1,2,3,5-tetra-O-acetyl-4-deoxy-4-(acetamido)-L-ribofuranose | 253597-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,5-tetra-O-acetyl-4-deoxy-4-(acetamido)-L-ribofuranose
• 英文别名: [(2S,3S,4S)-1-acetyl-3,4,5-triacetyloxypyrrolidin-2-yl]methyl acetate
• CAS: 253597-71-6
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₉
• 分子量: 359.333
• InChiKey: VINSAAVWXCSDBC-LOKSQKBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.47
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  125.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,5-tetra-O-acetyl-4-deoxy-4-(acetamido)-L-ribofuranose 在 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 triethylamine trihydrofluoride 、 氨 、 三正丁基氢锡 、 四氯化锡 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 70.5h， 生成 1-(4,5-dideoxy-4-acetamido-β-L-ribofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structural studies of monocyclic 4′-Aza-L-Nucleosides

  摘要：

  Monocyclic 4'-Aza-L-Nucleosides in which the sugar ring oxygen is replaced with a nitrogen atom are synthesized from D-lyxose. The configurational assignments of the structures of newly derived compounds were established by 1D and 2D H-1 NMR experiments. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00837-6
• 作为产物：
  描述：

  D-来苏糖 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 叠氮化锂 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， -20.0~75.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 90.75h， 生成 1,2,3,5-tetra-O-acetyl-4-deoxy-4-(acetamido)-L-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structural studies of monocyclic 4′-Aza-L-Nucleosides

  摘要：

  Monocyclic 4'-Aza-L-Nucleosides in which the sugar ring oxygen is replaced with a nitrogen atom are synthesized from D-lyxose. The configurational assignments of the structures of newly derived compounds were established by 1D and 2D H-1 NMR experiments. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00837-6