4-戊烯-1-磺酰胺 | 245368-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: 4-戊烯-1-磺酰胺
• 中文别名: 戊烯磺酰胺
• 英文名称: pent-4-ene-1-sulfonamide
• CAS: 245368-50-7
• 化学式: C₅H₁₁NO₂S
• mdl: MFCD19382091
• 分子量: 149.214
• InChiKey: GUYDOCPILYZNEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-戊烯-1-磺酰胺 在 碘苯二乙酸 、 [Fe(Cl₃terpy)2](ClO₄)2 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到2-thia-1-azabicyclo[4.1.0]heptane 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient Alkene Epoxidation and Aziridination Catalyzed by Iron(II) Salt + 4,4′,4′′-Trichloro-2,2′:6′,2′′-terpyridine/4,4′′-Dichloro-4′-O-PEG-OCH₃-2,2′:6′,2′′-terpyridine

  摘要：

  **翻译：** “亚铁盐 + 4,4',4"-三氯-2,2':6',2"-三联吡啶”是烯烃环氧化、氮氧化及磺酰胺酯类分子内酰胺化反应的有效催化剂。对环烯烃的环氧化反应表现出优异的非对映异构选择性，最高可达90%。电喷雾电离质谱（ESI-MS）结果支持了亚铁氧和亚铁亚胺中间体的形成。将Cl₃terpy衍生成O-PEG-OCH₃-Cl₂terpy，使三联吡啶结构单元可循环利用，而“亚铁盐 + 4,4'-二氯-4'-O-PEG-OCH₃-2,2':6',2"-三联吡啶”催化体系在烯烃环氧化反应中可重复使用，且催化活性无显著降低。

  DOI：

  10.1021/ol801157m
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-戊烯 在 rongalite 、 sodium acetate 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 二甲基亚砜 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 以42%的产率得到4-戊烯-1-磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  铁催化分子内脂肪族CH酰胺化合成Sultams和环状N-磺酰基酮亚胺

  摘要：

  环磺酰胺（sultams）在药物发现和合成化学中起着独特的作用。据报道，使用Fe（ClO 4）2和氨基吡啶配体原位生成铁配合物，通过分子内C（sp 3）-H酰胺化反应可直接合成阿马丹。如22个实例所示，该策略的特点是易于获得的催化剂，并能耐受多种底物（产率高达89％）。还实现了用于合成环状N-磺酰基酮亚胺的一锅铁催化的酰胺化/氧化方法，产率高达92％（八个实例）。该方法的合成效用通过克级反应和将产物衍生为环稠合的杜仲而得到证实。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01732
• 作为试剂：
  描述：

  D(+)-10-樟脑磺酸 在 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 草酰氯 、 lithium hydroxide monohydrate 、 dimethyl sulfide borane 、 platinum on activated charcoal 、 水 、 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 二甲基亚砜 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 4-戊烯-1-磺酰胺 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， -78.0~91.0 ℃ 、721.88 kPa 条件下， 反应 60.6h， 生成 (1S,3'R,6'R,7'S,8'E)-6-chloro-7'-hydroxy-3,4-dihydro-2H,15'H-spiro[naphthalene-1,22'-[20]oxa[13]thia[1,14]diazatetracyclo[14.7.2.0³'⁶.0¹⁹'²⁴]pentacosa[8,16,18,24]tetraen]-15'-one 13',13'-dioxide
  参考文献：
  名称：

  [EN] TETRAHYDRONAPHTHALENE DERIVATIVES THAT INHIBIT MCL-1 PROTEIN
  [FR] DÉRIVÉS DU TÉTRAHYDRONAPHTALÈNE INHIBANT LA PROTÉINE MCL-1

  摘要：

  本文提供了髓样细胞白血病1蛋白（Mcl-1）抑制剂，其制备方法，相关的药物组合物，以及使用这些抑制剂的方法。例如，本文提供了化合物I的公式（I），及其药用盐和含有这些化合物的药物组合物。本文提供的化合物和组合物可以用于治疗癌症等疾病或症状。

  公开号：

  WO2016033486A1

文献信息

• [EN] COMPOUNDS THAT INHIBIT MCL-1 PROTEIN<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBANT LA PROTÉINE MCL-1
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2018183418A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  Provided herein are myeloid cell leukemia 1 protein (Mcl-1) inhibitors, methods of their preparation, related pharmaceutical compositions, and methods of using the same. For example, provided herein are compounds of Formula (I), or a stereoisomer thereof; and pharmaceutically acceptable salts thereof and pharmaceutical compositions containing the compounds. The compounds and compositions provided herein may be used, for example, in the treatment of diseases or conditions, such as cancer.

  本文提供了髓样细胞白血病1蛋白（Mcl-1）抑制剂，其制备方法，相关的药物组合物，以及使用这些物质的方法。例如，本文提供了化合物的化学式（I）或其立体异构体；以及这些化合物的药用盐和含有这些化合物的药物组合物。本文提供的化合物和组合物可以用于治疗癌症等疾病或症状。
• Sulfonamide compounds and medicinal use thereof
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06348474B1

  公开（公告）日：2002-02-19

  A sulfonamide compound of the formula (I): R1—SO2NHCO—A—R2  (I) wherein R1 is alkyl, alkenyl, alkynyl and the like; A is an optionally substituted heteropolycyclic group except benzimidazolyl, indolyl, 4,7-dihydrobenzimidazolyl and 2,3-dihydrobenzoxazinyl; X is alkylene, oxa, oxa(lower)alkylene and the like; and R2 is optionally substituted aryl, substituted biphenylyl and the like, a salt thereof and a pharmaceutical composition comprising the same. The sulfonamide compound is effective for the diseases treatable based on their blood sugar level-depressing activity, cGMP-PDE (especially PDE-V)-inhibiting activity, smooth muscle relaxing activity, bronchodilating activity, vasodilating activity, smooth muscle cell suppressing activity, and antiallergic activity.

  化合物的化学式（I）为磺胺类化合物： R1—SO2NHCO—A—R2  （I） 其中R1为烷基，烯基，炔基等；A为除苯并咪唑基，吲哚基，4,7-二氢苯并咪唑基和2,3-二氢苯并噁嗪基之外的可选择取代的杂多环基团；X为烷基，氧杂环烷基等；R2为可选择取代的芳基，取代的联苯基等，其盐及包含其的药物组合物。该磺胺类化合物对于基于其降低血糖水平活性、cGMP-PDE（特别是PDE-V）抑制活性、平滑肌松弛活性、支气管扩张活性、血管扩张活性、平滑肌细胞抑制活性和抗过敏活性可治疗的疾病有效。
• Nonheme Iron-Mediated Amination of C(sp³)–H Bonds. Quinquepyridine-Supported Iron-Imide/Nitrene Intermediates by Experimental Studies and DFT Calculations
  作者：Yungen Liu、Xiangguo Guan、Ella Lai-Ming Wong、Peng Liu、Jie-Sheng Huang、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/ja3122526

  日期：2013.5.15

  (1, qpy = 2,2':6',2″:6″,2''':6''',2''''-quinquepyridine) is a highly active nonheme iron catalyst for intra- and intermolecular amination of C(sp(3))-H bonds. This complex effectively catalyzes the amination of limiting amounts of not only benzylic and allylic C(sp(3))-H bonds of hydrocarbons but also the C(sp(3))-H bonds of cyclic alkanes and cycloalkane/linear alkane moieties in sulfamate esters,

  7配位络合物[Fe(qpy)(MeCN)2](ClO4)2 (1, qpy = 2,2':6',2″:6″,2''':6''',2' '''-quinquepyridine) 是一种高活性的非血红素铁催化剂，用于 C(sp(3))-H 键的分子内和分子间胺化。该复合物不仅有效地催化有限量的烃的苄基和烯丙基 C(sp(3))-H 键的胺化，而且还催化环烷烃和环烷烃/线性烷烃部分的 C(sp(3))-H 键的胺化。氨基磺酸酯，例如衍生自薄荷烷和甾体胆烷和雄甾烷的那些，使用PhI=NR或“PhI(OAc)2+H2NR”[R=Ts(对甲苯磺酰基)，Ns(对硝基苯磺酰基)]作为氮源，胺化产物的分离率高达 93%。亚铁酰亚胺/氮烯中间体 [Fe(qpy)(NR)(X)](n+) (CX, X = NR, 溶剂, 或阴离子）在实验研究的基础上提出，包括 ESI-MS 分析、交叉实验、哈米特图以及与 CH
• Ruthenium(<scp>ii</scp>)-catalyzed intermolecular annulation of alkenyl sulfonamides with alkynes: access to bicyclic sultams
  作者：Lei-Lei Qian、Xiang-Ting Min、Yan-Cheng Hu、Bing-Xue Shen、Sa-Na Yang、Boshun Wan、Qing-An Chen

  DOI：10.1039/d0cc00093k

  日期：——

  A ruthenium-catalyzed allylic C(sp³)–H activation strategy has been employed to develop an intermolecular coupling of alkenyl sulfonamides with alkynes.

  一种采用钌催化的烯丙基C(sp3)-H活化策略已被用于开发烯烃磺酰胺与炔烃的分子间偶联。
• Phosphine Gold(I)-Catalyzed Hydroamination of Alkenes under Thermal and Microwave-Assisted Conditions
  作者：Xin-Yuan Liu、Cheng-Hui Li、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/ol060719x

  日期：2006.6.1

  [reaction: see text] Phosphine gold(I) complexes catalyzed isomerization of terminal alkenes and hydroamination of unactivated alkenes under thermal and microwave-assisted conditions. This is the first example of the use of microwave radiation as a heat source for gold(I)-catalyzed organic reactions.

  [反应：见正文]在热和微波辅助条件下，膦金（I）络合物催化末端烯烃的异构化和未活化烯烃的加氢胺化。这是将微波辐射用作金（I）催化的有机反应的热源的第一个示例。