D-galactosamine; hydrochloride | 1772-03-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-galactosamine; hydrochloride
• 英文别名: galactosamine hydrochloride；(2S,3S,4S,5S)-2-amino-3,4,5,6-tetrahydroxyhexanal;hydrochloride
• CAS: 1772-03-8
• 化学式: C₆H₁₃NO₅*ClH
• 分子量: 215.634
• InChiKey: CBOJBBMQJBVCMW-OLALXQGDSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-185 °C (dec.)(lit.)
• 比旋光度：
  96 º (589nm c=1,H2O,24 hrs)
• 密度：
  1.3965 (rough estimate)
• 溶解度：
  H2O：50 mg/mL，澄清，无色

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.99
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2922399090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  LW5500000
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

制备方法与用途

用途

2-氨基-2-脱氧-D-半乳糖盐酸盐通过防止COX-2 N-糖基化并以蛋白酶体依赖的方式增加COX-2蛋白的转换，特异性地抑制COX-2。

应用

2-氨基-2-脱氧-D-半乳糖盐酸盐又称为D-半乳糖胺盐酸盐，是肝细胞核苷代谢干扰剂。它能够持续性地损伤肝细胞，主要用于肝脏病理和生化的研究。通过使用该物质复制的肝炎模型，可以接近人体肝炎的病理改变，因此对于筛选和研究抗肝炎药物具有较高的可靠性和实用性。

生物活性

半乳糖胺（D-GalN）由半乳糖合成，是一种潜在的肝毒性剂。当与脂多糖结合时，会导致致命的肝损伤和肝功能衰竭，并使细胞对细胞因子，特别是肿瘤坏死因子(TNF) 的毒性作用变得敏感。

制备

一种D-半乳糖胺盐酸盐的制备工艺如下：在带有回流冷凝管、搅拌器和温度计的1000ml三口烧瓶中加入500ml无水乙醇，在室温下搅拌并分别加入100g二甲基十二十四烷基胺、500g固载相氧化硅。30分钟内升温至110℃，保持回流反应5小时后降至29℃，经过滤、烘干，得到589g有机胺固载催化剂。

在另一个带有搅拌器和温度计的1000ml三口烧瓶中分别加入190g 5-甲基色胺盐酸盐、600ml二甲基酰胺。然后依次加入59g上述有机胺固载催化剂和150g氯丙烯，在室温条件下反应八小时。将反应液过滤，滤液蒸干后用1150ml异丙醇溶解，并加入89ml 36wt%盐酸进行盐酸化处理，最终得到2-氨基-2-脱氧-D-半乳糖盐酸盐白色晶体130.32g，收率42.05%。

用途

用于生化研究。作为测定芳胺N-甲基转移酶和组织均浆中单胺氧化酶活力的底物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-galactosamine; hydrochloride 在 甲醇 作用下， 生成 2-amino-2-deoxy-α-D-galactopyranose hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Werner, 1952, vol. 39, p. 133,140

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PHOTODYNAMIC THERAPY AND DIAGNOSIS<br/>[FR] THÉRAPIE ET DIAGNOSTIC PHOTODYNAMIQUES
  申请人：RMW CHO GROUP LTD

  公开号：WO2022112537A1

  公开（公告）日：2022-06-02

  The present invention relates to phyllochlorin analogues and their pharmaceutically acceptable salts, and compositions comprising phyllochlorin analogues and their pharmaceutically acceptable salts. Phyllochlorin analogues and pharmaceutically acceptable salts thereof are suitable for use in photodynamic therapy, cytoluminescent therapy and photodynamic diagnosis, for example, for treating or detecting a tumour, or for antiviral treatment. The present invention also relates to the use of phyllochlorin analogues and pharmaceutically acceptable salts thereof in the manufacture of a phototherapeutic or photodiagnostic agent, and to a method of photodynamic therapy, cytoluminescent therapy or photodynamic diagnosis, for example, for treating or detecting a tumour, or for antiviral treatment.

  本发明涉及叶绿素类似物及其药学上可接受的盐，以及包含叶绿素类似物及其药学上可接受的盐的组合物。叶绿素类似物及其药学上可接受的盐适用于光动力疗法、细胞发光疗法和光动力诊断，例如用于治疗或检测肿瘤或抗病毒治疗。本发明还涉及使用叶绿素类似物及其药学上可接受的盐制造光治疗或光诊断剂，并提供一种光动力疗法、细胞发光疗法或光动力诊断的方法，例如用于治疗或检测肿瘤或抗病毒治疗。
• Stoffyn; Jeanloz, Archives of Biochemistry, 1954, vol. 52, p. 373,374
  作者：Stoffyn、Jeanloz

  DOI：——

  日期：——
• Notes: Ninhydrin Degradation of Hexosamines and Periodic Acid Oxidation of Hexoses
  作者：P Stoffyn

  DOI：10.1021/jo01091a618

  日期：1959.9
• Gardell et al., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1950, vol. 4, p. 970
  作者：Gardell et al.

  DOI：——

  日期：——
• Ein neuer Abbau der Glucosaminsäure. Die Konflguration der Glucosamin- und Chondrosaminsäure
  作者：P. Karrer、Julius Mayer

  DOI：10.1002/hlca.19370200166

  日期：——