g(a)-Fluoracrylsäurederivate der Formel (I) in welchen X, n, R1, R2 und R3 wie in Anspruch 1 definiert sind, Wirkstoff-Antidot-Kombinationen, die $g(a)-Fluoracrylsäurederivate enthalten und die hervorragend für den Einsatz in Nutzpflanzenkulturen geeignet sind, deren Verwendung sowie Verfahren zum Schutz von Kulturpflanzen. (EN) The invention relates to novel $g(a)-fluoroacrylic acid derivatives of formula (I), wherein X, n, R1, R2 and R3 have the meaning defined in Claim 1. The invention further relates to combinations of active substances and antidotes, which contain $g(a)-fluoroacrylic acid derivatives and which are extremely well-suited for use in useful plant cultures as well as to the use of said substances and to a method for protecting cultivated plants. (FR) L'invention concerne de nouveaux dérivés d'acide $g(a)-fluoroacrylique de la formule (I) dans laquelle X, n, R1, R2 et R3 correspondent à la définition donnée dans la revendication 1, des associations substances actives-antidotes qui contiennent ces dérivés d'acide $g(a)-fluoroacrylique et qui conviennent remarquablement pour l'emploi dans des cultures de plantes utiles, leur utilisation ainsi qu'un procédé pour la protection des plantes agricoles.
• NEUE 2-FLUORACRYLSÄUREDERIVATE, NEUE MISCHUNGEN AUS HERBIZIDEN UND ANTIDOTS UND DEREN VERWENDUNG
  申请人：Hoechst Schering AgrEvo GmbH

  公开号：EP0946492A1

  公开（公告）日：1999-10-06
• US5972839A
  申请人：——

  公开号：US5972839A

  公开（公告）日：1999-10-26

表征谱图