1-(2,3,5-tri-O-acetyl-4-deoxy-4-acetamido-β-L-ribofuranosyl)thymine | 253597-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(2,3,5-tri-O-acetyl-4-deoxy-4-acetamido-β-L-ribofuranosyl)thymine
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5R)-1-acetyl-3,4-diacetyloxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)pyrrolidin-2-yl]methyl acetate
• CAS: 253597-72-7
• 化学式: C₁₈H₂₃N₃O₉
• 分子量: 425.395
• InChiKey: HCEZOPWPKFBQOW-JKQORVJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3,5-tri-O-acetyl-4-deoxy-4-acetamido-β-L-ribofuranosyl)thymine 在 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 triethylamine trihydrofluoride 、 氨 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 1-(2,4-dideoxy-4-acetamido-β-L-ribofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structural studies of monocyclic 4′-Aza-L-Nucleosides

  摘要：

  Monocyclic 4'-Aza-L-Nucleosides in which the sugar ring oxygen is replaced with a nitrogen atom are synthesized from D-lyxose. The configurational assignments of the structures of newly derived compounds were established by 1D and 2D H-1 NMR experiments. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00837-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxopyranose 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 叠氮化锂 、 氢气 、 四氯化锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -20.0~75.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 70.75h， 生成 1-(2,3,5-tri-O-acetyl-4-deoxy-4-acetamido-β-L-ribofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structural studies of monocyclic 4′-Aza-L-Nucleosides

  摘要：

  Monocyclic 4'-Aza-L-Nucleosides in which the sugar ring oxygen is replaced with a nitrogen atom are synthesized from D-lyxose. The configurational assignments of the structures of newly derived compounds were established by 1D and 2D H-1 NMR experiments. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00837-6