1-(2,3,5-tri-O-acetyl-4-deoxy-4-acetamido-β-L-ribofuranosyl)-5-fluorocytosine | 253597-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 1-(2,3,5-tri-O-acetyl-4-deoxy-4-acetamido-β-L-ribofuranosyl)-5-fluorocytosine
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5R)-1-acetyl-3,4-diacetyloxy-5-(4-amino-5-fluoro-2-oxopyrimidin-1-yl)pyrrolidin-2-yl]methyl acetate
• CAS: 253597-78-3
• 化学式: C₁₇H₂₁FN₄O₈
• 分子量: 428.374
• InChiKey: ZHWOCURKIWDMNP-YXWQFLTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.88
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  160.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3,5-tri-O-acetyl-4-deoxy-4-acetamido-β-L-ribofuranosyl)-5-fluorocytosine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以91%的产率得到1-(4-deoxy-4-acetamido-β-L-ribofuranosyl)-5-fluorocytosine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structural studies of monocyclic 4′-Aza-L-Nucleosides

  摘要：

  Monocyclic 4'-Aza-L-Nucleosides in which the sugar ring oxygen is replaced with a nitrogen atom are synthesized from D-lyxose. The configurational assignments of the structures of newly derived compounds were established by 1D and 2D H-1 NMR experiments. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00837-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-O-trifluoromethanesulfonyl-2,3-O-ispropylidene-β-D-lyxopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 叠氮化锂 、 氢气 、 四氯化锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 75.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 85.5h， 生成 1-(2,3,5-tri-O-acetyl-4-deoxy-4-acetamido-β-L-ribofuranosyl)-5-fluorocytosine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structural studies of monocyclic 4′-Aza-L-Nucleosides

  摘要：

  Monocyclic 4'-Aza-L-Nucleosides in which the sugar ring oxygen is replaced with a nitrogen atom are synthesized from D-lyxose. The configurational assignments of the structures of newly derived compounds were established by 1D and 2D H-1 NMR experiments. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00837-6