6-溴-5-羟基-2-吡啶羧酸 | 178876-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-溴-5-羟基-2-吡啶羧酸
• 英文名称: 6-Bromo-5-hydroxypicolinic acid
• 英文别名: 6-bromo-5-hydroxypyridine-2-carboxylic acid
• CAS: 178876-92-1
• 化学式: C₆H₄BrNO₃
• 分子量: 218.007
• InChiKey: OEOJATAPTVINKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.985±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 6-溴-5-羟基-2-吡啶羧酸 以 乙醚 为溶剂， 以56%的产率得到6-溴-5-甲氧基吡啶甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Dimethyl Sulfomycinamate

  摘要：

  Dimethyl sulfomycinamate (1), a methanolysis product from the natural antibiotic sulfomycin I, is synthesized in 11 steps (Scheme 19). The chemistry of various pyridine, thiazole, and oxazole heterocycles and their coupling reactions under palladium catalysis are examined. The key transformations in the synthesis are the selective palladium-catalyzed coupling reactions on doubly activated pyridine 62 and the condensation reaction between bromo ketone 69 and amide 28 to form the oxazole moiety 76. The first preparation of oxazole triflates is described, as are some of their chemical properties.

  DOI：

  10.1021/jo960433d
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-6-甲基吡啶 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium permanganate 、 三氯化铝 、 溴 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium chloride 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 82.03h， 生成 6-溴-5-羟基-2-吡啶羧酸
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Dimethyl Sulfomycinamate

  摘要：

  Dimethyl sulfomycinamate (1), a methanolysis product from the natural antibiotic sulfomycin I, is synthesized in 11 steps (Scheme 19). The chemistry of various pyridine, thiazole, and oxazole heterocycles and their coupling reactions under palladium catalysis are examined. The key transformations in the synthesis are the selective palladium-catalyzed coupling reactions on doubly activated pyridine 62 and the condensation reaction between bromo ketone 69 and amide 28 to form the oxazole moiety 76. The first preparation of oxazole triflates is described, as are some of their chemical properties.

  DOI：

  10.1021/jo960433d

文献信息

• DERIVES DE 5,6-BISARYL-2-PYRIDINE-CARBOXAMIDE, LEUR PREPARATION ET LEUR APPLICATION EN THERAPEUTIQUE COMME ANTAGONISTES DES RECEPTEURS A L'UROTENSINE II
  申请人：SANOFI

  公开号：EP2059508B1

  公开（公告）日：2012-04-11
• DÉRIVÉS DE 5.6-BISARYL-2-PYR1DINE-CARBOXAMIDE, LEUR PRÉPARATIO LEUR APPLICATION EN THÉRAPEUTIQUE COMME ANTAGONISTES DES RECEPTEURS A L'UROTENSINE II
  申请人：SANOFI

  公开号：EP2238110B1

  公开（公告）日：2011-10-26
• Dérivés de 5,6-bisaryl-2-pyridine-carboxamide, leur préparation et leur application en thérapeutique comme antagonistes des recepteurs a l'urotensine II
  申请人：SANOFI

  公开号：EP2439193B1

  公开（公告）日：2014-04-23
• [EN] 5,6-BISARYL-2-PYRIDINE-CARBOXAMIDE DERIVATIVES, PREPARATION AND APPLICATION THEREOF IN THERAPEUTICS AS UROTENSIN II RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 5,6-BISARYL-2-PYRIDINE-CARBOXAMIDE, LEUR PRÉPARATION ET LEUR APPLICATION EN THÉRAPEUTIQUE COMME ANTAGONISTES DES RECEPTEURS A L'UROTENSINE II
  申请人：SANOFI AVENTIS

  公开号：WO2008020124A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  [EN] The invention relates to compounds having the formula (I): wherein X, Y, U, A, B, W, Z, R1 and R2 are as defined in the description. Method of preparation and application in therapeutics.
  [FR] L'invention concerne des composés répondant à la formule (I) : dans laquelle X, Y, U, A, B, W, Z, R1 et R2 sont tels que définis dans la description. Procédé de préparation et application en thérapeutique.
• [EN] 5.6-BISARYL-2-PYRIDINE-CARBOXAMIDE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND THERAPEUTIC APPLICATION THEREOF AS ANTAGONISTS FOR UROTENSINE II RECEPTORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 5.6-BISARYL-2-PYR1DINE-CARBOXAMIDE, LEUR PRÉPARATIO LEUR APPLICATION EN THÉRAPEUTIQUE COMME ANTAGONISTES DES RECEPTEURS A L'UROTENSINE II
  申请人：SANOFI AVENTIS

  公开号：WO2009115665A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  L'invention concerne des composés répondant à la formule (I) : dans laquelle X, Y, A, B, W, Z, p, R1, R2 et R3 sont tels que définis dans la description. Procédé de préparation et application en thérapeutique.