4,5-O-isopropylidene-D-lyxose diethyl dithioacetal | 226225-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,5-O-isopropylidene-D-lyxose diethyl dithioacetal
• 英文别名: (1R,2S)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3,3-bis(ethylsulfanyl)propane-1,2-diol
• CAS: 226225-35-0
• 化学式: C₁₂H₂₄O₄S₂
• 分子量: 296.452
• InChiKey: FUMONCUDTFBXSI-UTLUCORTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-O-isopropylidene-D-lyxose diethyl dithioacetal 在 sodium periodate 、 溶剂黄146 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过级联的羟醛/半缩酮化反应合成D-甘露聚糖-庚糖。

  摘要：

  描述了D-甘露聚糖-庚糖的[4 + 3]合成。C4醛与C3酮的级联羟醛/半缩酮化反应提供了差异保护的酮庚糖结构单元，可以进一步反应以提供目标D-甘露聚糖-庚糖。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.79
• 作为产物：
  描述：

  D-来苏糖 在 盐酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4,5-O-isopropylidene-D-lyxose diethyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  通过级联的羟醛/半缩酮化反应合成D-甘露聚糖-庚糖。

  摘要：

  描述了D-甘露聚糖-庚糖的[4 + 3]合成。C4醛与C3酮的级联羟醛/半缩酮化反应提供了差异保护的酮庚糖结构单元，可以进一步反应以提供目标D-甘露聚糖-庚糖。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.79

文献信息

• Stereoselective preparation of O-alkoxy d-tetrose, d-pentose, 2-deoxy-d-glycero tetrose and 2,3-dideoxy-d-erythro pentose derivatives by an iterative elongation of 2,3-O-isopropylidene-d-glyceraldehyde
  作者：Y Arroyo-Gómez、J.A López-Sastre、J.F Rodrı́guez-Amo、M Santos-Garcı́a、M.A Sanz-Tejedor

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00072-5

  日期：1999.3

  All D-pentoses are synthesized by one-carbon chain elongation commencing with the addition of the lithium salt of ethyl ethylthiomethyl sulfoxide to 2-O-(t-butyldimethylsilyl)-3,4-O-isopropylidene-D-erythrose and D-threose, 16 and 17. The addition of the above-mentioned nucleophile to 2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-D-glycero tetrose, 19, gave rise to 2,3-dideoxy-D-glycero pentose. The starting aldehydes, 16, 17 and 19, are easily available from 2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde, 1, and ethyl ethylthiomethyl sulfoxide. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of D-<i>manno</i>-heptulose via a cascade aldol/hemiketalization reaction
  作者：Yan Chen、Xiaoman Wang、Junchang Wang、You Yang

  DOI：10.3762/bjoc.13.79

  日期：——

  A [4 + 3] synthesis of D-manno-heptulose is described. The cascade aldol/hemiketalization reaction of a C4 aldehyde with a C3 ketone provides the differentially protected ketoheptose building block, which can be further reacted to furnish target D-manno-heptulose.

  描述了D-甘露聚糖-庚糖的[4 + 3]合成。C4醛与C3酮的级联羟醛/半缩酮化反应提供了差异保护的酮庚糖结构单元，可以进一步反应以提供目标D-甘露聚糖-庚糖。