(E)-(1R,2R)-2-Benzyloxy-1-(R)-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl-5,5-dimethyl-hex-3-en-1-ol | 345892-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(1R,2R)-2-Benzyloxy-1-(R)-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl-5,5-dimethyl-hex-3-en-1-ol
• 英文别名: (E,1R,2R)-1-[(3R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-5,5-dimethyl-2-phenylmethoxyhex-3-en-1-ol
• CAS: 345892-01-5
• 化学式: C₂₃H₃₄O₄
• 分子量: 374.521
• InChiKey: IVQPFGHNCPMTEY-UYQZLPDDSA-N

物化性质

• 沸点：
  508.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(1R,2R)-2-Benzyloxy-1-(R)-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl-5,5-dimethyl-hex-3-en-1-ol 在 palladium on activated charcoal 水 、 氢气 、 臭氧 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 D-来苏糖
  参考文献：
  名称：

  γ-苄氧基烯丙基烯烃与亚环己基甘油醛的反应活性

  摘要：

  在三氟化硼的存在下，通过烷基氰基戊酸酯与3,3-二苄氧基-1-三丁基锡烷基丙-1-烯的S N 2'反应，以50-80％的产率获得苄氧基烯丙基三丁基锡。他们在不同的路易斯酸存在下与亚环己基甘油醛反应，并通过与真实的醛糖苷酶比较，在臭氧分解/脱保护序列后明确鉴定了所获得的非对映异构体加合物。简要讨论了机理以及试剂构型与烯丙基锡化反应选择性的关系。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)00928-1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1,4-二氧杂螺[4,5]癸烷-2-甲醛 、 (Z)-1-benzyloxy-3-tributylstannyl-4,4-dimethylpent-1-ene 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到(E,1S,2R)-1-[(3R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-5,5-dimethyl-2-phenylmethoxyhex-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  γ-苄氧基烯丙基烯烃与亚环己基甘油醛的反应活性

  摘要：

  在三氟化硼的存在下，通过烷基氰基戊酸酯与3,3-二苄氧基-1-三丁基锡烷基丙-1-烯的S N 2'反应，以50-80％的产率获得苄氧基烯丙基三丁基锡。他们在不同的路易斯酸存在下与亚环己基甘油醛反应，并通过与真实的醛糖苷酶比较，在臭氧分解/脱保护序列后明确鉴定了所获得的非对映异构体加合物。简要讨论了机理以及试剂构型与烯丙基锡化反应选择性的关系。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)00928-1