6-溴-5-羟基-2-吡啶羧酸甲酯 | 170235-19-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-溴-5-羟基-2-吡啶羧酸甲酯
• 中文别名: 6-溴-5-羟基吡啶甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-bromo-3-hydroxy-6-pyridinecarboxylate
• 英文别名: Methyl 6-bromo-5-hydroxy-2-pyridinecarboxylate；methyl 6-bromo-5-hydroxypyridine-2-carboxylate
• CAS: 170235-19-5
• 化学式: C₇H₆BrNO₃
• 分子量: 232.034
• InChiKey: GAVHSGPZDJCNDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.716±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-5-羟基-2-吡啶羧酸甲酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 Methyl 6-ethenyl-5-(trifluoromethylsulfonyloxy)pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Dimethyl Sulfomycinamate

  摘要：

  Dimethyl sulfomycinamate (1), a methanolysis product from the natural antibiotic sulfomycin I, is synthesized in 11 steps (Scheme 19). The chemistry of various pyridine, thiazole, and oxazole heterocycles and their coupling reactions under palladium catalysis are examined. The key transformations in the synthesis are the selective palladium-catalyzed coupling reactions on doubly activated pyridine 62 and the condensation reaction between bromo ketone 69 and amide 28 to form the oxazole moiety 76. The first preparation of oxazole triflates is described, as are some of their chemical properties.

  DOI：

  10.1021/jo960433d
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-6-甲基吡啶 在 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 potassium permanganate 、 溴 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 6-溴-5-羟基-2-吡啶羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] DI-MACROCYCLES
  [FR] DI-MACROCYCLES

  摘要：

  这项发明涉及可用于治疗和诊断应用的化合物和复合物。

  公开号：

  WO2014078690A1

文献信息

• 5,6-BISARYL-2-PYRIDINE-CARBOXAMIDE DERIVATIVES, PREPARATION AND APPLICATION THEREOF IN THERAPEUTICS AS UROTENSIN II RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Altenburger Jean-Michel

  公开号：US20090318473A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  The present invention relates to derivatives of 5,6-bisaryl-2-pyridine-carboxamide, their preparation and their application in therapeutics as antagonists of urotensin II receptors.

  本发明涉及5,6-双芳基-2-吡啶甲酰胺衍生物，其制备以及其作为尿苷Ⅱ受体拮抗剂在治疗学中的应用。
• 5,6-BISARYL-2-PYRIDINE-CARBOXAMIDE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND THERAPEUTIC APPLICATION THEREOF AS UROTENSIN II RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Altenburger Jean-Michel

  公开号：US20110009426A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  The present invention relates to 5,6-bisaryl-2-pyridinecarboxamides, to their preparation and to their therapeutic use as urotensin II receptor antagonists.

  这项发明涉及5,6-双芳基-2-吡啶甲酰胺，以及它们的制备和作为尿苷II受体拮抗剂的治疗用途。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS IMMUNOMODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES UTILISÉS COMME IMMUNOMODULATEURS
  申请人：INCYTE CORP

  公开号：WO2017087777A1

  公开（公告）日：2017-05-26

  Disclosed are compounds of Formula (I), methods of using the compounds as immunomodulators, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. The compounds are useful in treating, preventing or ameliorating diseases or disorders such as cancer or infections.

  揭示了化合物的公式（I），使用这些化合物作为免疫调节剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗、预防或改善癌症或感染等疾病或疾病方面是有用的。
• [EN] RADIOPHARMACEUTICAL COMPLEXES<br/>[FR] COMPLEXES RADIOPHARMACEUTIQUES
  申请人：LUMIPHORE INC

  公开号：WO2011079291A1

  公开（公告）日：2011-06-30

  The invention provides compounds such as chelating agents useful in chelating metal ions, particularly radionuclides, to provide metal ion complexes. The invention also provides methods of using the compounds and complexes of the invention, such as in therapeutic and diagnostic applications.

  该发明提供了化合物，如螯合剂，可用于螯合金属离子，特别是放射性核素，以提供金属离子络合物。该发明还提供了使用该化合物和该发明的络合物的方法，例如在治疗和诊断应用中。
• [EN] 3-HYDROXY-2-PHENYL-6-(PYRAZOL-4-YLMETHYL)PYRIDINE DERIVATIVES AS PDE4D INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-HYDROXY-2-PHÉNYL-6-(PYRAZOL-4-YLMÉTHYL)PYRIDINE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PDE4D
  申请人：TETRA DISCOVERY PARTNERS INC

  公开号：WO2020219615A1

  公开（公告）日：2020-10-29

  Provided herein are phosphodiesterase 4D (PDE4D) inhibitors of Formula (I), including methods of using the same. Also provided are methods of treating subjects suffering from conditions associated with aberrant PDE activity, in particular Fragile X syndrome, Alzheimer's disease, memory loss, cognitive dysfunction, autistic spectrum disorder, Parkinson's disease, major depression, bipolar disorder, schizophrenia, multiple sclerosis, traumatic brain injury, or chronic traumatic encephalopathy. Formula (I), wherein, R1 is H, C1-6alkyl, or C1-6haloalkyl; R2 is H, C1-3alkyl, or C1-3haloalkyl; R3 and R4 are each H or D, and at least one of R3 and R4 is D; each R5 is independently halo, CN, OH, NO2, C1-6alkoxy, C1-6haloalkoxy, C1-6alkyl, C1-6haloalkyl, O-C3-6cycloalkyl, C1-6hydroxyalkyl, or SO2C1-3alkyl; X and Y are each independently CR6 or N; each R6 is independently H, C1-3alkyl, or C1-3haloalkyl; and n is 0, 1, 2, 3, or 4.

  本文提供了化学式(I)的磷酸二酯酶4D（PDE4D）抑制剂，包括使用这些抑制剂的方法。还提供了治疗患有与异常PDE活性相关的疾病的方法，特别是脆性X综合征、阿尔茨海默病、记忆丧失、认知功能障碍、自闭症谱系障碍、帕金森病、重度抑郁症、双相情感障碍、精神分裂症、多发性硬化症、创伤性脑损伤或慢性创伤性脑病的方法。化学式(I)中，R1为H、C1-6烷基或C1-6卤代烷基；R2为H、C1-3烷基或C1-3卤代烷基；R3和R4各自为H或D，且R3和R4中至少有一个为D；每个R5独立地为卤、CN、OH、NO2、C1-6烷氧基、C1-6卤代烷氧基、C1-6烷基、C1-6卤代烷基、O-C3-6环烷基、C1-6羟基烷基或SO2C1-3烷基；X和Y分别独立为CR6或N；每个R6独立地为H、C1-3烷基或C1-3卤代烷基；n为0、1、2、3或4。