allyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-(3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside | 107342-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-(3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
• CAS: 107342-82-5
• 化学式: C₆₂H₆₉NO₂₃
• 分子量: 1196.22
• InChiKey: GPRVTIXYTPQTEU-XYOGDSFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  86.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  278.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  23.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-(3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 sodium methylate 、 正丁胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 (2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-((2S,3S,4S,5R,6R)-2-Allyloxy-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-5-amino-4-hydroxy-2-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  与人绒毛膜促性腺激素单天线聚糖链相关的五糖半抗原的合成。

  摘要：

  五糖半抗原，即8-乙氧基-羰基辛基O-β-D-吡喃半乳糖基-（1 ---- 4）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-glucopy ranosyl）的立体控制合成）-（1 ---- 2）-O-alpha-D-甘露吡喃糖基-（1 ---- 3）-O- [α-D-甘露吡喃糖基-（1 ---- 6）]-alpha-D描述了使用三己糖基糖基供体O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖苷）-（1-4）-O-（2-乙酰氨基-3,6-二-O-乙酰基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1 ---- 2）-3,4,6-三-O-苄基-α-D-甘露聚糖三氯乙酰亚胺酸酯和甘露糖基糖基受体，8-乙氧羰基辛基O-（2,3,4,6-tetra-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖基）-（1 ---- 6）-2,4 -二-O-苯甲基-β-D-甘露吡喃糖苷，为关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90297-0
• 作为产物：
  描述：

  3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl bromide 、 (2S,3S,4R,5R,6R)-2-Allyloxy-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-ol 在 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以88%的产率得到allyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-(3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  与人绒毛膜促性腺激素单天线聚糖链相关的五糖半抗原的合成。

  摘要：

  五糖半抗原，即8-乙氧基-羰基辛基O-β-D-吡喃半乳糖基-（1 ---- 4）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-glucopy ranosyl）的立体控制合成）-（1 ---- 2）-O-alpha-D-甘露吡喃糖基-（1 ---- 3）-O- [α-D-甘露吡喃糖基-（1 ---- 6）]-alpha-D描述了使用三己糖基糖基供体O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖苷）-（1-4）-O-（2-乙酰氨基-3,6-二-O-乙酰基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1 ---- 2）-3,4,6-三-O-苄基-α-D-甘露聚糖三氯乙酰亚胺酸酯和甘露糖基糖基受体，8-乙氧羰基辛基O-（2,3,4,6-tetra-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖基）-（1 ---- 6）-2,4 -二-O-苯甲基-β-D-甘露吡喃糖苷，为关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90297-0

文献信息

• Total synthesis of a undecasaccharide: A typical carbohydrate sequence for the complex type of glycan chains of a glycoprotein
  作者：Tomoya Ogawa、Mamoru Sugimoto、Tooru Kitajima、Khalid Khan Sadozai、Tomoo Nukada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85314-9

  日期：——

  A first total synthesis of undecasaccharide of complex type of glycans of a glycoprotein was achieved in a stereo- and regiocontrolled way.

  以立体和区域控制的方式实现了糖蛋白复杂类型的十一糖的第一全合成。